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Progress in Chemistry 2010, Vol. 22 Issue (05): 803-811 Previous Articles   Next Articles

Special Issue: 计算化学

• Invited Article •

Theoretical Calculation of Cyclodextrins

Wang Teng; Cai Wensheng; Shao Xueguang**   

  1. (College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China)
  • Received: Revised: Online: Published:
  • Contact: Shao Xueguang E-mail:xshao@nankai.edu.cn
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Cyclodextrins have played an important role in the development of supramolecular chemistry. They have been extensively studied both experimentally and theoretically due to their special physical and chemical properties. In this paper, the progress in the theoretical calculations of the cyclodextrin chemistry over the past decade is reviewed. In particular, some recent applications of molecular dynamics simulations and free-energy calculations in the investigation of the recognition and assembly behavior of cyclodextrins are emphasized. In addition, the theoretical research trends of cyclodextrins are discussed.

Contents
1 Introduction
2 Computational methods
2.1 Quantum mechanics (QM)
2.2 Molecular mechanics/molecular dynamics (MM/MD)
2.3 Docking
2.4 Quantitative structure–activity relationship (QSAR)
3 Applications of molecular modeling to the study of cyclodextrins
3.1 Structural features of cyclodextrins
3.2 Hydration of cyclodextrins
3.3 Molecular recognition by cyclodextrins
3.4 Molecular self-assembly of cyclodextrins
4 Conclusion and outlook

Key words: cyclodextrins, theoretical calculation, quantum chemistry, molecular dynamics simulations, free-energy calculations

CLC Number: 

