English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2009, Vol. 21 Issue (10): 2235-2241 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

手性物质的QSAR研究及环境学意义*

穆云松;刘磊;张爱茜**;蔺远;王连生   

  1. (南京大学环境学院 污染控制与资源化研究国家重点实验室  南京 210093)
  • 收稿日期:2008-11-27 修回日期:2009-02-19 出版日期:2009-10-24 发布日期:2009-10-09
  • 通讯作者: 张爱茜 E-mail:aqzh@nju.edu.cn
  • 基金资助:

    国家高技术研究发展计划资助项目和教育部博士点基金课题;国家自然科学基金

下载PDF ( 1734 ) 引用
导出

QSAR Study on Chiral Chemicals and Further Application in Environmental Science

Mu Yunsong;  Liu Lei;  Zhang Aiqian**;  Lin Yuan; Wang Liansheng   

  1. (State Key Laboratory of Pollution Control and Resource Reuse，School of Environment, Nanjing University，Nanjing 210093，China)
  • Received:2008-11-27 Revised:2009-02-19 Online:2009-10-24 Published:2009-10-09
  • Contact: Zhang Aiqian E-mail:aqzh@nju.edu.cn

本文综述了近年来应用定量结构-活性相关（QSAR)方法研究化学品手性问题的最新进展，重点关注了不同QSAR方法对于手性分子空间特异性的表征，包括传统二维QSAR方法、分子全息方法（HQSAR）、手性拓扑指数法(CTI)和比较分子场分析法（CoMFA）。除此之外，简要介绍了国内外对环境污染物对映体效应差异的研究进展及已有工作基础，并对QSAR方法应用于手性环境污染物的研究前景进行了展望。

关键词： 手性, 定量结构-活性相关, 对映体选择, 环境污染物

In this paper, the current progress of quantitative structure–activity relationships (QSAR) study is reviewed in the field of investigating chiral chemicals. Different QSAR methods, from two dimensions to three ones, have heterogeneous chiral descriptors to distinguish two enantiomers in the evaluation of their stereospecific process. The classical 2D-QSAR, HQSAR, chiral topological index (CTI) and CoMFA have been introduced, focusing on how to interpret the asymmetry of chiral chemicals. Furthermore, studies on the enantioselective behavior of chiral contaminants in recent decade are also presented including our available research progress. Finally, the outlook of QSAR studies on chiral environmental contaminants is proposed but with a challenge that more attention should be paid to advanced application of chiral QSAR.

Contents
1 Introduction
2 Application of QSAR in the field of investigating chiral chemicals with enantiospecificity
2.1 Classical 2D-QSAR
2.2 Holographic QSAR (HQSAR)
2.3 QSAR based on chiral topological index (CTI)
2.4 Comparative molecular field analysis (CoMFA)
3 Research progress on chiral contaminants in environmental process
4 Available research progress
4.1 HQSAR study on chiral organophosphorus pesticide
4.2 CoMFA study on chiral organophoshporus pesticide
5 Challenge and outlook
6 Conclusion

Key words: chirality, QSAR, enantioselectivity, environmental contaminants

中图分类号: 

()

