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化学进展 2009, Vol. 21 Issue (10): 2153-2163 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

噻咯类有机小分子光电材料*

毛林燕; 万俊华; 李志芳; 陶兰; 邱化玉**   

  1. （杭州师范大学 有机硅化学及材料技术教育部重点实验室 杭州 310012）
  • 收稿日期:2008-10-22 修回日期:2008-12-18 出版日期:2009-10-24 发布日期:2009-10-09
  • 通讯作者: 邱化玉 E-mail:huayuqiu@163.com
  • 基金资助:

    国家自然科学基金

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Silole Derivatives-Based Electroluminescent Materials

Mao Linyan; Wan Junhua; Li Zhifang; Tao Lan; Qiu Huayu   

  1. (Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology of Ministry of Education, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310012, China)
  • Received:2008-10-22 Revised:2008-12-18 Online:2009-10-24 Published:2009-10-09
  • Contact: Qiu Huayu E-mail:huayuqiu@163.com
  • Supported by:

    National Natural Science Foundation of China

噻咯衍生物由于其特殊的σ*-π*共轭，具有较低的最低未占轨道（LUMO），使得它在电致发光领域有着极大的应用前景。本文从材料合成的角度综述了1,1,2,3,4,5-六取代的噻咯、硅-桥联稠环体系、联噻吩噻咯和螺噻咯类小分子类光电材料的国内外所取得的一些最新进展，介绍了它们作为发光材料和电子传输材料在电致发光器件中的应用情况，讨论了硅原子的引入怎样调节杂环的电子结构，总结了分子结构的修饰对噻咯电子性能的影响。同时，对该领域的发展提出了一些想法。

关键词： 噻咯, σ*-π*共轭, 电致发光

Silole-based π-conjugated compounds and their derivatives have been actively studied as promising electroluminescent materials because of their unique electronic structure (low-lying LUMO level), formed by σ*-π* conjugation. This article summarizes recent progress in the synthesis of silole derivatives and the applications as both emitter and electron-transport materials, respectively by 1,1,2,3,4,5-substituted siloles, silicon-bridged stilbene, dithienosilole, spiro-silole derivatives. This article explains how the silicon to tune up the electronic structure of the heterocyclic systems. The influence of molecular structures achieved by changeing the substitutes on the electronic properties of silole derivatives is discussed in detail. The future research direction of silole derivatives is also mentioned.

Contents
1 Introduction
2 Silole derivatives-based electroluminescent materials
2.1 2,3,4,5-substituted silole derivatives-based electroluminescent materials
2.2 Silicon-bridged stilbene based electroluminescent materials
2.3 Dithienosilole derivatives-based electroluminescent materials
2.4 Spiro-silole derivatives-based electroluminescent materials
3 Conclusion

Key words: silole, σ*-π* conjugation, electroluminescent

中图分类号: 

()

