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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (10): 1940-1951 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

应用有机大环超分子结构进行CO2的吸附与转化*

李佩佩   刘莉**   

  1. (中国科学院大连化学物理研究所 大连 116023)
  • 收稿日期:2010-01-27 修回日期:2010-05-20 出版日期:2010-10-24 发布日期:2010-10-20
  • 通讯作者: 刘莉 E-mail:lliu@dicp.ac.cn
  • 基金资助:

    国家留学回国人员科技活动择优资助项目

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Application of Organic Macrocyclic Supramolecular Structures on Adsorption and Conversion of Carbon Dioxide

Li Peipei   Liu Li**   

  1. (Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, China)
  • Received:2010-01-27 Revised:2010-05-20 Online:2010-10-24 Published:2010-10-20
  • Contact: Li Liu E-mail:lliu@dicp.ac.cn

吸附和转化二氧化碳不仅可以消除温室气体对环境造成的污染，而且可以实现碳资源的有效利用，已经引起了人们的普遍关注。本文从物理吸附和化学转化两方面综述了典型的有机大环超分子结构 (冠醚、环糊精、杯芳烃和葫芦脲) 应用于二氧化碳吸附和转化方面的进展。大环超分子结构具有特定的空腔结构，并且能够通过自组装形成具有纳米多孔特性的超分子材料。本文概述了尺寸、形状各异的有机大环结构、衍生物及其组装材料在选择性地吸附和分离二氧化碳方面的研究。同时，也介绍了有机大环超分子结构作为反应物、催化剂或共催化剂参与下，二氧化碳与胺、环氧化物、醇、酚盐等发生的化学反应，这些转化实现了化学固碳和功能材料的制备。该综述展示了有机大环超分子结构的分子识别、组装等特性在二氧化碳吸附与转化中的独特应用，并探讨了该研究领域的发展前景。

关键词： 超分子, 组装, 二氧化碳, 吸附, 转化

Adsorption and conversion of carbon dioxide has called attention worldwidely not only due to the increasing environmental concerns, but also in view of the carbon resource utilization. The research progress on the physical adsorption and chemical conversion of carbon dioxide using organic macrocyclic supramolecular host structures, such as crown ether, cyclodextrin, calixarene and cucurbituril has been overviewed. With intrinsic cavity structure, the organic macrocyclic supramolecular hosts can further form porous materials through self-assembly. On one hand, selective adsorption and separation of carbon dioxide by the organic macrocyclic supramolecular hosts, their derivatives and porous self-assembly materials with specific size and versatile shape is reviewed. On the other hand, the chemical conversion of carbon dioxide involves the reactions with amines, epoxides, alcohols and phenates in the presence of organic macrocyclic supramolecular host structures which act as reactants, catalysts or cocatalysts. These chemical transformations of carbon dioxide enable the utilization of carbon resource and the preparation of functional materials. The review demonstrates the unique applications of molecular recognition and assembly characteristics of organic macrocyclic supramolecular structures on the adsorption and conversion of carbon dioxide. What is more, the outlook of the research area is also provided.

Contents
1 Introduction
2 Adsorption of CO2 by organic macrocyclic supramolecular structures
2.1 Adsorption of CO2 by crown ether
2.2 Adsorption of CO2 by cyclodextrin
2.3 Adsorption of CO2 by calixarene
2.4 Adsorption of CO2 by cucurbituril
3 Chemical conversion of CO2 in the presence of organic macrocyclic supramolecular structures
3.1 Reaction of CO2 with amines
3.2 Reaction of CO2 with epoxides
3.3 Reaction of CO2 with alcohols
3.4 Reaction of CO2 with phenates
4 Conclusions and outlook

Key words: supramolecule, assembly, carbon dioxide, adsorption, conversion
()

