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2020 , Vol. 32 >Issue 7: 935 - 942

DOI: https://doi.org/10.7536/PC191024

Review

Preparation of Star-Like Polymer Based on Cyclodextrin and Its Application

  • Xia Li , 1, ** ,
  • Hongyan Ma 1 ,
  • Xiaojuan Nie 1 ,
  • Xu Liu 1 ,
  • Chengming Bian 1 ,
  • Long Xie 1
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  • 1. The Department of Chemistry, School of Science, North University of China, Taiyuan 030051, China
** e-mail:

Received date: 2019-10-31

  Request revised date: 2020-01-15

  Online published: 2020-07-10

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Abstract

Cyclodextrin has gained great attention since its discovery, due to its special cavity structure. Combining the cavity with multi-hydroxyl groups of cyclodextrin and the multi-arms of star-like polymer, a star-like polymer based on cyclodextrin has three-dimensional structure, special functional groups and features of cyclodextrin. These make star-like cyclodextrin polymers possess wide application and great development potential. Herein, this review summarizes the preparation methods of star-like polymer using cyclodextrin as reaction center, and the corresponding applications in biomedical, electrochemistry, wastewater treatment and other aspects. Furthermore, the new research trends and development direction of star-like polymer based on cyclodextrin are presented.

Contents

1 Introduction

2 Preparation of star-like polymer based on cyclodextrin

3 Application of star-like polymer based on cyclodextrin

3.1 Biomedical

3.2 Electrochemistry

3.3 Wastewater treatment

3.4 Other applications

4 Conclusion and outlook

Key words： star-like polymer based on cyclodextrin; polymerization method; biomedical; wastewater treatment

Cite this article

Xia Li , Hongyan Ma , Xiaojuan Nie , Xu Liu , Chengming Bian , Long Xie . Preparation of Star-Like Polymer Based on Cyclodextrin and Its Application[J]. Progress in Chemistry, 2020 , 32(7) : 935 -942 . DOI: 10.7536/PC191024

1 引言

环糊精(CDs)一方面由于具有“内疏水、外亲水”的中空结构特征,可以包结许多有机客体分子,另一方面其多羟基的外表结构可以被修饰成不同的环糊精衍生物,改变其物化性能并扩大应用范围,因而环糊精自19世纪末被发现以来就一直受到人们的关注[1,2,3,4]。尤其是β-CD由于其空洞尺寸适中,生产成本较低,应用最为广泛。环糊精聚合物作为环糊精衍生物的一种,是将环糊精与别的高分子聚合物相结合或者以环糊精及其衍生物为单体通过自聚、共聚而形成的聚合物。根据结构的不同,环糊精聚合物可以分为网状、线形、超支化和星形聚合物等[5,6,7,8,9]。
星形聚合物是从一个枝化点呈放射形连接出三条以上线形链的聚合物,与相同分子量的线形聚合物相比,其官能度较高、黏度小、结构对称、支链简单,且分子内外不发生缠结、分子间交互作用较小,具有三维空间结构[10, 11]。将环糊精和星形聚合物相结合而形成星形环糊精聚合物,兼具了星形聚合物的特征和环糊精好的包结性能。因此,近年来,大量研究报道了不同种类的星型环糊精聚合物的制备,且大部分该聚合物被应用于药物分子携带及基因传递中,可提高药物的载药量和细胞转染效率[12,13,14]。除此之外,星形环糊精聚合物还被应用于电化学和环境保护等领域[15,16,17]。
基于环糊精空腔周围具有多个羟基,可以接枝多个臂链形成星形聚合物的特点,本文主要对以环糊精为中心的星形聚合物的制备方法及其应用进行归纳总结,并对星形环糊精聚合物的发展趋势及其应该加强的研究方向进行了展望。