［1 ］ Lehn J M. Supramolecular Chemistry: Concepts and
Perspectives. New York: Wiley-VCH，1995. 1—9
［2 ］ 刘育( Liu Y) ，尤长城(You C C) ，张衡益( Zhang H Y) . 超
分子化学-合成受体的分子识别与组装( Supramolecular
Chemistry: Molecular Recognition and Assembly of Synthetic
Receptors) . 天津: 南开大学出版社( Tianjin: Nankai
University Press) ，2001. 1—5
［3 ］ Szejtli J. Chem. Rev. ，1998，98: 1743—1753
［4 ］ Hedges A R. Chem. Rev. ，1998，98: 2035—2044
［5 ］ Lipkowitz K B. Chem. Rev. ，1998，98: 1829—1873
［6 ］ 朱维良( Zhu W L) ，蒋华良( Jiang H L) ，陈凯先( Chen K
X) ，嵇汝运( Ji R Y) ，曹阳( Cao Y) . 化学进展( Progress in
Chemistry) ，1999，11: 247—253
［7 ］ 陈凯先( Cheng K X) ，蒋华良( Jiang H L) ，嵇汝运( Ji R Y) .
计算机辅助药物设计( Computer-Aided Drug Design) . 上海:
上海科学技术出版社( Shanghai: Shanghai Scientific
Technology Press) ，2000. 22—75
［8 ］ Liu L，Guo Q X. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，
2004，50: 95—103［9 ］ Dewar M J S. Int. J. Quantum Chem. ，1992，44: 427—447
［10］ Avakyan V G，Nazarov V B，Alfimov M V，et al. Russ. Chem.
Bull. ，1999，48: 1833—1844
［11］ Avakyan V G，Nazarov V B，Alfimov M V，et al. Russ. Chem.
Bull. ，2001，50: 206—216
［12］ Li X S，Liu L，Mu T W，et al. Monatsh. Chem. ，2000，131:
849—855
［13］ Nascimento C S，Anconi C P A，Dos Santos H F，et al. J.
Phys. Chem. A，2005，109: 3209—3219
［14］ Anconi C P A，Nascimento C S，Fedoce-Lopes J，et al. J.
Phys. Chem. A，2007，111: 12127—12135
［15］ Jimenez V，Alderete J B. J. Phys. Chem. A，2008，112:
678—685
［16］ Karpfen A，Liedl E，Snor W，et al. Monatsh. Chem. ，2008，
139: 363—371
［17］ Zhou H，Lai W P，Zhang Z，et al. J. Comput. Aided Mol.
Des. ，2009，23: 153—162
［18］ Jiang P， Sun H W， Shen R X， et al. J. Mol. Struct.
( Theochem) ，2000，528: 211—217
［19］ Barbiric D J， de Rossi R H，Castro E A. J. Mol. Struct.
( Theochem) ，2001，537: 235—243
［20］ Oana M，Tintaru A，Gavriliu D，et al. J. Phys. Chem. B，
2002，106: 257—263
［21］ Pastor I，Marino A D，Mendicuti F. J. Phys. Chem. B，2002，
106: 1995—2003
［22］ 徐筱杰(Xu X J) ，侯廷军(Hou T J) ，乔学斌(Qiao X B) ，章
威( Zhang W) . 计算机辅助药物分子设计( Computer Aided
Drug Molecule Design ) . 北京: 化学工业出版社( Beijing:
Chemical Industry Press) ，2004. 164—195
［23］ Luzhkov V，Aqvist J. J. Am. Chem. Soc. ，1998，120: 6131—
6137
［24］ Bonnet P，Jaime C，Morin-Allory L. J. Org. Chem. ，2001，66:
689—692
［25］ Bonnet P，Jaime C，Morin-Allory L. J. Org. Chem. ，2002，67:
8602—8609
［26］ Varady J，Wu X，Wang S. J. Phys. Chem. B，2002，106:
4863—4872
［27］ Bea I，Jaime C，Kollman P. Theor. Chem. Acc. ，2002，108:
286—292
［28］ Fermeglia M，Ferrone M，Lodi A，et al. Carbohyd. Polym. ，
2003，53: 15—44
［29］ Choi Y，Jung S. Carbohyd. Res. ，2004，339: 1961—1966
［30］ Yu Y，Chipot C，Cai W，et al. J. Phys. Chem. B，2006，110:
6372—6378
［31］ Bea I，Gotsev M G，Ivanov P M. J. Org. Chem. ，2006，71:
2056—2063
［32］ Thompson D，Larsson J A. J. Phys. Chem. B，2006，110:
16640—16645
［33］ Thompson D. ChemPhysChem，2007，8: 1684—1693
［34］ Sieffert N，Wipff G. Chem. Eur. J. ，2007，13: 1978—1990
［35］ Cai W，Sun T，Shao X，et al. Phys. Chem. Chem. Phys. ，
2008，10: 3236—3243
［36］ El-Barghouthi M I，Jaime C，Al-Sakhen N A. J. Mol. Struct.
( Theochem) ，2008，853: 45—52
［37］ Rodriguez J，Dolores Elola M. J. Phys. Chem. B，2009，113:
1423—1428
［38］ Rodriguez J，Semino R，Laria D. J. Phys. Chem. B，2009，
113: 1241—1244
［39］ Kollman P. Chem. Rev. ，1993，93: 2395—2417
［40］ Darve E，Pohorille A. J. Chem. Phys. ，2001，115: 9169—
9183
［41］ Henin J，Chipot C. J. Chem. Phys. 2004，121: 2904—2914
［42］ Srinivasan J，Cheatham T E，Cieplak P，et al. J. Am. Chem.
Soc. ，1998，120: 9401—9409
［43］ Kollman P A，Massova I，Reyes C，et al. Acc. Chem. Res. ，
2000，33: 889—897
［44］ 侯廷军(Hou T J) ，徐筱杰( Xu X J) . 化学进展( Progress in
Chemistry) ，2004，16: 153—158