[ 1 ] 　Yamaguchi S , Tamao K. Bull . Chem. Soc. Jpn. , 1996 , 69 :2327 —2334
[ 2 ] 　Tamao K, Uchida M, Izumizawa T, Furukawa K, Yamag-uchi S. J .Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 : 11974 —11975
[ 3 ] 　Yamaguchi S , Tamao K. Chichester : John Wiley &Sons. , 2001 , 3 :647 —694
[ 4 ] 　Yamaguchi S , Tamao K. Dord-echr : Kluwer Academic Publishers ,2000 , 461 —498
[ 5 ] 　Dubac J , Laporterie A , Manuel G. Chem. Rev. , 1990 , 90 : 215 —263
[ 6 ] 　Colomer E , Corriu R J P , Lheureux M. Chem. Rev. , 1990 , 90 :265 —282
[ 7 ] 　Hermanns J , Schmidt B. J . Chem. Soc. Perkin Trans. , 1998 , 1 :2209 —2230
[ 8 ] 　Dubac J , Guerin C , Meunier P. The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Vol . 2 (eds. Rappoport Z, Apeloig Y) , John Wiley & Sons , 1999 , Chapter 34
[ 9 ] 　Braye E H , Hubel W. Chem. Ind. (Lond. ) , 1959 : 1250 —1251
[10 ] 　Hissler M, Dyer P W, Reau R. Coordination Chemistry Reviews ,2003 , 244 : 1 —44
[11 ] 　朱林晖(Zhu L H) , 夏海平(Xia H P) , 丁马太(DingM T) . 功能材料(Journal of Functional Materials) , 2005 , 36 (2) : 169 —172
[12 ] 　Chen J W, Cao Y. Macromol . Rapid Commun. , 2007 , 28 : 1714 —1742
[13 ] 　陈润峰(Chen R F) , 范曲立(Fan Q L) , 郑超(Zheng C) , 汪联辉(Wang L H) , 黄维(Huang W) . 科学通报(Chinese Science Bulletin) , 2006 , 51 : 121 —128
[14 ] 　Yamaguchi S , Endo T, Uchida M, Izumizawa T, Furukawa K,Tamao K. Chem. Eur. J . , 2000 , 6 : 1683 —1692
[15 ] 　Chen J W, Law C C W, Lam J W Y, Dong Y P , Lo S M F ,Williams I D , Zhu D B , Tang B Z. Chem. Mater. , 2003 , 15 :1535 —1546
[16 ] 　Curtis M D. J . Am. Chem. Soc. , 1969 , 91 : 6012 —6018
[17 ] 　Tang B Z, Zhu D B , Liu Y Q , et al . Chem. Commun. , 2001 ,1740 —1741
[18 ] 　Yu G, Yin S , Chen J , et al . J . Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 :6335 —6346
[19 ] 　Li Z, Dong YQ , Mi B X, et al . J . Phys. Chem. B , 2005 , 109 :10061 —10066
[20 ] 　Tamao K,Yamaguchi S ,Shirot M. J . Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 :11715 —11722
[21 ] 　Uchida M, Izumizawa T, Tamao K, et al . Chem. Mater. , 2001 ,13 : 2680 —2683
[22 ] 　Murata H ,Malliaras G G,Uchida M, et al . Chem. Phys. Lett . ,2001 , 339 : 161 —166
[23 ] 　Lee J , Liu Q D , Motala M, et al . Chem. Mater. , 2004 , 16 :1869 —1877
[24 ] 　Aubouy L , Huby N , Wantz G, et al . C. R. Chimie , 2005 , 8 :1262 —1267
[25 ] 　Geramita K, McBee J , Tilley D ,et al . Chem. Mater. , 2006 , 18 :3261 —3269
[26 ] 　Li L , Li W, Yu J S , Li Q , et al . Proc. of SPIE , 2007 , 6722 :672242-1 —672242-6
[27 ] 　Boydston A J , Yin Y, Pagenkopf B L. J . Am. Chem. Soc. , 2004 ,126 : 3724 —3725
[28 ] 　Boydston AJ , Pagenkopf B L. Angew. Chem. Int . Ed. , 2004 , 43 :6336 —6338
[29 ] 　Sartin M M, Boydston A J , Pagenkopf B L , Bard A J . J . Am.Chem. Soc. , 2006 , 128 : 10163 —10170
[30 ] 　Kanno K I , Kira M. Chem. Lett . , 1999 , 1127 —1128
[31 ] 　Tamao K, Yamaguchi S , Shiozaki M, et al . J . Am. Chem. Soc. ,1992 , 114 : 5867 —5869
[32 ] 　Lee J , Liu Q D , Wang S , et al . Organometallics , 2004 , 23 :6205 —6213
[33 ] 　Tang B Z, Zhan X W, Yu G, et al . J . Mater. Chem. , 2001 , 11 :2974 —2978
[34 ] 　Zhan X W, Risko C , Brédas J L , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2005 , 127 : 9021 —9029
[35 ] 　Marder S R ,Risko C ,Zhan X W,et al . J . Mater. Chem. , 2006 ,16 : 3814 —3822
[36 ] 　Son HJ , Han W S , Kang S O , et al . Organometallics , 2007 , 26 :519 —526
