English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2009, Vol. 21 Issue (01): 30-46 前一篇   后一篇

• 中药研究专刊 •

共生菌——新活性天然产物的重要来源*

戈惠明;谭仁祥**   

  1. (南京大学医药生物技术国家重点实验室 功能生物分子研究所 南京 210093)
  • 收稿日期:2008-09-23 修回日期:1900-01-01 出版日期:2009-01-24 发布日期:2009-01-25
  • 通讯作者: 谭仁祥 E-mail:rxtan@nju.edu.cn
下载PDF ( 3650 ) 引用
导出

Symbionts, an Important Source of New Bioactive Natural Products

Ge Huiming;Tan Renxiang**   

  1. (Institute of Functional Biomolecules, State Key Laboratory of Pharmaceutical Biotechnology, Nanjing University, Nanjing 210093, China)
  • Received:2008-09-23 Revised:1900-01-01 Online:2009-01-24 Published:2009-01-25
  • Contact: Tan Renxiang E-mail:rxtan@nju.edu.cn

共生菌是长期与宿主共同生活的一大类群的特殊微生物，过去长期被忽略，相关研究相对薄弱。事实上，因长期与宿主共进化，其生理生化特点更加鲜明、次生代谢产物合成更具特色。本文首先简单介绍了近年共生菌次生代谢产物的结构特点与生物学功能，然后对植物内生菌、昆虫共生菌、海绵共附生菌等重要共生微生物做了重点阐述。从已有研究结果来看，共生菌确系新活性天然产物的重要来源。

关键词： 共生菌, 天然产物, 活性代谢物质, 植物内生菌, 昆虫共生菌, 海绵共附生菌

Symbionts are microorganisms living inside hosts (mostly multicellucar organisms) during a variable period of their life. The natural products produced by symbionts is poorly investigeted since the presence and/or productivity of these microorganisms have been neglected for a long duration. However, during the long-time co-evolution with their hosts, symbionts have more chances to acquire unique traits in their biochemistry, physiology and secondary metabolite production. The review summarizes the major progress in symbiont generated natural products, being chemically inspiring and biologically potent secondary metabolites.

Contents
1 Endophytes
1.1 Alkaloids
1.2 Terpenoides
1.3 Steroids
1.4 Isocoumarin
1.5 Anthraquinones
1.6 Cyclopeptides
1.7 Phenylpropanoids & lignans
1.8 Esters and lactones
1.9 Phenols
1.10 Others
2 Microbes associated with insect
2.1 Alkaloids
2.2 Terpenoids
2.3 Steroids
2.4 Quinones
2.5 Peptides
2.6 Lactones
2.7 Phenols
2.8 Others
3 Microbes isolated from sponge
3.1 Alkaloids
3.2 Peptides
3.3 Quinones
3.4 Lactones
3.5 Others
4 Other symbionts
5 Conclusions

Key words: symbiotic microbes, natural products, bioactive metabolites, endophytes, microbes associated with insect, microbes isolated from sponge

中图分类号: 

()