［45］ Xia B，Cai W，Shao X，et al. J. Mol. Struct. ( Theochem) ，
2001，546: 33—38
［46］ Cai W，Xia B，Shao X，et al. Chem. Phys. Lett. ，2001，342:
387—396
［47］ Kim H，Choi J，Kim H W，et al. Carbohyd. Res. ，2002，337:
549—555
［48］ Chen W，Chang C E，Gilson M K. Biophys. J. ，2004，87:
3035—3049
［49］ Alcaro S，Battaglia D，Ortuso F. ARKIVOC，2004，107—117
［50］ Cai W，Yao X，Shao X，et al. J. Inclusion Phenom. Mol.
Recognit. Chem. ，2005，51: 41—51
［51］ Cai W，Yu Y，Shao X. J. Mol. Model. ，2005，11: 186—193
［52］ Yu Y，Cai W，Shao X. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit.
Chem. ，2006，56: 225—235
［53］ Cai W，Yu Y，Shao X. Chemom. Intell. Lab. Syst. ，2006，
82: 260—268
［54］ Kim H，Jeong K，Park H，et al. J. Inclusion Phenom. Mol.
Recognit. Chem. ，2006，54: 165—170
［55］ Steffen A，Thiele C，Tietze S，et al. Chem. Eur. J. ，2007，
13: 6801—6809
［56］ 叶德泳(Ye D Y) . 计算机辅助药物设计导论(An Introduction
to Computer-Aided Drug Design ) . 北京: 化学工业出版社
( Beijing: Chemical Industry Press) ，2003. 43—59
［57］ Klein C T， Polheim D， Viernstein H， et al. J. Inclusion
Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，2000，36: 409—423
［58］ Klein C T，Polheim D，Viernstein H，et al. Pharm. Res. ，
2000，17: 358—365
［59］ Estrada E，Perdomo-Lopez I，Torres-Labandeira J J. J. Chem.
Inf. Comput. Sci. ，2001，41: 1561—1568
［60］ Steffen A，Karasz M，Thiele C，et al. New J. Chem. ，2007，
31: 1941—1949
［61］ Perez-Garrido A，Helguera A M，Guillen A A，et al. Bioorgan.
Med. Chem. ，2009，17: 896—904
［62］ Pinjari R V，Joshi K A，Gejji S P. J. Phys. Chem. A，2006，
110: 13073—13080
［63］ Pinjari R V，Joshi K A，Gejji S P. J. Phys. Chem. A，2007，111: 13583—13589
［64］ Snor W，Liedl E，Weiss-Greiler P，et al. Chem. Phys. Lett. ，
2007，441: 159—162
［65］ Ivanov P M，Jaime C. J. Phys. Chem. B，2004，108: 6261—
6274
［66］ Maestre I，Bea I，Ivanov P M，et al. Theor. Chem. Acc. ，
2007，117: 85—97
［67］ Yong C W，Washington C，Smith W. Pharm. Res. ，2008，25:
1092—1099
［68］ Winkler R G，Fioravanti S，Ciccotti G，et al. J. Comput. Aid.
Mol. Des. ，2000，14: 659—667
［69］ Braesicke K，Steiner T，Saenger W，et al. J. Mol. Graph.
Model. ，2000，18: 143—152
［70］ Starikov E B，Brasicke K，Knapp E W，et al. Chem. Phys.
Lett. ，2001，336: 504—510
［71］ Naidoo K J，Chen J Y J，Jansson J L M，et al. J. Phys. Chem.
B，2004，108: 4236—4238
［72］ Heine T，Dos Santos H F，Patchkovskii S，et al. J. Phys.
Chem. A，2007，111: 5648—5654
［73］ Raffaini G，Ganazzoli F. Chem. Phys. ，2007，333: 128—134
［74］ Dos Santos H F，Duarte H A，Sinisterra R D，et al. Chem.
Phys. Lett. ，2000，319: 569—575
［75］ Faucci M T，Melani F，Mura P. Chem. Phys. Lett. ，2002，
358: 383—390
［76］ Sun M，Liu X，Yan L，et al. J. Mol. Model. ，2003，9: 419—
422
［77］ Cao Y J，Xiao X H，Lu R H，et al. J. Inclusion Phenom. Mol.
Recognit. Chem. ，2003，46: 195—200
［78］ Yan C，Li X，Xiu Z，et al. J. Mol. Struct. ( Theochem. ) ，
2006，764: 95—100
［79］ Rossi B，Verrocchio P，Viliani G，et al. J. Chem. Phys. ，
2006，125: art. no. 044511
［80］ Yan C L，Xiu Z L，Li X H，et al. J. Mol. Graph. Model，
2007，26: 420—428
［81］ Bogdan D，Morari C. Phys. Lett. A. ，2007，366: 454—459
［82］ Weinzinger P，Weiss-Greiler P，Snor W，et al. J. Inclusion
Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，2007，57: 29—33
［83］ Bogdan D. Phys. Lett. A，2008，372: 4257—4262
［84］ De Sousa F B，Denadai A M L，Lula I S，et al. J. Am. Chem.
Soc. ，2008，130: 8426—8436
［85］ Caballero J，Zamora C，Aguayo D，et al. J. Phys. Chem. B，
2008，112: 10194—10201
［86］ Cai W，Sun T，Liu P，et al. J. Phys. Chem. B，2009，113:
7836—7843
［87］ Bicchi C，Brunelli C，Cravotto G，et al. J. Sep. Sci. ，2003，
26: 1479—1490
［88］ Franchi P，Lucarini M，Mezzina E，et al. J. Am. Chem. Soc. ，
2004，126: 4343—4354