［1 ］ Sakakura T，Choi J，Yasuda H. Chem. Rev. ，2007，107:
2365—2387
［2 ］ 董冬吟(Dong D Y) ，杨琍苹( Yang L P) ，胡文浩( Hu W
H) . 化学进展( Progress in Chemistry ) ，2009，21 ( 6 ) :
1217—1228
［3 ］ 刘育( Liu Y) ，尤长城(You C C) ，张衡益( Zhang H Y) . 超
分子化学———合成受体的分子识别与组装( Supramolecular
Chemistry———Molecular Recognition and Assembly of Synthetic
Receptors) . 天津: 南开大学出版社( Tianjin: Nankai
University Press) ，2001. 6—400
［4 ］ Steed J W， Atwood J L. 超分子化学( Supramolecular
Chemistry ) . 北京: 化学工业出版社( Beijing: Chemistry
Industry Press) ，2006. 1—271
［5 ］ Rudkevich D M. Angew. Chem. Int. Ed. ，2004，43: 558—571
［6 ］ Rudkevich D M. Eur. J. Org. Chem. ，2007，20: 3255—3270
［7 ］ Rudkevich D M，Leontiev A V. Aust. J. Chem. ，2004，57:
713—722
［8 ］ Linford R G，Thornhill D G T. J. Chem. Thermodyn. ，1985，
17: 701—702
［9 ］ Neoh T L， Yoshii H， Furuta T. J. Inclusion Phenom.
Macrocyclic Chem. ，2006，56: 125—133
［10］ Fenyvesi E， Szente L， Russel N R， McNamara M.
Comprehensive Supramolecular Chemistry. NY: Pergamon，
1996. 305—366
［11］ Cram D J，Tanner M E，Knobler C B. J. Am. Chem. Soc. ，
1991，113: 7717—7727
［12］ Leontiev A V， Rudkevich D M. Chem. Commun. ， 2004，
1468—1469
［13］ Atwood J L，Barbour L J，Jerga A，Schottel B L. Science，
2002，298: 1000—1002
［14］ Atwood J L，Barbour L J，Jerga A. Angew. Chem. Int. Ed. ，
2004，43: 2948—2950
［15］ Udachin K A，Moudrakovski I L，Enright G D，Ratcliffe C I，
Ripmeester J A. Phys. Chem. Chem. Phys. ， 2008， 10:
4636—4643
［16］ Thallapally P K，Dalgarno S J，Atwood J L. J. Am. Chem.
Soc. ，2006，128: 15060—15061
［17］ Tsue H，Ishibashi K，Tokita S，Takahashi H，Matsui K，Tamura
R. Chem. Eur. J. ，2008，14: 6125—6134
［18］ Tsue H，Matsui K，Ishibashi K，Takahashi H，Tokita S，Ono
K，Tamura R. J. Org. Chem. ，2008，73: 7748—7755
［19］ Tsue H，Ishibashi K，Takahashi H，Tamura R. Org. Lett. ，
2005，7: 2165—2168
［20］ Ananchenko G S，Moudrakovski I L，Coleman A W，Ripmeester
J A. Angew. Chem. Int. Ed. ，2008，47: 5616—5618
［21］ Canelas D A， Desimone J M. Macromolecules， 1997， 30:
5673—5682
［22］ Miyahara Y，Abe K，Inazu T. Angew. Chem. Int. Ed. ，2002，
41: 3020—3023
［23］ Hampe E M，Rudkevich D M. Chem. Commun. ，2002，1450—
1451
［24］ Hampe E M，Rudkevich D M. Tetrahedron，2003，59: 9619—
9625
［25］ Xu H，Hampe E M，Rudkevich D M. Chem. Commun. ，2003，
2828—2829
［26］ Xu H，Rudkevich D M. Chem. Eur. J. ，2004，10: 5432—
5442
［27］ Rudkevich D M，Xu H. Chem. Commun. ，2005，2651—2659
［28］ Xu H，Rudkevich D M. J. Org. Chem. ，2004，69: 8609—
8617
［29］ Stastny V，Anderson A，Rudkevich D M. J. Org. Chem. ，
2006，71: 8696—8705
［30］ Xu H，Rudkevich D M. Org. Lett. ，2005，7: 3223—3226
［31］ Zhang H X，Rudkevich D M. Chem. Commun. ，2007，4893—
