English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2010, Vol. 22 Issue (10): 1929-1939 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

罗丹明类阳离子荧光探针研究进展*

袁跃华   田茂忠**  冯锋**  孟双明  白云峰   

  1. (山西大同大学有机化学研究所　山西大同大学化学与化工学院 大同037009)
  • 收稿日期:2010-02-04 修回日期:2010-05-23 出版日期:2010-10-24 发布日期:2010-10-20
  • 通讯作者: 袁跃华 E-mail:yyhb1994@163.com
  • 基金资助:

    国家自然科学基金，山西省自然科学基金

下载PDF ( 4056 ) 引用
导出

Rhodamine-Based Cations Fluorescent Probes

Yuan Yuehua  Tian Maozhong **  Feng Feng**  Meng Shuangming  Bai Yunfeng   

  1. (Institute of Organic Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi Datong University, Datong 037009, China)
  • Received:2010-02-04 Revised:2010-05-23 Online:2010-10-24 Published:2010-10-20
  • Contact: Yuan Yuehua E-mail:yyhb1994@163.com

罗丹明类荧光染料由于具有摩尔消光系数高、光稳定性好、荧光量子产率高、较长的激发波长和发射波长等优异的光物理和光化学性能，现已成为制备荧光探针的一种理想材料之一。本文综述了近5年来基于螺酰胺环“关-开”机理和荧光共振能量转移（FRET）机理的罗丹明类Cu2+、Hg2+、Fe3+、Cr3+等荧光探针的设计合成、性能及其在阳离子分析方面的研究。介绍了具有良好细胞膜渗透性以及对细胞无毒副作用的罗丹明类阳离子荧光探针在活体或活细胞中应用研究的最新进展。并展望了这类荧光探针的发展趋势与应用前景。

关键词： 罗丹明染料, 阳离子, 荧光, 探针

Rhodamine dyes have excellent photophysics and photochemistry properties such as high molar extinction coefficient, high stability against light and chemical reactions, high fluorescence quantum yields, and long absorption and emission wavelength, etc. Therefore, they have become one of perfect materials for making fluorescent probes. Rhodamine-based fluorescent probes are nonfluorescent and colorless in visible range (400–700 nm). However, upon the addition of specific metal ions, the chelating or reaction of metal ions with probe molecules will open the spirolactam ring and gives rise to strong fluorescence emission and a pink color above 500 nm. The last progresses in the field of the rhodamine-based fluorescence probes for cations were reviewed in the past five years. The further biological applications of the rhodamine-based fluorescence probes for cations were introduced. The developing trends in the future in this field are also discussed.

Contents
1 Introduction
2 Rhodamine-based fluorescent probes for cations
2.1 Fluorescent probes for Cu2+
2.2 Fluorescent probes for Hg2+
2.3 Fluorescent probes for Fe3+
2.5 Other fluorescent probes for cations
3 Conclusions and outlook

Key words: rhodamine dye, cations, fluorescence, probes
()