2 星形环糊精聚合物的制备

根据星形聚合物生成方法的不同,制备方法主要分为“先核法”和“先臂法”。先核法是先选择或制备具有多功能作用位点的化合物作为“核”,然后再以这些作用位点进行引发反应生成多个臂链,从而形成星形聚合物;先臂法是先制备线形聚合物链,然后再与具有作用位点的核试剂反应而形成的聚合物[18]。“先核法”易于通过控制单体的种类而形成多功能化的星形聚合物,但不适合杂臂聚合物的制备,且臂链结构不易于表征[19]。而“先臂法”较“先核法”而言,臂链的可控性更强,不仅可以生成杂臂聚合物,还可以更好地保证臂链的均一性[20]。除了这两种方法外,将功能化的臂链和功能化的“核”通过偶联反应也可制得星形聚合物[21]。
目前,星形环糊精聚合物的制备大都是利用环糊精的空腔边缘含有多条羟基,将环糊精或者其功能化衍生物作为核,然后直接通过聚合反应或者与链状聚合物共聚形成含有多个臂链的聚合物,包括:21臂链、14臂链、7臂链、6臂链、4臂链等[22,23,24],臂链数目的多少影响聚合物的性能。例如,Xiu等[25]以β-CD为核引入不同数量的作用位点,以聚(2-二甲氨基)甲基丙烯酸乙酯为臂链,通过原子转移自由基聚合制得的不同臂链数(4、7、14和21)和臂链长度的阳离子星形聚合物(s-CDPD,结构见图1),用该聚合物作为非病毒载体考察了基因转移能力,结果表明:臂链长度相同的情况下,臂链数越少的聚合物毒性越低;分子量固定的情况下,臂链越短毒性越低,21臂星形环糊精聚合物的转染能力最弱。
图1 不同臂链s-CDPD的结构[25]

Fig.1 Structures of s-CDPD with different arms[25]

根据制备过程中聚合方法的不同,合成星形环糊精聚合物的方法又包括:原子转移自由基聚合(ATRP)、开环聚合(ROP)、可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)和点击化学反应。
(1)原子转移自由基聚合(ATRP)
原子转移自由基聚合是一种稳定的可控自由基聚合方法,可设计分子结构并合成分子量相对稳定的聚合物。反应过程中通常使用过渡金属配体作为催化剂来活化反应,生成自由基,反应过程见下图2。通过ATRP合成的生物材料与传统的自由基聚合法相比,具有高的膨胀率、pH敏感度和胶体分散稳定性[26]。
图2 ATRP反应过程

Fig.2 Polymerization process of ATRP

由于传统的ATRP方法所使用的催化剂量大且价格昂贵[27],所以出现了一些催化剂量消耗低的新ATRP方法,包括:电子转移再生催化剂(ARGET)ATRP、引发剂连续转移再生催化剂(ICAR)ATRP、辅助活化还原(SARA)ATRP、基于电化学ATRP(eATRP)、光化学还原ATRP和有机活化光催化ATRP(O-ATRP)[28,29,30,31]。例如,Chmielarz等[32]以β-CD为核中心,利用简便的电化学ATRP(simplified electrochemically mediated ATRP,简称seATRP)方法在恒电位和伪恒电流条件下,首次应用14和21条臂链的溴代β-CD与n-丙烯酸丁酯(n-BA)进行反应,合成了β-环糊精-聚丙烯酸丁酯(β-CD-PBAs),然后再与丙烯酸叔丁酯(tBA)继续反应,得到星形聚合物β-CD-PBA-b-PtBAs(合成路线见图3),与传统ATRP相比,该方法仅使用了40 ppm(wt)的CuⅡ配合物催化剂量,所得聚合物分子量分布较窄,与理论计算值比较接近。
图3 seATRP法合成β-CD-PBA-b-PtBAs星形嵌段共聚物的合成路线[32]

Fig.3 Synthesis of β-CD-PBA-b-PtBAs star block copolymers via seATRP[32]