[ 1 ] 　Margulis L , Dolan M F. Sciences New York , 1997 , 37 : 47 —47
[ 2 ] 　Feinberg L , Jorgensen J , Haselton A , et al . Symbiosis , 1999 , 27 :109 —123
[ 3 ] 　Tan R X, Zou W X. Nat . Prod. Rep. , 2001 , 18 : 448 —459
[ 4 ] 　Young P. ASM News , 1997 , 63 : 417 —421
[ 5 ] 　Stone J K, Bacon C W, White J F Jr. An Overview of Endophytic Microbes : Endophytism Defined. New York : Marcel Dekker , 2000.3 —29
[ 6 ] 　Sturz A V , Christie B R , Nowak J . Crit . Rev. Plant Sci . , 2000 ,19 : 1 —30
[ 7 ] 　邹文欣(Zou W X) , 谭仁祥(Tan R X) . 植物学报(Acta Botanica Sinica) , 2001 , 43 : 881 —892
[ 8 ] 　邹文欣(Zou WX) , 谭仁祥(Tan R X) . 植物科学进展(第2 卷) (主编李承森) (Advances in Plant Sciences. Vol . 2 ( ed. Li C S) ) . 北京: 中国高等教育出版社(Beijing : China Higher Education Press) , 1999. 183 —190
[ 9 ] 　Waller F , Achatz B , Baltruschat H , et al . Proc. Natl . Acad. Sci .USA , 2005 , 102 : 13386 —13391
[10 ] 　Pennisi E. Science , 2003 , 301 : 1466 —1466
[11 ] 　Clay K, Holah J , Rudgers J A. Proc. Natl . Acad. Sci . USA ,2005 , 102 : 12465 —12470
[12 ] 　Arnold A E , Mejía L C , Kyllo D , et al . Proc. Natl . Acad. Sci .USA , 2003 , 100 : 15649 —15654
[13 ] 　Siegel M R , Latch G C M, Bush L R , et al . J . Chem. Ecol . ,1990 , 16 : 3301 —3315
[14 ] 　Maloney KN , Hao W, Xu J . Org. Lett . , 2006 , 8 : 4067 —4070
[15 ] 　Koulman A , Lane G A , Christensen M J . Phytochemistry , 2007 ,68 : 355 —360
[16 ] 　Krohn K, Dai J , Flêrke U , et al . J . Nat . Prod. , 2005 , 68 : 400 —405
[17 ] 　Lin W H , Li L Y, Fu H Z, et al . J . Antibiot . , 2005 , 58 : 594 —598
[18 ] 　Zhang B , Salturo G, Szalkowski D , et al . Science , 1999 , 284 :974 —977
[19 ] 　Li J Y, Strobel G, Harper G, et al . Org. Lett . , 2000 , 2 : 767 —770
[20 ] 　Ishii T, Hayashi K, Hida T, et al . J . Antibiot . , 2000 , 53 : 765 —778
[21 ] 　Osterhage C , Kaminsky R , Koenig G M, et al . J . Org. Chem. ,2000 , 65 : 6412 —6417
[22 ] 　Ratnayake A S , Yoshida W Y, Mooberry S L , et al . J . Org.Chem. , 2001 , 66 : 8717 —8721
[23 ] 　Jiao R H , Xu S , Liu J Y, et al . Org. Lett . , 2006 , 8 : 5709 —5712
[24 ] 　Shen L , Ye Y H , Wang X T, et al . Chem. Eur. J . , 2006 , 12 :4393 —4396
[25 ] 　Ye Y H , Zhu H L , Song Y C , et al . J . Nat . Prod. , 2005 , 68 :1106 —1108
[26 ] 　Liu J Y, Song Y C , Zhang Z, et al . J . Biotechnol . , 2004 , 114 :279 —287
[27 ] 　Ge H M, Shen Y, Zhu C H , et al . Phytochemistry , 2008 , 69 :571 —576
[28 ] 　Shu R G, Wang F W, Yang YM, et al . Lipids , 2004 , 39 : 667 —673
[29 ] 　Ding G, Song C S , Chen J R , et al . J . Nat . Prod. , 2006 , 69 :302 —304