［1 ］ Noelting E，Dziewonsky K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. ，1905，38
(3) : 3516—3527
［2 ］ Arbeloa I L，Ojeda P R. Chem. Phys. Lett. ，1981，79 ( 2 ) :
347—350
［3 ］ Amat-Guerri F，Costela A，Figuera J M，Florido F，Sastre R.
Chem. Phys. Lett. ，1993，209 (4) : 352—356
［4 ］ Weber G，Teale F W J. Trans. Faraday Soc. ，1957，53: 646—
655
［5 ］ Korch C，Drabkin H. Nucleic Acids Res. ，1999，27 ( 5 ) :
1405—1407
［6 ］ Wang Y W，Ju J Y，Carpenter B A，Atherton J M，Sensabaugh
G F，Mathies R A. Anal. Chem. ，1995，67 (7) : 1197—1203
［7 ］ 千年松(Qian N S) ，李韧( Li R) ，于衡超(Yu H C) ，曹云新
( Cao Y X) ，张福琴( Zhang F Q) ，窦科峰(Dou K F) . 细胞与
分子免疫学杂志( Chinese Journal of Cellular and Molecular
Immunology) ，2008，24 (2) : 167—171
［8 ］ Li H L，Fan J L，Wang J Y，Tian M Z，Du J J，Sun S G，Sun
P P，Peng X J. Chem. Commun. ，2009，(39) : 5904—5906
［9 ］ Lou X D，Zhang L Y，Qin J G，Li Z. Langmuir，2010，26
(3) : 1566—1569
［10］ Wu D Y，Huang W，Lin Z H，Duan C Y，He C，Wu S，Wang
D H. Inorg. Chem. ，2008，47 (16) : 7190—7201
［11］ Huang J H，Xu Y F，Qian X H. J. Org. Chem. ，2009，74
(5) : 2167—2170
［12］ Peng X J，Du J J，Fan J L，Wang J Y，Wu Y K，Zhao J Z，Sun
S G，Xu T. J. Am. Chem. Soc. ，2007，129 (6) : 1500—1501
［13］ Peng X J，Wu Y K，Fan J L，Tian M Z，Han K L. J. Org.
Chem. ，2005，70 (25) : 10524—10531
［14］ Lou X D， Qiang L， Qin J G， Li Z. ACS Appl. Mater.
Interfaces，2009，1 (11) : 2529—2535
［15］ Martínez-Máez R， Sancenón F. Chem. Rev. ， 2003， 103
(11) : 4419—4476
［16］ Kojima H，Hirotani M，Nakatsubo N，Kikuchi K，Urano Y，
Higuchi T，Hirata Y，Nagano T. Anal. Chem. ，2001，73 (9) :
1967—1973
［17］ Samy R，Glawdel T，Ren C L. Anal. Chem. ，2008，80 (2 ) :
369—375
［18］ Haugland R P，Spence M T Z. Handbook of Fluorescent Probes
and Research Chemicals. Sixth ed. Eugene: Molecular Probes
Inc. ，1996. 503—550
［19］ Prodi L，Bolletta F，Montalti M，Zaccheroni N. Coord. Chem.
Rev. ，2000，205 (1) : 59—83
［20］ de Silva A P，Gunaratne H Q N，Gunnlaugsson T，Huxley A J
M，McCoy C P，Rademacher J T，Rice T E. Chem. Rev. ，
1997，97 (5) : 1515—1566
［21］ 朱维平( Zhu W P) ，徐玉芳(Xu Y F) ，钱旭红( Qian X H) .
化学进展( Progress in Chemistry) ，2007，19 (9) : 1229—1238
［22］ 田茂忠( Tian M Z) ，彭孝军( Peng X J) ，樊江莉( Fan J L) ，
吴云扣(Wu Y K) . 分析化学( Chinese Journal of Analytical
Chemistry) ，2006，34: S283—S288
［23］ Dujols V，Ford F，Czarnik A W. J. Am. Chem. Soc. ，1997，
119 (31) : 7386—7387
［24］ Kim H N，Lee M H，Kim H J，Kim J S，Yoon J. Chem. Soc.
Rev. ，2008，37 (8) : 1465—1472
［25］ Beija M，Afonso C A M，Martinho J M G. Chem. Soc. Rev. ，
2009，38 (8) : 2410—2433
［26］ Xiang Y，Tong A J，Jin P Y，Ju Y. Org. Lett. ，2006，8 (13) :
2863—2866
［27］ Yu M X，Shi M，Chen Z G，Li F Y，Li X X，Gao Y H，Xu J，
Yang H，Zhou Z G，Yi T，Huang C H. Chem. Eur. J. ，2008，
14 (23) : 6892 — 6900
［28］ Lee M H，Kim H J，Yoon S，Park N，Kim J S. Org. Lett. ，