(2)开环聚合(ROP)
开环聚合主要是借助环氧衍生物具有较大环张力易于开环而进行聚合,常用的环氧化合物有环氧乙烷、环氧环己烷、环氧环己烯、己内酯及其衍生物等[33, 34]。以环糊精或者环糊精衍生物为基础的大环引发剂,通过将环氧化合物开环聚合即可制得星形环糊精聚合物[35,36,37,38]。例如,Huin等[39]用DMF作为溶剂,β-CD及其衍生物(全(2,3,6-三-O-羟丙基)-β-CD、全(2,6-三-O-羟丙基-3-O-甲基)-β-CD)作为核引发剂,进行环氧乙烷的ROP反应生成星形环糊精聚合物,实验证明:衍生化环糊精与天然环糊精相比,所制得14和21臂链的星型聚环氧乙烷环糊精聚合物的结构更加明确。
Xu等[40]设计制备了星形的两亲性环糊精聚合物,首先以β-CD为核,用4-二甲基氨基吡啶为催化剂,通过ROP反应将D,L-乳酸(LA)接枝到环糊精上,生成含有疏水聚乳酸(PLA)链的21臂星形环糊精聚合物(β-CD-PLA);再在THF中通过ATRP反应在聚合物臂链末端引入溴代异丁酰基,然后再与低聚乙二醇甲基醚甲基丙烯酸酯(OEGMA)进行反应引入亲水臂链嵌段,制得目标产物(β-CD-PLA-POEGMA),合成路线见图4。
图4 β-CD-PLA-POEGMA的合成路线[40]

Fig.4 Synthesis of β-CD-PLA-POEGMA[40]

(3)可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)
RAFT与ATRP相似,都是可以设计分子结构并控制分子量的自由基聚合反应,得到分子量分布较窄的聚合物。但RAFT更适合含烯基以及pH敏感基团化合物的聚合,且反应条件温和易控,被广泛应用于制备星形聚合物[41,42,43]。
应用RAFT方法来制备星形环糊精聚合物通常是通过“先核法”,将环糊精衍化成多臂的黄原酸盐衍生物,然后作为链转移试剂再与其他试剂进行共聚反应得到聚合物。例如,Zhang等[44]以β-CD为核在碱性条件下与CS2作用后再与2-溴丁酸乙酯进行反应,生成β-环糊精-黄原酸盐,作为链转移试剂分别与2,2-偶氮双异丁腈(AIBN)和N-异丁基丙烯酰胺进行RAFT共聚反应,制得溶解度受温度控制的星形环糊精聚合物水凝胶(β-CD-g-(PNIPAM-b-PDMA) P ,合成路线见图5)。
图5 β-CD-g-(PNIPAM-b-PDMA) P 的合成路线[44]

Fig.5 Synthesis of β-CD-g-(PNIPAM-b-PDMA) P [44]

Xie等[45]将制得的溴-β-CD与O-乙基黄原酸钾进行反应生成4臂和7臂的大环链转移剂,与聚N-乙烯基吡咯烷酮(PVP)进行RAFT共聚反应,制得两种星形环糊精聚合物CD-PVP4和CD-PVP7,再通过环糊精空腔的包结作用与线形聚己内酯-金刚烷形成非共价键作用的多臂星形环糊精聚合物。
(4)点击化学反应
点击化学反应是2001年由Sharpless等提出的一个合成概念,通常是由不稳定的π键生成新的σ键或者借助环张力进行开环反应,该反应条件温和、产物易于提纯、副产物较少、产率较高[46]。在星形聚合物的制备过程中,点击化学反应可用于设计特定结构且含氮、硫杂原子的臂链,应用较多的为铜催化剂作用下叠氮化物和炔烃生成含三氮唑的环加成反应[47, 48],此外还有Diels-Alder反应和Thiol-ene反应[46, 49, 50]。
通过点击化学反应制备星形环糊精聚合物,通常是以环糊精作核,将其修饰成含有点击反应基团(—N3、—C≡C、—SH等)的衍生物,然后再进行反应而得到特定臂链的聚合物。例如:Rojas-Aguirre等[51]以β-CD为核,衍生化为β-CD-N3,再通过点击化学反应将不同分子量的聚乙二醇(PEG550、PEG2000和PEG5000)接枝到β-CD的6-C原子上形成含有7臂链的星型环糊精聚合物,合成路线见图6。在这之前,2014年Godinho等[52]则是通过点击化学反应将PEG500、PEG1000和PEG2000接枝到β-CD的2-C原子上制得含有14臂链的两亲性星形环糊精聚合物。
图6 β-CD-PEG的合成路线[51]

Fig.6 Synthesis of β-CD-PEG[51]