[30 ] 　Xu S , Ge H M, Song Y C , et al . Chem. Biodiv. , 2008 , In press
[31 ] 　Shen L , Jiao R H , Ye Y H , et al . Chem. Eur. J . , 2006 , 12 :5596 —5602
[32 ] 　Krohn K, Dai J , Florke U , et al . J . Nat . Prod. , 2005 , 68 : 400 —405
[33 ] 　Wang J , Li G, Lu G, et al . FEMS Microbiol . Lett . , 2000 , 193 :249 —253
[34 ] 　Shrestha K, Strobel G A , Shrivastava S P , et al . Planta Med. ,2001 , 67 : 374 —376
[35 ] 　Pelaez F , Cabello A , Platas G, et al . Appl . Microbiol . , 2000 , 23 :333 —343
[36 ] 　Lu H , Zou W X, Meng J C , et al . Plant Sci . , 2000 , 151 : 67 —73
[37 ] 　Kongsaeree P , Prabpai S , Sriubolmas N , et al . J . Nat . Prod. ,2003 , 66 : 709 —711
[38 ] 　Ge H M, Song Y C , Shan C Y, et al . Planta Med. , 2005 , 71 :1063 —1065
[39 ] 　Zhan J , Burns A M, Liu M X. J . Nat . Prod. , 2007 , 70 : 227 —232
[40 ] 　Huang H R , She Z G, Lin YC. J . Nat . Prod. , 2007 , 70 : 1696 —1699
[41 ] 　Wu S H , Chen YW, Shao S C , et al . J . Nat . Prod. , 2008 , 71 :731 —734
[42 ] 　Bashyal B P , Wijeratne E M, Kithsiri F S H , et al . J . Nat . Prod. ,2005 , 68 : 724 —728
[43 ] 　Wang J F , Huang YJ , Zheng Z H , et al . Acta Oceanologica Sinica ,2004 , 23 : 541 —547
[44 ] 　Zhao PJ , Fan L M, Li GH , et al . Archives of Pharmacal Research ,2005 , 28 : 1228 —1232
[45 ] 　Guo B , Dai J R , Ng S , et al . J . Nat . Prod. , 2000 , 63 (5) : 602 —604
[46 ] 　Zou WX, Meng J C , Lu H. J . Nat . Prod. , 2000 , 63 : 1529 —1530
[47 ] 　Ge H M, Song Y C , Chen J R , et al . Helv. Chim. Acta , 2006 ,89 : 502 —506
[48 ] 　Pulici M, Sugawara F , Koshino H , et al . Phytochemistry , 1997 , 46(2) : 313 —319
[49 ] 　Calhoun L A , Findlay J A , Miller J D , et al . Mycol . Res. , 1992 ,96 : 281 —286
[50 ] 　Schulz B , Sucker J , Aust H J , et al . Mycol . Res. , 1995 , 99 :1007 —1015
[51 ] 　黄大卫(Huang D W) . 昆虫学报(Acta Entomol . Sinica) , 2003 ,46 (1) : 90 —95
[52 ] 　谭周进(Tan ZJ ) , 肖启明(Xiao Q M) , 谢丙炎(Xie B Y) 等. 微生物学通报(Acta Microbiol . Sinica) , 2005 , 32 : 140 —143
[53 ] 　Cheng Y, Schneider B , Riese U , et al . J . Nat . Prod. , 2004 , 67 :1854 —1858
[54 ] 　Lang G, Blunt J W, Cummings N J , et al . J . Nat . Prod. , 2005 ,68 : 810 —811
[55 ] 　Wagenaar M M, Gibson D M, Clardy J . Org. Lett . , 2002 , 4 :671 —673
[56 ] 　Haritakun R , Srikitikulchai P , Khoyaiklang P , et al . J . Nat .Prod. , 2007 , 70 : 1478 —1480
[57 ] 　Schlorke O , Krastel P , Müller I , et al . J . Antibiot . , 2002 , 55 :635 —642
[58 ] 　Isaka M, Rugseree N , Maithip P , et al . Tetrahedron Lett . , 2005 ,61 : 5577 —5583