2008，10 (2) : 213—216
［29］ Swamy K M K，Ko S K，Kwon S K，Lee H N，Mao C，Kim J
M，Lee K H，Kim J，Shin I，Yoon J. Chem. Commun. ，2008，
(45) : 5915—5917
［30］ Zhao Y，Zhang X B，Han Z X，Qiao L，Li C Y，Jian L X，Shen
G L，Yu R Q. Anal. Chem. ，2009，81 (16) : 7022—7030
［31］ Zhou Y，Wang F，Kim Y，Kim S J，Yoon J. Org. Lett. ，2009，
11 (19) : 4442—4445
［32］ Chen X Q，Jou M J，Lee H，Kou S Z，Lim J，Nam S W，Park
S，Kim K M，Yoon J. Sens. Actuators B，2009，137 ( 2 ) :
597—602
［33］ Xiang Y，Tong A J. Luminescence，2008，23 (1) : 28—31
［34］ Zhao M L，Yang X F，He S F，Wang L P. Sens. Actuators B，
2009，135 (2) : 625—631
［35］ Zhang X，Shiraishi Y，Hirai T. Org. Lett. ，2007，9 ( 24 ) :
5039—5042
［36］ Mancin F，Rampazzo E，Tecilla P，Tonellato U. Chem. Eur.
J. ，2006，12 (7) : 1844—1854
［37］ Kim Y R，Kim H J，Kim J S，Kim H. Adv. Mater. ，2008，20
(23) : 4428—4432
［38］ Nolan E M， Lippard S J. Chem. Rev. ，2008，108 ( 9 ) :3443—3480
［39］ Kovacs J A. Chem. Rev. ，2004，104 (2) : 825—848
［40］ Yang Y K，Yook K J，Tae J. J. Am. Chem. Soc. ，2005，127
(48) : 16760—16761
［41］ Ko S K，Yang Y K，Tae J，Shin I. J. Am. Chem. Soc. ，2006，
128 (43) : 14150—14155
［42］ Zheng H，Qian Z H，Xu L，Yuan F F，Lan L D，Xu J G. Org.
Lett. ，2006，8 (5) : 859—861
［43］ Wu D Y，Huang W，Duan C Y，Lin Z H，Meng Q J. Inorg.
Chem. ，2007，46 (5) : 1538—1540
［44］ Lee M H，Wu J S，Lee J W，Jung J H，Kim J S. Org. Lett. ，
2007，9 (13) : 2501—2504
［45］ Soh J H，Swamy K M K，Kim S K，Kim S，Lee S H，Yoon J.
Tetrahedron Lett. ，2007，48 (34) : 5966—5969
［46］ Yang H，Zhou Z G，Huang K W，Yu M X，Li F Y，Yi T，
Huang C H. Org. Lett. ，2007，9 (23) : 4729—4732
［47］ Othman A B，Lee J W，Wu J S，Kim J S，Abidi R，Thuery P，
Strub J M，Dorsselaer A V，Vicens J. J. Org. Chem. ，2007，
72 (20) : 7634—7640
［48］ Zhan X Q，Qian Z H，Zheng H，Su B Y，Lan Z，Xu J G.
Chem. Commun. ，2008，(16) : 1859—1861
［49］ Zhang X L，Xiao Y，Qian X H. Angew. Chem. Int. Ed. ，
2008，47 (42) : 8025 —8029
［50］ Jana A，Kim J S，Jung H S，Bharadwaj P K. Chem. Commun. ，
2009，(29) : 4417—4419
［51］ Huang W，Song C X，He C，Lv G J，Hu X Y，Zhu X，Duan C
Y. Inorg. Chem. ，2009，48 (12) : 5061—5072
［52］ Huang W，Zhou P，Yan W B，He C，Xiong L Q，Li F Y，Duan
C Y. J. Environ. Monit. ，2009，11: 330—335
［53］ Liu W M，Xu L W，Zhang H Y，You J J，Zhang X L，Sheng R
L，Li H P，Wu S K，Wang P F. Org. Biomol. Chem. ，2009，7
(4) : 660—664
［54］ Du J J，Fan J L，Peng X J，Sun P P，Wang J Y，Li H L，Sun S
G. Org. Lett. ，2010，12 (3) : 476—479
［55］ Xiang Y，Tong A J. Org. Lett. ，2006，8 (8) : 1549—1552
［56］ Zhang M，Gao Y H，Li M Y，Yu M X，Li F Y，Li L，Zhu M
W，Zhang J P，Yi T，Huang C H. Tetrahedron Lett. ，2007，48
(21) : 3709—3712
［57］ 黄池宝(Huang C B) ，樊江莉( Fan J L) ，彭孝军( Peng X J) ，
孙世国( Sun S G) . 化学进展( Progress in Chemistry) ，2007，
19 (11) : 1806—1812