4894
［32］ Stastny V，Rudkevich D M. J. Am. Chem. Soc. ，2007，129:
1018—1019
［33］ Kihara N，Hara N，Endo T. J. Org. Chem. ，1993，58: 6198—
6202
［34］ Huang J W，Shi M. J. Org. Chem. ，2003，68: 6705—6709
［35］ Zhao T，Han Y，Sun Y. Phys. Chem. Chem. Phys. ，1999，1:
3047—3051
［36］ Park S W，Choi B S，Park D W，Kim S S. J. Ind. Eng.
Chem. ，2005，11: 527—532
［37］ Kasuga K，Kabata N. Inorg. Chim. Acta，1997，257: 277—
278
［38］ Rokicki G， Kuran W， Pogorzelska-Marciniak B. Monatsh.
Chem. ，1984，115: 205—214
［39］ Yamamoto S，Moriya O，Endo T. Macromolecules，2003，36:
1514—1521
［40］ Yamamoto S，Moriya O，Endo T. Macromolecules，2005，38:
2154—2158
［41］ Song J L，Zhang Z F，Han B X，Hu S Q，Li W J，Xie Y. Green
Chem. ，2008，10: 1337—1341
［42］ Kohno K， Choi J， Ohshima Y， Yasuda H， Sakakura T.
ChemSusChem，2008，1: 186—188
［43］ Sakakura T， Saito Y，Okano M，Choi J， Sako T. J. Org.
Chem. ，1998，63: 7095—7096
［44］ Baxter J，Yamaguchi T. J. Chem. Res. ( S) ，1997，10: 374—
375
［45］ Rokicki G，Kuran W，Kielkiewicz J. J. Polymer Sci. Polymer
Chem. Ed. ，1982，20: 967—976
［46］ Wu S T，Ma L Q，Long L S，Zheng L S，Lin W B. Inorg.
Chem. ，2009，48: 2436—2442
［47］ Vaidhyanathan R，Iremonger S S，Dawson K W，Shimizu G K
H. Chem. Commun. ，2009，5230—5232
［48］ Janzen D E，Botros M E，Vanderveer D G，Grant G J. J. Chem.
Soc. Dalton Trans. ，2007，45: 5316—5321
［49］ Furukawa H，Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc. ，2009，131:
8875—8883
［50］ Pan L，Admas K M，Hernandez H E，Wang X T，Zheng C，
Hattori Y， Kaneko K. J. Am. Chem. Soc. ， 2003， 125:
3062— 3067
［51］ Eddaoudi M，Li H，Yaghi O M. J. Am. Chem. Soc. ，2000，
122: 1391—1397
［52］ Babarao R， Jiang J W. J. Am. Chem. Soc. ，2009，131:
11417—11425
［53］ Wu H，Zhou W，Yildirim T. J. Am. Chem. Soc. ，2009，131:
4995—5000
［54］ Li J R，Kuppler R J，Zhou H C. Chem. Soc. Rev. ，2009，38:
1477—1504
［55］ Millange F，Guillou N，Walton R I，Grenèche J M，Margiolaki
I，Férey G. Chem. Commun. ，2008，39: 4732—4734
［56］ Gao G G，Li F Y，Xu L，Liu X Z，Yang Y Y. J. Am. Chem.
Soc. ，2008，130: 10838—10839
［57］ Noro S，Tsunashima R，Kamiya Y，Uemura K，Kita H，Cornin
L，Akutagawa T，Nakamura T. Angew. Chem. Int. Ed. ，2009，48: 8703—8706
［58］ Jiang C J，Guo Y H，Wang C G，Hu C W，Wu Y，Wang E B.
Appl. Catal. A，2003，256: 203—212
［59］ Yasuda H，He L N，Sakakura T，Hu C W. J. Catal. ，2005，
233: 119—122
［60］ Sankar M，Tarte N H，Manikandan P. Appl. Catal. A，2004，
276: 217—222
［61］ Sun D W，Zhai H J. Catal. Commun. ，2007，8: 1027—1030
［62］ Darensbourg D J，Bauch C G，Rheingold A L. Inorg. Chem. ，
1987，26: 977—980
［63］ Nakajima Y，Okuda J. Organometallics，2007，26: 1270—1278
［64］ Mmming C M，Ottern E，Kehr G，Frhlich R，Grimme S，
