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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (06): 878-886 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

有机铋化学近十年的研究进展*

张晓文1,2 尹双凤1** 伍水生1 代威力1 李文生1 周小平1**   

  1. （1. 湖南大学化学化工学院 长沙 410082；2. 南华大学城市建设学院 衡阳 421001）
  • 收稿日期:2007-08-17 修回日期:2007-09-02 出版日期:2008-06-24 发布日期:2008-06-24
  • 通讯作者: 尹双凤
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Organobismuth Chemistry in the Past Decade

Zhang Xiaowen1,2 Yin Shuangfeng1** Wu Shuisheng1 Dai Weili1 Li Wensheng1 Zhou Xiaoping1**   

  1. （1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China；
    2. College of City Construction, Nanhua University, Hengyang 421001,China）
  • Received:2007-08-17 Revised:2007-09-02 Online:2008-06-24 Published:2008-06-24
  • Contact: Yin Shuangfeng
铋及其化合物具有相对价廉、低毒性、低放射性等特点，已应用于医药、催化、化妆品和电子技术等领域。本文回顾了近10多年来有机铋化学的研究状况，主要从以下4个方面进行综述：（1）新型有机铋化合物的合成途径与结构特征；（2）有机铋化合物作为交联偶合、氧化、芳基化和其它反应的试剂；（3）作为催化剂；（4）作为生物医药用于溃疡、肿瘤和放射治疗等。文中着重于从分子水平关联新型有机铋化合物的结构与其化学和生物活性之间关系。此外，还介绍了有机铋化学研究领域的不足和今后的发展趋势。
关键词： 有机铋化合物, 交联偶合, 芳基化, 催化剂
Organobismuth chemistry is becoming more attractive since Bi is relatively low in price, toxicity and radioactivity, and many organobismuth compounds have found applications on medicine, catalysis, cosmetic, electronic technology, and so on. Especially, it has undergone great changes in the past decade, and the research achievements are worthy of being summarized. We made this mini-review on organobismuth chemistry on the basis of the following 4 aspects: （1） the molecule structure characteristics and synthesis of new organobismuth compounds; （2） as reagents for cross-coupling, oxidation, arylation, and other reactions; （3） as catalysts for organic synthesis; （4） as medicines for the treatment of ulcers, anti-tumor and radio-therapy, etc. The present review is emphasized on making a systematic summary on the relationship between the structure and chemical and biochemical activity of new organobismuth compounds from a viewpoint of molecular level. Finally, the scarcities and the future developing perspectives on organobismuth chemistry are also presented.
Key words: organobismuth compound, cross-coupling, arylation, catalysts

