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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (05): 698-712 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

手性离子液体的合成

孙洪海1,2 高宇3 翟永爱1 张青1 刘凤岐1 高歌1*   

  1. （1. 吉林大学化学学院 长春 130023； 2. 大庆师范学院化学系 大庆 163712； 3. 北京大学医学部 北京 100083）

  • 收稿日期:2007-06-22 修回日期:2007-08-29 出版日期:2008-05-24 发布日期:2008-05-24
  • 通讯作者: 高歌
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Synthesis of Chiral Ionic Liquids

Sun Honghai1,2 Gao Yu3 Zhai Yongai1 Zhang Qing1 Liu Fengqi1 Gao Ge1*   

  1. (1. College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130023, China; 2. Department of Chemistry, Daqing Nornal University, Daqing 163712, China; 3. Health Science Center, Peking University, Beijing 100083, China)
  • Received:2007-06-22 Revised:2007-08-29 Online:2008-05-24 Published:2008-05-24
  • Contact: Gao Ge

近年来，研究者对室温离子液体极为关注，因为这些离子液体可以作为潜在的替代试剂用于有机合成、提取与分离、电化学和材料科学等方面。在离子液体中，手性离子液体由于可用在手性识别、不对称合成、消旋体的拆分、立体选择聚合、气相色谱、NMR位移试剂和液晶等方面而受到特别注意。尽管手性离子液体由于合成困难和费用昂贵而限制了其广泛应用，但其在不对称合成中可作为手性诱导物的应用前景促使研究者不断地去开发新型的手性离子液体。手性离子液体的制备既可以使用手性源（如氨基酸、胺、氮基醇以及生物碱类），也可以利用不对称合成的手段，其所具有的手性可位于分子的中心、轴或者平面上。本文综述了手性离子液体合成的最新进展，并按照阴离子或阳离子的种类将其分为咪唑类、吡啶类、铵类和噻唑啉盐类，同时简要介绍了一些新的合成技术。

关键词： 手性, 离子液体, 合成

The interest in using room temperature ionic liquids(RTILs) as potential replacement solvents for organic synthesis, extraction, electrochemistry, and materials science had increased tremendously in the recent years. Among them, chiral ionic liquids are particularly attractive due to their potential for chiral discrimination, asymmetric synthesis, optical resolution of racemates, stereoselective polymerization, gas chromatography, NMR shift reagents and liquid crystals. Even though the difficult synthesis of chiral ionic liquids and their high cost often precluded their use, the possibility to use chiral ionic liquids as inducers for asymmetric reactions has greatly prompted researchers to continuely synthesize new chiral solvents. The chiral ionic liquids are designed either from the chiral pool (aminoacids, amines, aminoalcohols, and alkaloids) or by asymmetric synthesis; they can bear center, axial or planar chirality. This review deals mainly with recent advances in synthesis of chiral ionic liquids. Based on the species of cation or anion, they are classified into imidazolium-based, pyridinium-based, ammonium-based, and thiazolinium-based etc. In addition, some new synthesis techniques are also introduced.

Key words: chirality, ionic liquid, synthesis

中图分类号: 

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手性离子液体的合成