[37 ] 　Zhan XW, Haldi A , Risko C , et al . J . Mater. Chem. , 2008 , 18 :3157 —3166
[38 ] 　Serby M, Ijadi-Maghsoodi S , Barton T. J . 33rd Symposium on Organosilicaon Chemistry. Saginaw , MI , 2000 , PA235
[39 ] 　Yamaguchi S , Xu C H , Tamao K. J . Am. Chem. Soc. , 2003 ,125 : 13662 —13663
[40 ] 　Sudo T, Asao N , Yamamoto Y. J . Org. Chem. , 2000 , 65 : 8919 —8923
[41 ] 　Xu C , Wakamiya A ,Yamada H. Org. Lett . , 2004 , 6 : 3707 —3710
[42 ] 　Xu C. Yamada H , Wakamiya A , et al . Macromolecules , 2004 , 37 :8978 —8983
[43 ] 　Kan Y H , Su Z M, Yan L K, et al . Synth. Metal . , 2005 , 152 :269 —272
[44 ] 　Matsuda T, Kadowaki S , Murakami M, et al . Org. Lett . , 2007 , 9 :133 —136
[45 ] 　Li L C , Xiang J F , Xu C H. Org. Lett . , 2007 , 9 : 4877 —4879
[46 ] 　Shimizu M, Tatsumi H , Mochida K, et al . Chem. Asian J . 2008 ,3 : 1238 —1247
[47 ] 　Ohshita J , Nodono M, Watanabe T, et al . J . Organomet . Chem. ,1998 , 553 : 487 —491
[48 ] 　Ohshita J , Nodono M. Kai H , et al . Organometallics , 1999 , 18 :1453 —1459
[49 ] 　Ohshita J , Lee K H , Kimura K, Kunai A. Organometallics , 2004 ,23 :5622 —5625
[50 ] 　Ohshita J , Kai H , Takata A , et al . Organometallics , 2001 , 20 :4800 —4805
[51 ] 　Ohshita J , Kai H , Sumida T, et al . J . Org. Chem. , 2002 , 642 :137 —142
[52 ] 　Ohshita J , Kurushima Y, Lee K H. Organometallics , 2007 , 26 :6591 —6595
[53 ] 　Son HJ , Han W S , Chun J Y, et al . Organometallics , 2008 , 27 :2464 —2473
[54 ] 　Yu W L , Pei J , Huang W, Heeger A. Adv. Mater. , 2000 , 12 :828 —831
[55 ] 　Lee S H , Jang B B , H Z. J . Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 :9071 —9078
[56 ] 　Xiao H B , Leng B , Tian H. Polymer , 2005 , 46 : 5707 —5713
[57 ] 　Lee B J , Yuan Y Y, Kang YJ , et al . Adv. Funct . Mater. , 2006 ,16 : 681 —686
[58 ] 　Yan D C , Ala J M, Auner N. Chem. Eur. J . , 2007 , 13 : 7204 —7214
[59 ] 　Ohshita J , Lee K H , Kunai A , et al . Chem. Lett . , 2004 , 33 :892 —893
[1] 于兰, 薛沛然, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料及电致发光器件[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1996-2011.
[2] 职怡缤, 于兰, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 芳基硅磷光主体材料在有机电致发光器件中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1109-1123.
[3] 蒋云波, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 热活化延迟荧光聚合物及其电致发光器件[J]. 化学进展, 2019, 31(8): 1116-1128.
[4] 姜鸿基*, 张庆维. 三苯基膦氧基团在合成高性能有机电致发光材料中的应用[J]. 化学进展, 2016, 28(10): 1515-1527.
[5] 钟渤凡, 王世荣, 肖殷, 李祥高. 有机电致发光器件中的双极性蓝光荧光材料[J]. 化学进展, 2015, 27(8): 986-1001.
[6] 苏斌, 赵静, 刘春波, 车广波, 王庆伟, 徐占林. 基于8-羟基喹啉及其衍生物的有机小分子电致发光材料[J]. 化学进展, 2013, 25(07): 1090-1101.
[7] 马治军, 雷霆, 裴坚*, 刘晨江*. 蓝色有机电致磷光主体材料[J]. 化学进展, 2013, 25(06): 961-974.
[8] 张力红, 于庆才, 万俊华*. 基于噻咯的聚合物给体光伏材料[J]. 化学进展, 2013, 25(05): 752-760.
[9] 方云霞, 方晓明*, 张正国. 基于纳米ZnO的白光LED[J]. 化学进展, 2012, 24(08): 1477-1483.
[10] 张驰, 刘治田*, 沈陟, 刘菁. 聚合物发光电化学池[J]. 化学进展, 2012, 24(07): 1359-1367.
[11] 周丽霞, 刘淑娟, 赵强, 凌启淡, 黄维. 基于离子型铱配合物的发光电化学池[J]. 化学进展, 2011, 23(9): 1871-1882.
[12] 密保秀, 王海珊, 高志强, 王旭鹏, 陈润锋, 黄维. 小分子有机电致发光器件和材料的研究及应用[J]. 化学进展, 2011, 23(01): 136-152.
[13] 毛炳雪, 张大鹏, 华晓阳, 姜鸿基, 陈润锋, 邓先宇. 芴类蓝光生色团在合成有机电致发光材料中的应用[J]. 化学进展, 2010, 22(12): 2353-2376.
[14] 安众福 陈润锋 史慧芳 马琮 石乃恩 黄维. 联萘酚衍生物的光电功能及其应用*[J]. 化学进展, 2010, 22(10): 1973-1982.
[15] 曹湖军 雷钢铁 汪磊 胡时光 张天静. 有机金属配合物电子传输材料*  [J]. 化学进展, 2010, 22(08): 1575-1582.
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噻咯类有机小分子光电材料*