[ 1 ] 　Hutt A G, O’Grady J . J . Antimicrob. Chemother. , 1996 , 37 : 7 —32
[ 2 ] 　Tanner M E. Acc. Chem. Res. , 2002 , 35 : 237 —246
[ 3 ] 　Reddy A , Hashim M, Wang Z, et al . Int . J . Pharm. , 2007 , 335(1/2) : 63 —69
[ 4 ] 　Tucker G T. The Lancet , 2000 , 355 : 1085 —1087
[ 5 ] 　Agranat I , Caner H , Caldwell J . Nature Reviews Drug Discovery ,2002 , 1 : 753 —768
[ 6 ] 　Bauer A , Westk?mper F , Grimme S , et al . Nature , 2005 , 436 :1139 —1140
[ 7 ] 　Andrisano V , Bertucci C , Cavrini V , et al . J . Chromatogr. A ,2000 , 876 (1/2) : 75 —86
[ 8 ] 　Andrisano V , Gotti R , Recanatini M, et al . J . Chromatogr. B ,2002 , 768 (1) : 137 —145
[ 9 ] 　Ko K, Won Y. Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 (5) : 1445 —1452
[10 ] 　Chilmonczyk Z, Ksycińska H , Poīe’c. J . Chromatogr. B , 1998 , 720(1/2) : 65 —69
[11 ] 　王红青(Wang H Q) , 胡桂香(Hu G X) , 俞庆森(Yu Q S) , 邹建卫(Zou J W) . 浙江大学学报(理学版) (Journal of Zhejiang University (Science Edition) ) , 2006 , 33 (5) : 548 —552
[12 ] 　Nair P C , Srikanth K, Sobhia M E. Bioorg. Med. Chem. Lett . ,2008 , 18 (4) : 1323 —1330
[13 ] 　González-Díaz H , Vilar S , Santana L , et al . Curr. Top. Med.Chem. , 2007 , 7 (10) : 1015 —1029
[14 ] 　De Julián-Ortiz J V , de Gregorio Alapont C , Ríos- Santamarina I , et al . J . Mol . Graph. Model , 1998 , 16 (1) : 14 —18
[15 ] 　张庆友(Zhang Q Y) , 齐玉华(Qi Y H) , 王俊(Wang J ) 等. 高等学校化学学报(Chemical Journal Of Chinese Universities) ,2004 , 25 (8) : 1438 —1441
[16 ] 　Xu L , Zhang Q Y, Wang J , et al . Chemom. Intell . Lab. Syst . ,2006 , 82 (1/2) : 37 —43
[17 ] 　Marrero-Ponce Y, Díaz H G, Zaldivar V R , et al . Bioorg. Med.Chem. , 2004 , 12 (21) : 5331 —5342
[18 ] 　Marrero-Ponce Y, Castillo-Garit J A. J . Comput . Aided Mol . Des. ,2005 , 19 : 369 —383
[19 ] 　Castillo-Garit J A , Marrero-Ponce Y, Torrens F , et al . J . Mol .Graphics Modell . , 2007 , 26 (1) : 32 —47
[20 ] 　Castillo-Garit J A , Marrero-Ponce Y, Torrens F. Bioorg. Med.Chem. , 2006 , 14 (7) : 2398 —2408
[21 ] 　González-Díaz H , Olazábal E , Santana L , et al . Bioorg. Med.Chem. , 2007 , 15 (2) : 962 —968
[22 ] 　Marrero-Ponce Y, Castillo-Garit J A , Castro E A , et al . J . Math.Chem. , 2008 , 44 (3) : 755 —786
[23 ] 　Golbraikh A , Bonchev D , Tropsha A. J . Chem. Inf . Comput .Sci . , 2002 , 42 (4) : 769 —787
[24 ] 　Golbraikh A , Tropsha A. J . Chem. Inf . Comput . Sci . , 2003 , 43(1) : 144 —154
[25 ] 　Pirkle W H , Pochapsky T C. Chem. Rev. , 1989 , 89 (2) : 347 —362
[26 ] 　Schefzick S , Lammerhofer M, Lindner W, et al . Chirality , 2000 , 12(10) : 742 —750
[27 ] 　Lipkowitz K B , Pradhan M. J . Org. Chem. , 2003 , 68 : 4648 —4656
[28 ] 　Nicolotti O , Pellegrini-Calace M, Altomare C , et al . Curr. Med.Chem. , 2002 , 9 : 1 —29
[29 ] 　Cavalli A , Bisi A , Bertucci C , et al . J . Med. Chem. , 2005 , 48(23) : 7282 —7289
[30 ] 　Del Rio A , Piras P , Roussel C. Chirality , 2006 , 18 : 498 —508