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[ 1 ] 贾如宝(Jia R B) . 金属世界(Metal World) , 1993 , 5 : 22
[ 2 ] Tiekink E R T. Critical Reviews Oncology Hematology , 2002 , 42 :217 —224
[ 3 ] Sun H , Li H , Sadler P J . Chem. Ber. Recueil , 1997 , 130 :669 —681
[ 4 ] 蒋琪英(Jiang Q Y) , 沈娟(Shen J) , 钟国清(Zhong G Q) . 化学进展(Progress in Chemistry) , 2006 , 18(12) : 1634 —1645
[ 5 ] Finet J P. Chem. Rev. , 1989 , 89 : 1487 —1501
[ 6 ] Euiott G I , Konopelski J P. Tetrahedron , 2001 , 57 : 5683 —5705
[ 7 ] Suzuki H , Matano Y. Organobismuth Chemistry. Amsterdam:Elsevier , 2001
[ 8 ] Balázs L , St?ngáO , Breuning HJ , et al . Dalton Trans. , 2003 ,11 : 2237 —2243
[ 9 ] Soran A P , Silvestru C , Breunig H J , et al . Organometallics ,2007 , 6 : 1196 —1203
[10] Bachman R E , Whitmire K H. Inorg. Chem. , 1995 , 34 : 1542 —1551
[11] Minoura M, Kanamori Y, Miyake M, et al . Chem. Lett . , 1999 ,861 —862
[12] Shimada S , Yamazaki O , Tanaka T , et al . J . Organomet .Chem. , 2004 , 689 : 3012 —3023
[13] Kotani T , Nagai D , Asahi K, et al . Antimicrob. Agents Chemother. , 2005 , 49(7) : 2729 —2734
[14] Matano Y, Miyamatsu T , Suzuki H. Organometallics , 1996 , 15 :1951 —1953
[15] Matano Y, Begum S A , Miyamatsu T , et al . Organometallics ,1999 , 18 : 5668 —5681
[16] Breunig HJ , Ghesner I , Ghesner M E. Inorg. Chem. , 2003 , 5 :1751 —1757
[17] Finet J P , Fedorov A Y. Russ. Chem. Bull . Inter. Ed. , 2004 ,7 : 1488 —1495
[18] Fedorov A Y, Finet J P. J . Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 2000 ,3775 —3778
[19] Sharma P , Cabrera A , Rosas N , et al . Z. Anorg. Allg. Chem. ,2000 , 626 : 921 —924
[20] Uchiyama Y, Kano N , Kawashima T. Organometallics , 2001 ,20 : 2440 —2442
[21] Yu L , Ma Y Q , Liu R C , et al . Inorg. Chem. Commun. , 2004 ,7 : 410 —411
[22] Sharutin V V , Egorova I V , Sharutina O K. Russ. J . Coord.Chem. , 2005 , 1 : 2 —8
[23] Reglinski J , Spicer M D , Garner M, et al . J . Am. Chem. Soc. ,1999 , 121 : 2317 —2318
[24] Bailey P J , Lanfranchi M, Marchio L , et al . Inorg. Chem. ,2001 , 40 : 5030 —5032
[25] Bao M, Hayashi T , Shimada S. Dalton Trans. , 2004 , 2055 —2056
[26] Mustafizur A F M, Murafuji T , Kurotobi K, et al .Organometallics , 2004 , 23 : 6176 —6183
[27] Yin S F , Bao M, Shimada S , et al . The 86th Spring Conference of Japan Chemistry Association , 2005 , 2J3 —12 , 967
[28] Rao M L N , Shimada S , Tanaka M. Org. Lett . , 1999 , 8 :1271 —1273
[29] Rao M L N , Shimada S , Yamazaki O. J . Organomet . Chem. ,2002 , 659 : 117 —120
[30] Shimada S , Yamazaki O , Tanaka T , et al . Angew. Chem. Int .Ed. , 2003 , 42 : 1845 —1848
[31] Yamazaki O , Tanaka T , Shimada S , et al . Synlett , 2004 , 11 :1921 —1924
[32] Tíubrik O , Kisseljova K, M? eorg U. Synlett , 2006 , 15 : 2391 —2394
[33] Rasmussen L K, Begtrup M, Ruhland T. J . Org. Chem. , 2004 ,69 : 6890 —6893
[34] Rasmussen L K, Begtrup M, Ruhland T. J . Org. Chem. , 2006 ,71 : 1230 —1232
[35] Matano Y, Hisanaga T , Yamada H , et al . J . Org. Chem. ,2004 , 25 : 8676 —8679
[36] Matano Y, Nomura H , Suzuki H , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2001 , 123 : 10954 —10965
[37] Matano Y, Nomura H. J . Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 : 6443 —6444
[38] Matano Y, Nomura H , Hisanaga T , et al . Organometallics ,2004 , 23 : 5471 —5480
[39] Iwata T , Miyake Y, Nishibayashi Y. J . Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 2002 , 1548 —1554
[40] Miyake Y, Iwata T , Chung K G, et al . Chem. Commun. , 2001 ,10 : 2584 —2585
[41] Matano Y, Imahori H. J . Org. Chem. , 2004 , 16 : 5505 —5508
[42] Finet J P , Fedorov A Y. J . Organomet . Chem. , 2006 , 691 :2386 —2393
[43] Takashi O , Ryoji G, Keiji M. J . Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 :10494 —10495
[44] Koech P K, Krische M J . J . Am. Chem. Soc. , 2004 , 17 :5350 —5350
[45] Sorenson R J . J . Org. Chem. , 2000 , 65 : 7747 —7749
[46] Arnauld T , Barton D H R. J . Org. Chem. , 1999 , 64 : 6915 —6917
[47] Coles SJ , Costello J F , Hursthouse MB. J . Organomet . Chem. ,2002 , 662 : 98 —104