Stephan D W，Erker G. Angew. Chem. Int. Ed. ，2009，48:
6643—6646
［65］ Sozzani P， Bracco S， Comotti A， Ferretti L， Simonutti R.
Angew. Chem. Int. Ed. ，2005，44: 1816—1820
［66］ Neogi S，Navarro J A R，Bharadwaj P K. Cryst. Growth Des. ，
2008，8: 1554—1558
［67］ Jiang H M，Zhang S F，Xu Y M. J. Mol. Struct. ，2009，919:
21—25
［68］ Daschbach J L，Sun X Q，Chang T M，Thallapally P K，McGrail
B P，Dang L X. J. Phys. Chem. A，2009，113: 3369—3374
［69］ Adams J E，Cox J R，Christiano A J，Deakyne C A. J. Phys.
Chem. A，2008，112: 6829—6839
［70］ Alavi S，Ripmeester J A. Chem. Eur. J. ，2008，14: 1965—
1971
［71］ Janzen D E，Botros M E，van Derveer D G，Grant G J. J.
Chem. Soc. Dalton Trans. ，2007，5316—5321
［72］ Fischer R，Grls H，Walther D. Eur. J. Inorg. Chem. ，2004，
1243—1252
［73］ Hiratani K，Sakamoto N，Kameta N，Karikomi M，Nagawa Y.
Chem. Commun. ，2004，1474—1475
［74］ Company A，Jee J，Ribas X，Lopez-Valbuena J M，Gómez L，
Corbella M，Llobet A，Mahía J，Benet-Buchholz J，Costas M，
Eldik R V. Inorg. Chem. ，2007，46: 9098—9110
［75］ Chen J M，Wei W，Feng X L，Lu T B. Chem. Asian J. ，2007，
2: 710—719
[1] 王芷铉, 郑少奎. 选择性离子吸附原理与材料制备[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 780-793.
[2] 李良春, 郑仁林, 黄毅, 孙荣琴. 多组分自组装小分子水凝胶中的自分类组装[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 274-286.
[3] 王克青, 薛慧敏, 秦晨晨, 崔巍. 二苯丙氨酸二肽微纳米结构的可控组装及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1882-1895.
[4] 王萌, 宋贺, 李烨文. 三维自组装蓝相液晶光子晶体[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1734-1747.
[5] 谭依玲, 李诗纯, 杨希, 金波, 孙杰. 金属氧化物半导体气敏材料抗湿性能提升策略[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1784-1795.
[6] 李豹, 吴立新. 液态凝聚态调控的分散质组装及功能[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1600-1609.
[7] 张德善, 佟振合, 吴骊珠. 人工光合作用[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1590-1599.
[8] 吴亚娟, 罗静雯, 黄永吉. 二氧化碳与二甲胺催化合成N,N-二甲基甲酰胺[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1431-1439.
[9] 韩冬雪, 金雪, 苗碗根, 焦体峰, 段鹏飞. 超分子组装体激发态手性的响应性[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1252-1262.
[10] 尹航, 李智, 郭晓峰, 冯岸超, 张立群, 汤华燊. RAFT链转移剂的选用原则及通用型RAFT链转移剂[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1298-1307.
[11] 李诗宇, 阴永光, 史建波, 江桂斌. 共价有机框架在水中二价汞吸附去除中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1017-1025.
[12] 韩亚南, 洪佳辉, 张安睿, 郭若璇, 林可欣, 艾玥洁. MXene二维无机材料在环境修复中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1229-1244.
[13] 乔瑶雨, 张学辉, 赵晓竹, 李超, 何乃普. 石墨烯/金属-有机框架复合材料制备及其应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1181-1190.
[14] 马佳慧, 袁伟, 刘思敏, 赵智勇. 小分子共价DNA的组装及生物医学应用[J]. 化学进展, 2022, 34(4): 837-845.
[15] 于丰收, 湛佳宇, 张鲁华. p区金属基电催化还原二氧化碳制甲酸催化剂研究进展[J]. 化学进展, 2022, 34(4): 983-991.