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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (07): 1353-1361 前一篇   后一篇

• 特约稿 •

手性三齿席夫碱金属络合物催化的不对称反应*

林丽丽    刘小华    冯小明**   

  1. ( 四川大学化学学院    成都  610064 )
  • 收稿日期:2010-02-01 出版日期:2010-07-24 发布日期:2010-07-02
  • 通讯作者: 冯小明 E-mail:xmfeng@scu.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金

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Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Tridentate Schiff Base-Metal Complexes

Lin Lili    Liu Xiaohua    Feng XIiaoming**   

  1. (College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, China)
  • Received:2010-02-01 Online:2010-07-24 Published:2010-07-02
  • Contact: Feng XIiaoming E-mail:xmfeng@scu.edu.cn

各种手性三齿席夫碱与金属（钛, 铬, 钒, 铁, 铜, 铝）形成的络合物，在催化醛的硅腈化、Diels-Alder、Aldol、杂ene、硫化物的氧化等不对称反应中具有良好的催化活性和对映选择性；其中一些催化体系已成功的应用于天然产物的全合成中，该研究取得了系统性的研究成果。本文综述了手性三齿席夫碱金属络合物在不对称催化反应中的研究进展，同时，探讨了催化剂结构和反应条件对其催化活性和对映选择性的影响。

关键词： 三齿席夫碱, 金属络合物, 手性, 不对称催化

The chiral tridentate Schiff bases, which derived from various chiral amino alcohols and salicylaldehyde derivatives, complexed with metals, such as Ti, Cr, V, Cu, Fe and Al, have shown catalytic ability in many asymmetric reactions. Especially in asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes, Diels-Alder reaction, aldol reaction, hetro-ene reaction and sulfide oxidation reaction, systematic work has been reported. The development of the work was described in this review, meanwhile, the catalytic activity and enantioselectivity infuenced by the structure of catalyst and reaction condition were also discussed．

Contents 
1 Introduction 
2 Asymmetric reactions catalyzed by Schiff base titanium complexes 
3 Asymmetric reactions catalyzed by Schiff base chromium complexes
4 Asymmetric reactions catalyzed by Schiff base vanadium and iron complexes 
5 Asymmetric reactions catalyzed by Schiff base copper and aluminum complexes 
6 Conclusions and outlook

Key words: tridentate Schiff base, metal complexes, chiral, asymmetric catalysis

中图分类号: 

()

