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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (0708): 1108-1114 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

植物细胞在含羰基化合物不对称转化中的应用*

刘湘1,2** 张宝立1 夏咏梅1 方志杰2 许建和3   

  1. （1.江南大学化学与材料工程学院 无锡 214122; 2. 南京理工大学化工学院 南京 210094; 3. 华东理工大学生物反应器工程国家重点实验室 上海 200237）
  • 收稿日期:2007-08-28 修回日期:2007-10-16 出版日期:2008-08-24 发布日期:2008-08-24
  • 通讯作者: 刘湘
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Asymmetric Transformation of Carbonyl Compounds Using Plant Cells

Liu Xiang1,2** Zhang Baoli1 Xia Yongmei1 Fang Zhijie2 Xu Jianhe3   

  1. (1. School of Chemical and Material Engineering, Jiangnan University, Wuxi 214122, China; 2. School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094, China; 3. State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China)
  • Received:2007-08-28 Revised:2007-10-16 Online:2008-08-24 Published:2008-08-24
  • Contact: Liu Xiang
本文综述了用植物细胞催化含羰基化合物的不对称转化的最新进展，并对底物结构和植物催化类型等影响反应结果的因素进行了讨论，指出了植物细胞作为生物催化剂需解决的问题。植物细胞不仅可以对映选择性地还原一些酮类和α-酮酸酯或β-酮酸酯类化合物中的羰基，而且可以催化醛类化合物的羰基进行不对称羟氰化反应，还可以区域选择性的转化一些不饱和羰基化合物中的碳碳双键等。不同植物的细胞或同一种植物的不同细胞对底物的转化均具有不同的区域和立体选择性。底物中取代基的空间效应和电子效应也影响不对称转化的结果，但空间效应的影响更加显著。
关键词： 植物细胞, 羰基化合物, 生物催化, 不对称转化
Recent progress in asymmetric transformation of carbonyl compounds using plant cells is reviewed in this paper. Using plant cells, not only carbonyl group of some ketones and α- keto esters or β-keto esters can be enantioselectively reduced, but also asymmetric hydroxycyanidation of carbonyl group of some aldehydes can be catalyzed. Furthermore, C＝C double bonds of some unsaturated carbonyl compounds can also be regioselectively transformed. Asymmetric transformation of substrate is influenced by regioselectivity and stereoselectivity of cells from different plant even different part of the same plant. The results of asymmetric transformation can also be affected by steric effect and electronic effect of substitute group of the substrate. Influence of steric effect on asymmetric transformation is more prominent.
Key words: plant cells, carbonyl compounds, biocatalysis, asymmetric transformation

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