［89］ Nunez-Aguero C J， Escobar-Llanos C M， Diaz D， et al.
Tetrahedron，2006，62: 4162—4172
［90］ Mayer B，Klein C T，Topchieva I N，et al. J. Comput. Aid.
Mol. Des. ，1999，13: 373—383
［91］ Akola J，Rytkonen K，Manninen M. J. Phys. Chem. B，2006，
110: 5186—5190
［92］ Briquet L，Staelens N，Leherte L，et al. J. Mol. Graph. Model，
2007，26: 104—116
［93］ Belosludov R V，Farajian A A，Kikuchi Y，et al. Comp. Mater.
Sci. ，2006，36: 130—134
［94］ Hernandez-Pascacio J，Garza C，Banquy X，et al. J. Phys.
Chem. B，2007，111: 12625—12630
［95］ Pineiro A，Banquy X，Perez-Casas S，et al. J. Phys. Chem. B，
2007，111: 4383—4392
［96］ Nascimento C S，Anconi C P A，Lopes J F，et al. J. Inclusion
Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，2007，59: 265—277
［97］ Yu Y，Cai W，Chipot C，et al. J. Phys. Chem. B，2008，112:
5268—5271
［98］ 孙婷婷( Sun T T) ，蔡文生( Cai W S) ，邵学广( Shao X G) .
中国科学B ( Science in China，Series B: Chemistry) ，2008，
38: 301—307
［99］ Cieplak M，Thompson D. J. Chem. Phys. ，2008，128: art.
no. 234906
［100］ Gannon G，Larsson J A，Thompson D. J. Phys. Chem. C，
2009，113: 7298—7304
［101］ 杨俊林( Yang J L ) ，邵久书( Shao J S ) . 中国科学基金
( Science Foundation in China) ，2005，19: 292—294
[1] Zhang Xiaofei, Li Shenhao, Wang Zhen, Yan Jian, Liu Jiaqin, Wu Yucheng. Review on the First-Principles Calculation in Lithium-Sulfur Battery [J]. Progress in Chemistry, 2023, 35(3): 375-389.
[2] Guoyong Huang, Xi Dong, Jianwei Du, Xiaohua Sun, Botian Li, Haimu Ye. High-Voltage Electrolyte for Lithium-Ion Batteries [J]. Progress in Chemistry, 2021, 33(5): 855-867.
[3] Weijia Zhang, Xueguang Shao, Wensheng Cai. Molecular Simulation of the Antifreeze Mechanism of Antifreeze Proteins [J]. Progress in Chemistry, 2021, 33(10): 1797-1811.
[4] Zhang Lingling, Ma Yulin, Du Chunyu, Yin Geping. Research on the High-Voltage Electrolyte for Lithium Ion Batteries [J]. Progress in Chemistry, 2014, 26(04): 553-559.
[5] Jia Jianfeng, Wu Haishun. Stability Rule of Ⅲ-ⅤPolyhedral Clusters [J]. Progress in Chemistry, 2012, 24(06): 1008-1022.
[6] Enrico Clementi, Giorgina Corongiu(author);Shuai Zhigang;Ma Zhongyun;Zhang Tian;Shang Yuan(translator). With Computers from Atoms to Macromolecular Systems [J]. Progress in Chemistry, 2011, 23(9): 1795-1830.
[7] Dong Haiqing, Li Yongyong, Li Lan, Shi Donglu. Cyclodextrins/Polymer Based (Pseudo)Polyrotaxanes for Biomedical Applications [J]. Progress in Chemistry, 2011, 23(5): 914-922.
[8] Zhang Huacheng, Xin Feifei, Li Yueming, Hao Aiyou, An Wei, Sun Tao. Supramolecular Cyclodextrins Amphiphiles [J]. Progress in Chemistry, 2010, 22(12): 2276-2281.
[9] . Novel Molecular Machine Based on the Cyclodextrin—Fullerene Coupling System [J]. Progress in Chemistry, 2010, 22(11): 2156-2164.
[10] . Cyclodextrin-Containing Supramolecular Hydrogels [J]. Progress in Chemistry, 2010, 22(05): 916-926.
[11] . Application of Cyclodextrins in Polymerization [J]. Progress in Chemistry, 2010, 22(05): 927-937.
[12] Xu Mengqing Xing Lidan Li Weishan. Additives of Interphase Film Formation for Lithium Ion Batteries [J]. Progress in Chemistry, 2009, 21(10): 2017-2027.
[13] . Reactive Halogen Chemistry [J]. Progress in Chemistry, 2009, 21(0203): 307-334.
[14] Ai-You Hao Zhang Hua-Cheng Jian Shen. The Application of Cyclodextrins in Greeen Organic Synthesis [J]. Progress in Chemistry, 2008, 20(11): 1694-1698.
[15] Liu Yuanhai1 Wang Yongjian2 Yu Ao1** Zhang Xinrui1 Li Jiuhong1. Quantum Chemistry Computation on pKa Values of Organic Compounds in Solution [J]. Progress in Chemistry, 2008, 20(09): 1241-1250.
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Abstract

Theoretical Calculation of Cyclodextrins