［1 ］ 林国强( Lin G Q) ，陈耀全( Chen Y Q) ，李月明( Li Y M) ，
陈新滋( Chen X Z) . 手性合成( Chiral Synthesis) . 北京: 科学
出版社( Beijing:Science Press) ，2007
［2 ］ Hayashi M，Miyamoto Y，Inoue T，Oguni N. J. Chem. Soc.
Chem. Commun. ，1991，1752—1753
［3 ］ Hayashi M，Miyamoto Y，Inoue T，Oguni N. J. Org. Chem. ，
1993，58: 1515—1522
［4 ］ Flores-Lopéz L Z，Parra-Hake M，Somanathan R，Walsh P J.
Organometallics，2000，19: 2153—2160
［5 ］ Gama A， Flores-Lopéz L Z， Aguirre G， Parra-Hake M，
Somanathan R，Walsh P J. Tetrahedron: Asymmetry，2002，13:
149—154
［6 ］ Jiang Y， Zhou X， Hu W， Wu L， Mi A. Tetrahedron:
Asymmetry，1995，6: 405—408
［7 ］ 蒋耀忠( Jiang Y Z) ，宓爱巧(Mi A Q) ，胡文浩( Hu W H) ，
陈代谟( Chen D M) ，王朝阳(Wang Z Y) ，邓金根( Deng J
G) ，楼荣良( Lou R L) ，张晓梅( Zhang X M) . 分子催化
( Journal of Molecular Catalysis) ，1997，11: 401—407
［8 ］ Hayashi M， Inoue T， Oguni N. J. Chem. Soc. Chem.
Commun. ，1994，341—342
［9 ］ Hayashi M， Inoue T，Miyamoto Y， Oguni N. Tetrahedron，
1994，50: 4385—4398
［10］ Hayashi M，Kaneda H，Oguni N. Tetrahedron: Asymmetry，
1995，6: 2511—2516
［11］ Carreira E M，Lee W，Singer R A. J. Am. Chem. Soc. ，1994，
116: 8837—8838
［12］ Carreira E M，Lee W，Singer R A. J. Am. Chem. Soc. ，1995，
117: 3649—3650
［13］ Singer R A，Carreira E M. J. Am. Chem. Soc. ，1995，117:
12360—12361
［14］ Yuan Y，Li X，Sun J，Ding K. J. Am. Chem. Soc. ，2002，
124: 14866—14867
［15］ Yuan Y，Long J，Sun J，Ding K. Chem. Eur. J. ，2002，8:
5033—5042
［16］ Ji B，Yuan Y，Ding K，Meng J. Chem. Eur. J. ，2003，9:
5989—5996
［17］ Fan Q，Lin L L，Liu J，Huang Y Z，Feng X M，Zhang G L.
Org. Lett. ，2004，6: 2185—2188
［18］ Fan Q，Lin L L，Liu J，Huang Y Z，Feng X M. Eur. J. Org.
Chem. ，2005，3542—3552
［19］ Bensari A，Renaud J L，Riant O. Org. Lett. ，2001，3: 3863—
3865
［20］ Li Z， Fernández M， Jacobsen E N. Org. Lett. ，1999，1:
1611—1613
［21］ Dossetter A G，Jamison T F，Jacobsen E N. Angew. Chem. Int.
Ed. ，1999，38: 2398—2400
［22］ Gademann K，Chavez D E，Jacobsen E N. Angew. Chem. Int.
Ed. ，2002，41: 3059—3061
［23］ Jarvo E R，Lawrence B M，Jacobsen E N. Angew. Chem. Int.
Ed. ，2005，44: 6043—6046
［24］ Boezio A A，Jarvo E R，Lawrence B M，Jacobsen E N. Angew.
Chem. Int. Ed. ，2005，44: 6046—6050
［25］ Ruck R T，Jacobsen E N. J. Am. Chem. Soc. ，2002，124:
2882—2883
［26］ Ruck R T，Jacobsen E N. Angew. Chem. Int. Ed. ，2003，42:
4771—4774
［27］ Grachan M L，Tudge M T，Jacobsen E N. Angew. Chem. Int.
Ed. ，2008，47: 1469—1472
［28］ Bolm C，Bienewald F. Angew. Chem. Int. Ed. ，1995，34:
2640—2642
［29］ Liu G，Cogan D A，Ellman J A. J. Am. Chem. Soc. ，1997，
119: 9913—9914
［30］ Cogan D A，Liu G，Kim K，Backes B J，Ellman J A. J. Am.
Chem. Soc. ，1998，120: 8011—8019
［31］ Legros J，Bolm C. Angew. Chem. Int. Ed. ，2003，42: 5487—
5489
［32］ Blanc A，Toste F D. Angew. Chem. Int. Ed. ，2006，45:
2096—2099
［33］ Aratani T，Yoneyoshi Y，Nagase T. Tetrahedron Letters，1975，
16:1707—1710
［34］ Lin L L，Fan Q，Qin B，Feng X M. J. Org. Chem. ，2006，71:
4141—4146
［35］ Zhou X，Liu X，Yang X，Shang D，Xin J，Feng X. Angew.
Chem. Int. Ed. ，2008，47: 392—394
[1] 刘晓珺, 秦朗, 俞燕蕾. 胆甾相液晶螺旋方向的光调控[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 247-262.
[2] 于兰, 薛沛然, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料及电致发光器件[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1996-2011.
[3] 蒋茹, 刘晨旭, 杨平, 游书力. 手性催化与合成中的一些凝聚态化学问题[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1537-1547.
[4] 韩冬雪, 金雪, 苗碗根, 焦体峰, 段鹏飞. 超分子组装体激发态手性的响应性[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1252-1262.
[5] 汤波, 王微, 罗爱芹. 新型多孔材料用作色谱手性固定相[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 328-341.
[6] 李彬, 于颖, 幸国香, 邢金峰, 刘万兴, 张天永. 手性无机纳米材料圆偏振发光的研究进展[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2340-2350.
[7] 宋路杰, 吴友平, 邓建平. 手性药物的对映体选择性释放[J]. 化学进展, 2021, 33(9): 1550-1559.
[8] 卫迎迎, 陈琳, 王军丽, 于世平, 刘旭光, 杨永珍. 手性碳量子点的制备及其应用[J]. 化学进展, 2020, 32(4): 381-391.
[9] 周明浩, 姜爽, 张天永, 史永宏, 金雪, 段鹏飞. 手性钙钛矿纳米材料的构筑及光电性能[J]. 化学进展, 2020, 32(4): 361-370.
[10] 李路瑶, 徐鑫尧, 朱博, 常俊标. 吡唑酮化合物在催化不对称反应中的应用[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1710-1728.
[11] 俞杰, 龚流柱. 手性氨基酸酰胺催化剂的发现及研究进展[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1729-1744.
[12] 罗世鹏, 黄培强. 苹果酸——天然产物对映选择性全合成和合成方法学中多用途的手性合成砌块[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1846-1868.
[13] 朱成浩, 张俊良. 钯催化有机卤化物与烷基炔的Heck型反应[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1745-1752.
[14] 邹慧娜, 朱守非. 邻菲罗啉类配体在铁系元素催化反应中的应用[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1766-1803.
[15] 易享炎, 黄菲, JonathanB.Baell, 黄和, 于杨. 可见光催化C(sp 3)-C(sp 3)键的构筑[J]. 化学进展, 2019, 31(4): 505-515.