[59 ] 　Krasnoff S B , Sommers C H , Moon Y S , et al . J . Agric. Food Chem. , 2006 , 54 : 7083 —7088
[60 ] 　Isaka M, Tanticharoen M, Kongsaeree P , et al . J . Org. Chem. ,2001 , 66 : 4803 —4808
[61 ] 　Kikuchi H , Miyagawa Y, Nakamura K, et al . Org. Lett . , 2004 , 6 :4531 —4533
[62 ] 　Kikuchi H , Miyagawa Y, Sahashi Y, et al . J . Org. Chem. , 2004 ,69 : 352 —356
[63 ] 　Kikuchi H , Miyagawa Y, Sahashi Y, et al . Tetrahedron Letters ,2004 , 45 : 6225 —6228
[64 ] 　Boonphong S , Kittakoop P , Isaka M, et al . Planta Med. , 2001 , 67 :279 —281
[65 ] 　Boka J W, Lermera L , Chiltonb J , et al . Phytochemistry , 1999 , 51 :891 —898
[66 ] 　Kittakoop P , Punya J , Kongsaeree P , et al . Phytochemistry , 1999 ,52 : 453 —457
[67 ] 　Krasnoff S B , Reategui R F , Wagenaar MM, et al . J . Nat . Prod. ,2005 , 68 : 50 —55
[68 ] 　He H , Janso J E , Yang H Y, et al . J . Nat . Prod. , 2006 , 69 :736 —741
[69 ] 　Isaka M, Palasarn S , Lapanun S , et al . J . Nat . Prod. , 2007 , 70 :675 —678
[70 ] 　Vongvilai P , Isaka M, Kittakoop P , et al . Helv. Chim. Acta ,2004 , 87 : 2066 —2073
[71 ] 　Namatame I , Tomoda H , Si S , et al . J . Antibiot . , 1999 , 52 : 1 —6
[72 ] 　Namatame I , Tomoda H , Ishibashi S , et al . Proc. Natl . Acad. Sci .USA , 2004 , 101 : 737 —742
[73 ] 　Isaka M, Palasarn S , Rachtawee P , et al . Org. Lett . , 2005 , 7 :2257 —2260
[74 ] 　Wahlman M, Davidson B S. J . Nat . Prod. , 1993 , 56 : 643 —647
[75 ] 　Nilanonta C , Isaka M, Kittakoop P , et al . Tetrahedron , 2002 , 58 :3355 —3360
[76 ] 　Nilanonta C , Isaka M, Kittakoop P , et al . Planta Med. , 2000 , 66 :756 —758
[77 ] 　Rukachaisirikul V , Pramjit S , Pakawatchai C , et al . J . Nat . Prod. ,2004 , 67 : 1953 —1955
[78 ] 　Azumi M, Ishidoh K, Kinoshita H , et al . J . Nat . Prod. , 2008 ,71 : 278 —280
[79 ] 　Brachmann A O , Forst S , Furgani G M, et al . J . Nat . Prod. ,2006 , 69 : 1830 —1832
[80 ] 　Zhang YL , Ge H M, Dong H , et al . Angew. Chem. Int . Ed. ,2008 , 47 : 5823 —5826
[81 ] 　Seephonkai O , Isaka M, Kittakoop P , et al . J . Antibiot . , 2004 ,57 : 10 —16
[82 ] 　Isaka M, Tanticharoen M, Thebtaranonth Y, et al . Tetrahedron Lett . , 2000 , 41 : 1657 —1660
[83 ] 　徐任生主编(ed. Xu R S) . 天然产物化学(第二版) (Chemistry of Natural Products , 2nd ed. ) . 北京: 科学出版社(Beijing :Science Press) , 2004. 723
[84 ] 　Vacelet J , Danadey D. Biol . Ecol . , 1977 , 30 : 301 —314
[85 ] 　Shigemori H , Bae M A , Yazawa K, et al . J . Org. Chem. , 1992 ,57 : 4317 —4321 第1 期戈惠明等　共生菌———新活性天然产物的重要来源·45 ·