［58］ Xu M Y，Wu S Z，Zeng F，Yu C M. Langmuir，2010，26 (6) :
4529—4534
［59］ Zheng Y J，Orbulescu J，Ji X J，Andreopoulos F M，Pham S M，
Leblanc R M. J. Am. Chem. Soc. ，2003，125 ( 9 ) : 2680—
2686
［60］ Lee M H，Lee S J，Jung J H，Lima H，Kim J S. Tetrahedron，
2007，63 (48) : 12087—12092
［61］ Naddo T，Yang X M，Moore J S，Zang L. Sens. Actuat. BChem.
，2008，134 (1) : 287—291
［62］ Ma B L，Wu S Z，Zeng F. Sens. Actuat. B-Chem. ，2010，145
(1) : 451—456
［63］ Mao J，Wang L N，Dou W，Tang X L，Yan Y，Liu W S. Org.
Lett. ，2007，9 (22) : 4567—4570
［64］ Huang K W，Yang H，Zhou Z G，Yu M X，Li F Y，Gao X，Yi
T，Huang C H. Org. Lett. ，2008，10 (12) : 2557—2560
［65］ Zhou Z G，Yu M X，Yang H，Huang K W，Li F Y，Yi T，
Huang C H. Chem. Commun. ，2008，(29) : 3387—3389
［66］ Kwon J Y，Jang Y J，Lee Y J，Kim K M，Seo M S，Nam W，
Yoon J. J. Am. Chem. Soc. ，2005，127 (28) : 10107—10111
［67］ Jou M J，Chen X Q，Swamy K M K，Kim H N，Kim H J，Lee S
G，Yoon J. Chem. Commun. ，2009，(46) : 7218—7220
［68］ Wu C，Zhang W J，Zeng X，Mu L，Xue S F，Tao Z，Yamato T.
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. ，2010，66 ( 1 ) : 125—
131
［69］ Huo F J，Su J，Sun Y Q，Yin C X，Tong H B，Nie Z X. Dyes
Pigments，2010，86 (1) : 50—55
[1] 傅安辰, 毛彦佳, 王宏博, 曹志娟. 基于二氧杂环丁烷骨架的化学发光探针发展和应用研究[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 189-205.
[2] 于兰, 薛沛然, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料及电致发光器件[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1996-2011.
[3] 赖燕琴, 谢振达, 付曼琳, 陈暄, 周戚, 胡金锋. 基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针的构建和应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 2024-2034.
[4] 李立清, 郑明豪, 江丹丹, 曹舒心, 刘昆明, 刘晋彪. 基于邻苯二胺氧化反应的生物分子比色/荧光探针[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1815-1830.
[5] 周宇航, 丁莎, 夏勇, 刘跃军. 荧光探针在半胱氨酸检测的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1831-1862.
[6] 颜范勇, 臧悦言, 章宇扬, 李想, 王瑞杰, 卢贞彤. 检测谷胱甘肽的荧光探针[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1136-1152.
[7] 赵惠, 胡文博, 范曲立. 双光子荧光探针在生物传感中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(4): 815-823.
[8] 田浩, 李子木, 汪长征, 许萍, 徐守芳. 分子印迹荧光传感构建及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(3): 593-608.
[9] 张婷婷, 洪兴枝, 高慧, 任颖, 贾建峰, 武海顺. 基于铜金属有机配合物的热活化延迟荧光材料[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 411-433.
[10] 李彬, 于颖, 幸国香, 邢金峰, 刘万兴, 张天永. 手性无机纳米材料圆偏振发光的研究进展[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2340-2350.
[11] 张业文, 杨青青, 周策峰, 李平, 陈润锋. 热激活延迟荧光材料的光物理行为及性能预测[J]. 化学进展, 2022, 34(10): 2146-2158.
[12] 王振, 李曦, 栗园园, 王其, 卢晓梅, 范曲立. 可激活的NIR-Ⅱ探针用于肿瘤成像[J]. 化学进展, 2022, 34(1): 198-206.
[13] 王学川, 王岩松, 韩庆鑫, 孙晓龙. 有机小分子荧光探针对甲醛的识别及其应用[J]. 化学进展, 2021, 33(9): 1496-1510.
[14] 李斌, 付艳艳, 程建功. 检测有机磷神经毒剂及模拟物的荧光探针[J]. 化学进展, 2021, 33(9): 1461-1472.
[15] 赵丹, 王昌涛, 苏磊, 张学记. 荧光纳米材料在病原微生物检测中的应用[J]. 化学进展, 2021, 33(9): 1482-1495.