中文
Earlier issues
Announcement
More
Progress in Chemistry 2010, Vol. 22 Issue (07): 1341-1352 Previous Articles   Next Articles

• Invited Article •

Asymmetric Cycloisomerization of 1,n-Enynes Catalyzed by Transition Metals

Chen Mao    Weng Yue    Lei Aiwen*   

  1. (College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan  430000, China)
  • Received: Online: Published:
  • Contact: Lei Aiwen E-mail:aiwenlei@whu.edu.cn
PDF ( 2004 ) Cited
Export

EndNote

Ris

BibTeX

Asymmetric cycloisomerization catalyzed by transition metals, which possesses highly catalytic activity and good selectivity, is a potential protocol to fulfill the goal of “atom economic”.In recent years, impressive achievements have been made in this area. It becomes one of the most efficient methods to synthesize enantiomeric pure carbon- or heterocyclic compounds. This paper summarized the development of transition metal catalyzed asymmetric cycloisomerization in recent twenty years and briefly reviewed its applications in total synthesis of natural products.

Contents 
1 Introduction 
2 Asymmetric cycloisomerization of enynes catalyzed by different transition metals 
2.1 Palladium-catalyzed reactions 
2.2 Rhodium-catalyzed reactions 
2.3 Platinum, gold and iridium-catalyzed reactions 
3 Applications in the syntheses of natural products
3.1 Asymmetric transformation catalyzed by chiral catalysts 
3.2 Asymmetric transformation induced by chiral substrates 
4 Conclusion

Key words: transition metal catalysis, cycloisomerization, enynes, asymmetric reactions