[86 ] 　Rosa S D , Giulio A D , Tommonaro G, et al . J . Nat . Prod. , 2000 ,63 : 1454 —1455
[87 ] 　Jayatilake G S , Thornton M P , Leonard A C. J . Nat . Prod. , 1996 ,59 : 293 —296
[88 ] 　Mitova M, Popov S , Rosa S D. J . Nat . Prod. , 2004 , 67 : 1178 —1181
[89 ] 　Brauers G, Edrada R A , Ebel R , et al . J . Nat . Prod. , 2000 , 63 :739 —745
[90 ] 　Gesner S , Cohen N , Ilan M, et al . J . Nat . Prod. , 2005 , 68 :1350 —1353
[91 ] 　Bultel-Ponce V , Debitus C , Blond A , et al . Tetrahedron Lett . ,1997 , 38 : 5805 —5808
[92 ] 　Kobayashi J , Ishibashi M. Chem. Rev. , 1993 , 93 : 1753 —1769
[93 ] 　Numata A , Takahashi C , Mataushita T, et al . Tetrahedron Lett . ,1991 , 33 : 1621 —1624
[94 ] 　Shigemori H , Wakuri S , Yazawa K, et al . Tetrahedron , 1991 , 47 :8529 —8534
[95 ] 　Tapiolas D M, Roman M, Fenical W, et al . J . Am. Chem. Soc. ,1991 , 113 : 4682 —4683
[96 ] 　Noguchi T, Jeon J K, Arakawa O , et al . J . Biochem. , 1986 , 99 :311 —314
[97 ] 　Yotsu M, Yamazaki T, Meguro Y, et al . Toxicon , 1987 , 25 : 225 —228
[98 ] 　Kwon H C , Kauffman C A , Jensen P R , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 1622 —1632
[99 ] 　Newman D J , Cragg GM, Hyde K D. J . Nat . Prod. , 2003 , 66 :1022 —1037
[100 ]  Clardy J , Fischbach MA , Walsh C T. Nature Biotech. , 2006 , 24 :1541 —1550
[1] 吴晓晓, 马开庆. 百部生物碱的全合成[J]. 化学进展, 2020, 32(6): 752-760.
[2] 罗世鹏, 黄培强. 苹果酸——天然产物对映选择性全合成和合成方法学中多用途的手性合成砌块[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1846-1868.
[3] 智康康, 杨鑫. 天然产物凝胶及其凝胶质[J]. 化学进展, 2019, 31(9): 1314-1328.
[4] 刘小宇, 肖涛, 秦勇. 灯台生物碱Strictamine的全合成[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 578-585.
[5] 黄婷婷, 周子画, 刘琦, 王晓政, 郭文丽, 林双君*. 放线菌来源生物碱的生物合成机制[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 692-702.
[6] 徐立宁, 张军涛, 陶成, 曹小平. 烯氯化合物及其合成进展[J]. 化学进展, 2013, 25(11): 1876-1887.
[7] 武金丹, 巨勇. 基于天然产物骨架的分子离子识别体系[J]. 化学进展, 2013, 25(11): 1888-1897.
[8] 郜嵩, Sumit Basu, 杨广义, Arijita Deb, 胡明. 天然产物用于癌症化学预防的口服生物利用度问题[J]. 化学进展, 2013, 25(09): 1553-1574.
[9] 童星, 肖小华, 邓建朝, 王家玥, 李攻科. 低温微波技术在化学研究中的应用[J]. 化学进展, 2010, 22(12): 2462-2468.
[10] 田伟生 史勇. 资源化学研究进展*[J]. 化学进展, 2010, 22(04): 537-556.
[11] 杨震. 活性天然产物和结构多样性类天然产物的合成[J]. 化学进展, 2009, 21(01): 47-54.
[12] 胡金锋,Gary R.Eldridge,余亦华,Mark O’Neil-Johnson. 高通量天然产物化学和毛细管核磁共振探头技术的应用*[J]. 化学进展, 2008, 20(04): 429-440.
[13] 房学迅,扬金刚,史秀娟. 来源于天然产物的基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂[J]. 化学进展, 2007, 19(012): 1991-1998.
[14]

伍贻康,吴毓林

.

有机合成的新世纪――－有机合成近年进展鉴赏

[J]. 化学进展, 2007, 19(01): 6-34.
[15] 李旭琴,徐嵩,刘刚. 天然产物衍生物化学库的组合合成[J]. 化学进展, 2006, 18(09): 1130-1142.