[48] Tíubrik O , M? eorg U , Sillard R , et al . Tetrahedron , 2004 , 60 :8363 —8373
[49] Ikegai K, Mukaiyama T. Chem. Lett . , 2005 , 34 : 1496 —1497
[50] Fedorov A Y, Finet J P , Ganina O G, et al . Russ. Chem. Bull .Int . Ed. , 2005 , 11 : 2602 —2611
[51] Moiseev D V , Malysheva Y B , Shavyrin A S. J . Organomet .Chem. , 2005 , 690 : 3652 —3663
[52] Nishikata T , Yamamoto Y, Miyaura N. Chem. Commun. , 2004 ,1822 —1823
[53] Kirij N V , Pasenok S V , Yagupolskii Y L , et al . J . Fluorine Chem. , 2000 , 106 : 217 —221
[54] Campi E M, Deacon G B , Edwards G L , et al . J . Chem. Soc. ,1989 , 407 —408
[55] Dodonov V A , Zinovyeva T I. Metalloorg. Khim. , 1993 , 6 :375 —376
[56] Desmurs J R , Labrouillêre M, le Roux C , et al . Tetrahedron Lett . , 1997 , 38 : 8871 —8874
[57] Le Roux C , Mandrou S , Dubac J . J . Org. Chem. , 1996 , 61 :3885 —3887
[58] Labrouillère M, le Roux C , Gaspard H , et al . Tetrahedron Lett . ,1997 , 38 : 8871 —8874
[59] Anzalone P W, Baru A R , Danielson E M, et al . J . Org.Chem. , 2005 , 70(6) : 2091 —2096
[60] Ménard C , Doris E , Mioskowski C. Tetrahedron Lett . , 2003 ,44 : 6591 —6593
[61] Khosropour A R , Mohammadpoor-Baltorka I , Ghorbankhani H.Tetrahedron Lett . , 2006 , 47 : 3561 —3564
[62] 刘训恩(Liu X E) , 缪琳(Miu L) , 陈力(Chen L) 等. 北京理工大学学报(J . Beijing Institute T. ) , 1995 , 15 (6) : 7 —9
[63] 鲁国林(Lu G L) , 夏强(Xia Q) , 杜娟(Du J ) . 含能材料(Energetic Materials) , 1996 , 7 (2) : 60 —63
[64] Yin S F , Bao M, Shimada S , et al . The 32nd Symposium on Heteroatom Chemistry ( ed. Michael T H L) . Tsukuba : Asahi Publishing Company , 2005. 228 —229
[65] Sadler P J , Li H , Sun H. Coord. Chem. Rev. , 1999 , 185 :689 —709
[66] Murafuji T , Miyoshi Y, Ishibashi M, et al . J . Inorg. Biochem. ,2004 , 98 : 547 —552
[67] Murafuji T , Azuma T , Miyoshi Y. Bioorg. Med. Chem. Lett . ,2006 , 16 : 1510 —1513
[68] Kotani T , Nagai D , Asahi K, et al . Antimicrob. Agents Chemother. , 2005 , 7 : 2729 —2734
[69] Yu L , Ma Y Q , Wang G C , et al . J . Organomet . Chem. , 2003 ,679 : 173 —180
[70] Dittes U , Vogel E , Keppler B K. Coord. Chem. Rev. , 1997 ,163 : 345 —364
[71] Tytgat G N J . Dig. Dis. , 1998 , 16 : 192 —197
[72] Kêpf-Maier P , Klapêtke T. Inorg. Chim. Acta , 1988 , 152 : 49 —52
[73] Smith K A , Deacon G B , Jackson W R , et al . Metal-Based Drugs , 1998 , 5 : 295 —304
[74] Nikula T K, McDevitt M R , Finn R D , et al . J . Nucl . Med. ,1999 , 40 : 166 —176
[1] 李佳烨, 张鹏, 潘原. 在大电流密度电催化二氧化碳还原反应中的单原子催化剂[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 643-654.
[2] 邵月文, 李清扬, 董欣怡, 范梦娇, 张丽君, 胡勋. 多相双功能催化剂催化乙酰丙酸制备γ-戊内酯[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 593-605.
[3] 徐怡雪, 李诗诗, 马晓双, 刘小金, 丁建军, 王育乔. 表界面调制增强铋基催化剂的光生载流子分离和传输[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 509-518.
[4] 杨越, 续可, 马雪璐. 金属氧化物中氧空位缺陷的催化作用机制[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 543-559.
[5] 叶淳懿, 杨洋, 邬学贤, 丁萍, 骆静利, 符显珠. 钯铜纳米电催化剂的制备方法及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1896-1910.
[6] 王乐壹, 李牛. 从铜离子、酸中心与铝分布的关系分析不同模板剂制备Cu-SSZ-13的NH3-SCR性能[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1688-1705.
[7] 杨启悦, 吴巧妹, 邱佳容, 曾宪海, 唐兴, 张良清. 生物基平台化合物催化转化制备糠醇[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1748-1759.
[8] 贾斌, 刘晓磊, 刘志明. 贵金属催化剂上氢气选择性催化还原NOx[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1678-1687.
[9] 张明珏, 凡长坡, 王龙, 吴雪静, 周瑜, 王军. 以双氧水或氧气为氧化剂的苯羟基化制苯酚的催化反应机理[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1026-1041.
[10] 乔瑶雨, 张学辉, 赵晓竹, 李超, 何乃普. 石墨烯/金属-有机框架复合材料制备及其应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1181-1190.
[11] 刘洋洋, 赵子刚, 孙浩, 孟祥辉, 邵光杰, 王振波. 后处理技术提升燃料电池催化剂稳定性[J]. 化学进展, 2022, 34(4): 973-982.
[12] 沈树进, 韩成, 王兵, 王应德. 过渡金属单原子电催化剂还原CO2制CO[J]. 化学进展, 2022, 34(3): 533-546.
[13] 楚弘宇, 王天予, 王崇臣. MOFs基材料高级氧化除菌[J]. 化学进展, 2022, 34(12): 2700-2714.
[14] 景远聚, 康淳, 林延欣, 高杰, 王新波. MXene基单原子催化剂的制备及其在电催化中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2373-2385.
[15] 孟鹏飞, 张笑容, 廖世军, 邓怡杰. 金属/非金属元素掺杂提升原子级分散碳基催化剂的氧还原性能[J]. 化学进展, 2022, 34(10): 2190-2201.
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有机铋化学近十年的研究进展*