［1 ］ Hudlicky T，Price J D. Chem. Rev. ，1989，89: 1467—1486
［2 ］ Trost B M. Chem. Soc. Rev. ，1982，11: 141—170
［3 ］ Lautens M，Klute W，Tam W. Chem. Rev. ，1996，96: 49—92
［4 ］ Negishi E I，Coperet C，Ma S，et al. Chem. Rev. ，1996，96:
365—393
［5 ］ Aubert C，Buisine O，Malacria M. Chem. Rev. ，2002，102:
813—834
［6 ］ Tenaglia A，Heumann A. Angew. Chem. Int. Ed. ，1999，38:
2180—2184
［7 ］ Dounay A B，Overman L E. Chem. Rev. ，2003，103: 2945—
2963
［8 ］ Montgomery J. Angew. Chem. Int. Ed. ，2004，43: 3890—
3908
［9 ］ Trost B M. Angew. Chem. Int. Ed. ，1995，34: 259—281
［10］ Trost B M. Science，1991，254: 1471—1477
［11］ Trost B M，Lautens M. J. Am. Chem. Soc. ， 1985， 107:
1781—1783
［12］ Trost B M. Acc. Chem. Res. ，1990，23: 34—42
［13］ Ojima I，Tzamarioudaki M，Li Z，et al. Chem. Rev. ，1996，
96: 635—662
［14］ Fruehauf H W. Chem. Rev. ，1997，97: 523—596
［15］ Trost B M，Krische M J. Synlett，1998，1—16
［16］ Nakamura I，Yamamoto Y. Chem. Rev. ，2004，104: 2127—
2198
［17］ Echavarren A M，Nevado C. Chem. Soc. Rev. ，2004，33:
431—436
［18］ Anorbe L，Dominguez G，Perez-Castells J. Chem. Eur. J. ，
2004，10: 4938—4943
［19］ Bruneau C. Angew. Chem. Int. Ed. ，2005，44: 2328—2334
［20］ Zhang L，Sun J，Kozmin S A. Adv. Synth. Catal. ，2006，348:
2271—2296
［21］ Fairlamb I J S. Angew. Chem. Int. Ed. ，2004，43: 1048—
1052
［22］ Trost B M，Lee D C，Rise F. Tetrahedron Lett. ，1989，30:
651—654
［23］ Trost B M，Czeskis B A. Tetrahedron Lett. ，1994，35: 211—
214
［24］ Goeke A，Sawamura M，Kuwano R，Ito Y. Angew. Chem. Int.
Ed. Engl. ，1996，35: 662—663
［25］ Zhang Q，Lu X Y. J. Am. Chem. Soc. ，2000，122: 7604—
7605
［26］ Zhang Q，Lu X Y，Han X. J. Org. Chem. ，2001，66: 7676—
7684
［27］ Hatano M，Terada M，Mikami K. Angew. Chem. Int. Ed. ，
2001，40: 249—253
［28］ Hatano M， Mikami K. J. Am. Chem. Soc. ， 2003， 125:
4704—4705
［29］ Hatano M，Mikami K. J. Mol. Catal. A: Chem. ，2003，196:
165—169
［30］ Hatano M，Mikami K. Org. Biomol. Chem. ，2003，1: 3871—
3873
［31］ Hatano M，Yamanaka M，Mikami K. Eur. J. Org. Chem. ，
2003，2552—2555
［32］ Imase H，Suda T，Shibata Y，et al. Org. Lett. ，2009，11:
1805—1808
［33］ Jolly R S，Luedtke G，Sheehan D，et al. J. Am. Chem. Soc. ，
1990，112: 4965—4966
［34］ Wender P A，Takahashi H，Witulski B. J. Am. Chem. Soc. ，
1995，117: 4720—4721
［35］ Wender P A，Husfeld C O，Langkopf E，et al. J. Am. Chem.
Soc. ，1998，120: 1940—1941
［36］ Koga Y，Kobayashi T，Narasaka K. Chem. Lett. ，1998，249—
250
［37］ Fairlie D P，Bosnich B. Organometallics，1988，7: 936—945
［38］ Tani K，Yamagata T，Akutagawa S，et al. J. Am. Chem. Soc. ，
1984，106: 5208—5217
［39］ Crabtree R. Acc. Chem. Res. ，1979，12: 331—337
［40］ Park J H，Chang K M，Chung Y K. Coord. Chem. Rev. ，
2009，253: 2461—2480
［41］ Perez-Castells J. Topics in Organometallic Chemistry，2006，19:
207—257
［42］ Gibson S E，Stevenazzi A. Angew. Chem. Int. Ed. ，2003，42:
1800—1810
［43］ Chi Y， Tang W， Zhang X M. Modern Rhodium-Catalyzed
Organic Reactions ( Ed. Evans P A) . Weinheim: Wiley-VCH，
2005. 1—31
［44］ Nass A R，Briel O. Chimica Oggi，2003，21: 58—61
［45］ Halpern J. Asymmetric Synth. ，1985，5: 41—69
［46］ Cao P，Wang B，Zhang X M. J. Am. Chem. Soc. ，2000，122:
6490—6491
［47］ Cao P， Zhang X M. Angew. Chem. Int. Ed. ，2000，39:
4104—4106
［48］ Lei A W，He M，Wu S，et al. Angew. Chem. Int. Ed. ，2002，
41: 3457—3460
［49］ Lei A W，He M，Zhang X M. J. Am. Chem. Soc. ，2002，
124: 8198—8199
［50］ Lei A W，Waldkirch J P，He M，et al. Angew. Chem. Int.
Ed. ，2002，41: 4526—4529
［51］ Liu F，Liu Q，He M，et al. Org. Biomol. Chem. ，2007，5:
3531—3534
［52］ Lei A W，He M，Zhang X M. J. Am. Chem. Soc. ，2003，
125: 11472—11473
［53］ He M，Lei A W，Zhang X M. Tetrahedron Lett. ，2005，46:
1823—1826
［54］ Hashmi A S K，Haufe P，Nass A R. Adv. Synth. Catal. ，
2003，345: 1237—1241
［55］ Hashmi A S K，Haufe P，Nass A R，et al. Adv. Synth. Catal. ，
2004，346: 421—424
［56］ Mikami K，Kataoka S，Yusa Y，et al. Org. Lett. ，2004，6:
3699—3701
［57］ Mikami K，Yusa Y，Hatano M，et al. Chem. Commun. ，2004，98—99
［58］ Nicolaou K C，Li A，Ellery S P，et al. Angew. Chem. Int.
Ed. ，2009，48: 6293—6295
［59］ Gilbertson S R，Hoge G S，Genov D G. J. Org. Chem. ，1998，
63: 10077—10080
［60］ Mamane V，Gress T，Krause H，et al. J. Am. Chem. Soc. ，
2004，126: 8654—8655
［61］ Shibata T，Kobayashi Y，Maekawa S，et al. Tetrahedron，2005，
61: 9018—9024
［62］ Brissy D，Skander M，Jullien H，et al. Org. Lett. ，2009，11:
2137—2139
［63］ Watson I D G，Ritter S，Toste F D. J. Am. Chem. Soc. ，
2009，131: 2056—2057
［64］ Worthen D M， Zimmerman T J， Wind C A. Invest.
Ophthalmol. ，1974，13: 296—299
［65］ Wang J，Soisson S M，Young K，et al. Nature，2006，441:
358—361
［66］ Singh S B，Jayasuriya H，Ondeyka J G，et al. J. Am. Chem.
Soc. ，2006，128: 11916—11920
［67］ Nicolaou K C，Li A，Edmonds D J. Angew. Chem. Int. Ed. ，
2006，45: 7086—7090
［68］ Nicolaou K C，Edmonds D J，Li A，et al. Angew. Chem. Int.
Ed. ，2007，46: 3942—3945
［69］ Porta A，Vidari G，Zanoni G. J. Org. Chem. ，2005，70:
4876—4878
［70］ De Azevedo M B M，Greene A E. J. Org. Chem. ，1995，60:
4940—4942
［71］ Vidari G， Lanfranchi G， Sartori P， et al. Tetrahedron:
Asymmetry，1995，6: 2977—2990
［72］ Trost B M，Corte J R. Angew. Chem. Int. Ed. ，1999，38:
3664—3666
［73］ Trost B M，Corte J R，Gudiksen M S. Angew. Chem. Int. Ed. ，
1999，38: 3662—3664
［74］ Allbutt A D，Ayer W A，Brodie H J，et al. Can. J. Microbiol. ，
1971，17: 1401—1407
［75］ Ayer W A，Lee S P. Can. J. Chem. ，1979，57: 3332—3337
［76］ Trost B M，Dong L，Schroeder G M. J. Am. Chem. Soc. ，
2005，127: 2844—2845
［77］ Trost B M，Dong L，Schroeder G M. J. Am. Chem. Soc. ，
2005，127: 10259—10268
[1] Yaqi Wang, Qiang Wu, Junling Chen, Feng Liang. Diels-Alder Reaction Catalyst [J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(2): 474-486.
[2] Xiong Xingquan, Fan Guanming, Zhu Rongjun, Shi Lin, Xiao Shangyun, Bi Cheng. Highly Efficient Synthesis of Amides [J]. Progress in Chemistry, 2016, 28(4): 497-506.
[3] Lu Yuhua Song Feijie Jia Xueshun Liu Yuanhong. Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Furan Derivatives [J]. Progress in Chemistry, 2010, 22(01): 58-70.
[4]

Yao Chengfu|Sun Caixia|Yan Shaoyu|Wu Haihong**

. Chiral Imidazolidinones-catalyzed Asymmetric Reactions [J]. Progress in Chemistry, 2008, 20(06): 887-898.