3 星形环糊精聚合物的应用研究

3.1 生物医学应用

星形聚合物具有足够的灵活性和致密的结构,结合环糊精疏水空腔对药物的携带作用以及提高药物溶解性的特点,星形环糊精聚合物在生物医学领域方面的应用研究最为广泛[53,54,55,56]。
Yang等[57]通过β-CD为核心,D-α-琥珀酸生育酚聚乙二醇酯(TPGS)为支链合成了有2、4或6个臂链的星形环糊精聚合物CD-g-TPGS(简称为CDT),再通过溶剂挥发法制得负载阿霉素(DOX)的纳米聚合物(DOX@CDT NPs,合成过程及结构见图7),作为携带阿霉素载体在药物敏感和抵抗癌细胞方面表现出好的生物相容性和高的细胞摄取量,且该纳米颗粒对游离阿霉素在耐药癌细胞的细胞毒性方面显示出优越性,在体内实验结果也显示提高了对癌细胞的抑制作用。
图7 DOX@CDT NPs的合成过程[57]

Fig.7 Synthesis of DOX@CDT NPs[57]

陈涛等[58]以溴代β-环糊精为引发剂,通过ATRP反应合成了星形聚合物β-环糊精-聚甲基丙烯酸-N,N-二甲氨基乙酯,作为载体负载抗癌药物苯丁酸氮芥,研究结果表明:与乙醇相比,水为介质时该聚合物的载药率更高,且复合物药物突释期短、突释量低、持续释放时间长,在酸性环境下168 h累积释放量可达90%。
Cheng等[59]以β-CD为核中心,先与ε-己内酯进行开环聚合反应,然后再通过ATRP反应接枝聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯,合成了一种两性的星形环糊精聚合物(β-CD-g-(PCL-b-PDMAEMA) x ,合成路线见图8),作为非病毒基因载体向巨噬细胞传输基因,结果表明:该聚合物中聚己内酯片段的引入提高了该共聚物的稳定性和基因转染率,比脂质体的转染率高大约10.8%。
图8 β-CD-g-(PCL-b-PDMAEMA) x 的合成过程[59]

Fig.8 Synthesis of β-CD-g-(PCL-b-PDMAEMA) x [59]

3.2 电化学应用

星形超支化聚合物具有许多短的低聚物链和不定形结构,被证明在固态聚合物电解质中有助于离子导电[60,61,62]。而环糊精的空腔边缘具有多个羟基,可以设计形成星形聚合物,应用于电化学领域。
Imholt等[63]以β-CD为引发剂与己内酯发生ORP反应,生成星形环糊精聚合物,再与线形聚环氧乙烷进行自组装形成超支化巨轮烷,作为固体电解质用于金属锂及锂离子电池中,结果表明:星形环糊精聚合物作为吊坠侧链提高了锂离子的运输。
Erwin等[64]制备了14臂离子液体星形环糊精聚合物(分子结构见图9),研究了该聚合物的黏弹性和介电响应,结果表明:固体聚合物电解质中单离子电导率的提高应该集中在控制聚合物的链段/单体比例上,而不是在链结构上。
图9 离子液体星形β-CD聚合物的分子结构[64]

Fig.9 Molecular structure of polyIL star β-CD polymer[64]

Chen等[65]通过ATRP聚合反应制得低聚(甲基丙烯酸甲酯)-低聚(乙二醇)甲乙醚甲基丙烯酸甲酯-β-CD星形超支化共聚物(CD-(PMMA-b-PPEGMA)21),作为固态聚合物电解质(制备过程见图10),与Na金属电极相比,具有好的热稳定性、机械性能和界面稳定性,并且由于星形环糊精聚合物的三维空间结构,该聚合物的离子电导率在60 ℃时为1.3×10-4 S·cm-1,且在60 ℃和0.1 C下循环80次仍可保持87.8%的电池容量,说明该星形环糊精聚合物具有很好的离子电导性和高的可逆重复性,是一种好的固态钠蓄电池电解质。
图10 星形β-CD固态聚合物电解质膜的制备过程[65]