[31 ] 　Dervarics M, ; tvês F , Martinek T A. J . Chem. Inf . Model . , 2006(3) , 46 : 1431 —1438
[32 ] 　Cramer R D , Patterson D E , Bunce J D. J . Am. Chem. Soc. ,1988 , 110 : 5959 —5967
[33 ] 　Green S M, Marshall G R. Trends Pharmacol . Sci . , 1995 , 16 :285 —291
[34 ] 　Kubinyi H. Drug. Disc. Today , 1997 , 2 : 457 —467
[35 ] 　Kubinyi H. Drug. Disc. Today , 1997 , 2 : 538 —546
[36 ] 　Du Q S , Huang R B , Chou K C. Curr. Protein Pept . Sci . , 2008 , 9(3) : 248 —260
[37 ] 　Yang G F , Huang X Q. Curr. Pharm. Design , 2006 , 12 ( 35) :4601 —4611
[38 ] 　Urbano-Cuadrado M, Carbó J J , Maldonado A G, et al . J . Chem.Inf . Model . , 2007 , 47 (6) : 2228 —2234
[39 ] 　Kohler H P E , Angst W, Giger W, et al . Chimia , 1997 , 51 (12) :947 —951
[40 ] 　Williams A. Pestic. Sci . , 1996 , 46 : 3 —9
[41 ] 　Lewis L D , Garrison A W, Wommack K E , et al . Nature , 1999 ,401 : 898 —901
[42 ] 　马云(Ma Y) , 刘维屏(Liu W P) . 环境污染治理技术与设备(Techniques and Equipment for Environmental Pollution Control ) ,2002 , 3 (11) : 4 —9
[43 ] 　袁承业(Yuan C Y) , 向才立(Xiang CL) , 龙海燕(Long H Y) .化学学报(Acta Chimica Sinica) , 1983 , 41 (3) : 248 —253
[44 ] 　王海燕(Wang H Y) , 张爱茜(Zhang A Q) , 孙成(Sun C) , 王连生(Wang L S) . 科学通报(Chinese Science Bulletin) , 2008 ,53 : 2292 —2297
[45 ] 　Marshall G R , Cramer R D. Trends Pharmacol . Sci . , 1988 , 9 (8) :285 —289
[46 ] 　Allen M S , Tan Y C , Trudell ML , et al . J . Med. Chem. , 1990 ,33 (9) : 2343 —2357
[1] 刘晓珺, 秦朗, 俞燕蕾. 胆甾相液晶螺旋方向的光调控[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 247-262.
[2] 于兰, 薛沛然, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料及电致发光器件[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1996-2011.
[3] 蒋茹, 刘晨旭, 杨平, 游书力. 手性催化与合成中的一些凝聚态化学问题[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1537-1547.
[4] 韩冬雪, 金雪, 苗碗根, 焦体峰, 段鹏飞. 超分子组装体激发态手性的响应性[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1252-1262.
[5] 汤波, 王微, 罗爱芹. 新型多孔材料用作色谱手性固定相[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 328-341.
[6] 孙义民, 李厚燊, 陈振宇, 王东, 王展鹏, 肖菲. MXene在电化学传感器中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 259-271.
[7] 李彬, 于颖, 幸国香, 邢金峰, 刘万兴, 张天永. 手性无机纳米材料圆偏振发光的研究进展[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2340-2350.
[8] 宋路杰, 吴友平, 邓建平. 手性药物的对映体选择性释放[J]. 化学进展, 2021, 33(9): 1550-1559.
[9] 谢勇, 韩明杰, 徐钰豪, 熊晨雨, 王日, 夏善红. 荧光内滤效应在环境检测领域的应用[J]. 化学进展, 2021, 33(8): 1450-1460.
[10] 卫迎迎, 陈琳, 王军丽, 于世平, 刘旭光, 杨永珍. 手性碳量子点的制备及其应用[J]. 化学进展, 2020, 32(4): 381-391.
[11] 周明浩, 姜爽, 张天永, 史永宏, 金雪, 段鹏飞. 手性钙钛矿纳米材料的构筑及光电性能[J]. 化学进展, 2020, 32(4): 361-370.
[12] 俞杰, 龚流柱. 手性氨基酸酰胺催化剂的发现及研究进展[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1729-1744.
[13] 罗世鹏, 黄培强. 苹果酸——天然产物对映选择性全合成和合成方法学中多用途的手性合成砌块[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1846-1868.
[14] 朱成浩, 张俊良. 钯催化有机卤化物与烷基炔的Heck型反应[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1745-1752.
[15] 张安睿, 艾玥洁. 共价有机框架(COFs)材料的结构控制及其在环境化学中的应用[J]. 化学进展, 2020, 32(10): 1564-1581.