Fig.10 Preparation of hyperbranched β-CD based solid polymer electrolyte film[65]

3.3 污水处理

星形聚合物较线形聚合物具有更多的“活性”作用位点、较低的黏度以及端基官能度高等特点,适合用于污水中对有机物及金属离子进行去除,大量文献报道了星形聚合物在这方面的研究[66,67,68]。但星形环糊精聚合物在这方面的应用研究报道并不是很多。
Li等[69]通过ATRP反应制备了水溶性的21臂阳离子星形环糊精聚合物(星形甲基-(二甲氨基)-甲基丙烯酸乙酯-β-CD聚合物),再与阴离子聚丙烯酰胺分别负载在黏土上,对溶液中的甲苯进行吸附研究,实验结果表明:阴阳离子聚合物共同作为絮凝剂的吸附效果最好,可以达到75.7%的去除率。潘远凤等[70]在Li等的基础上,加入了聚合物单体丙烯酰胺,生成了新的嵌段星形 β-环糊精聚合物,并对碱性白土进行改性,对溶液中的重金属Cr6+进行吸附,结果表明:碱性白土经阳离子星形聚合物改性后,对Cr6+的吸附率由原来的15%提高到57%。

3.4 其他方面

除以上应用之外,星形环糊精聚合物结合贵重金属在光学、催化性能方面也有一定的研究。Liang等[71]制备了银金属的甲氧基聚乙二醇星形β-环糊精聚合物(SM-CD-SPEG,合成过程见图11),该聚合物具有好的水溶性、稳定性和单分子胶束形态,作为催化剂用于NaBH4对亚甲基蓝的还原反应,表现出好的催化性能。
图11 SM-CD-SPEG的合成过程[71]

Fig.11 Synthesis of SM-CD-SPEG[71]

鉴于纳米颗粒尺寸和组成对其光学、电子、磁性和催化性能的影响,Chen等以β-环糊精为核中心,设计制备了21臂两性嵌段星形聚合物(臂链包括聚丙烯酸叔丁酯(PtBA)、聚苯乙烯(PA)、聚异丙基丙烯酰胺(PNIPAM)或聚丙烯酸(PAA)),并与含贵重金属Ag和Au的化合物进行作用,形成中空尺寸和纳米颗粒厚度均可控制的中空毛状纳米颗粒(图12给出了星形PS-b-PAA-b-PS-capped Metal NPs和PAA-b-PNIPAM-capped Au NP的结构图),并对其光学性能、催化活性等进行了大量的研究[72,73,74,75,76,77]。除此之外,TiO2、SiO2、Fe3O4、BaTiO3和CsPbX3等也可以用来修饰星形环糊精聚合物,形成纳米颗粒[72, 76]。
图12 星形PS-b-PAA-b-PS-capped金属纳米颗粒(a)[72]和PAA-b-PNIPAM-capped Au纳米颗粒(b)的结构[74]

Fig.12 Structures of star like PS-b-PAA-b-PS-capped metal NPs[72] and PAA-b-PNIPAM-capped Au NP[74]

4 结论及展望

首先,虽然大量文献报道了以环糊精为中心的星形环糊精聚合物的制备,但有目的的制备出含新型臂链的星形环糊精聚合物仍然是需要努力研究的方向之一。
其次,以环糊精作为末端的星形环糊精聚合物能更好地体现环糊精的空腔包结作用特点,而在这方面的报道则相对较少。Liu等[78]在2010年报道了通过ATRP法合成以β-CD为中心的21臂链聚异丙基丙烯酰胺星形聚合物,再与含单烯基环糊精进行反应,制得末端也为环糊精的星形聚合物,其性能研究证明该聚合物具有聚合物链的热敏度和环糊精空腔包结作用,并可进一步进行自组装。此外,本课题组目前也正在对末端星形环糊精聚合物的制备和性能进行研究。
再次,星形环糊精聚合物的应用主要集中在医药、生物、电化学等领域,尤其是生物医药方面应用非常广泛,而在催化、环保、分析分离等方面的应用研究相对较少,需进一步加强并拓展星形环糊精聚合物的应用范围,在理论研究的基础上以便将来更好地实现其应用价值。

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