• 综述与评论 •
李兴龙, 傅尧. 糠醛氧化合成糠酸[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1263-1274.
Xinglong Li, Yao Fu. Preparation of Furoic Acid by Oxidation of Furfural[J]. Progress in Chemistry, 2022, 34(6): 1263-1274.
糠酸作为糠醛的重要下游产品,在食品制造、材料制备、光学技术、药物合成中具有重要的应用,可用于合成防腐剂、增塑剂、热固性树脂、香料以及多种药物。目前,关于糠醛的制备以及催化氢化制备下游产物的综述报道相对较多,但是还没有系统地整理评述糠醛氧化合成糠酸的相关工作。本文综述了近年来以糠醛为主要原料制备糠酸的研究进展情况,讨论了不同催化体系及在不同氧源存在下对糠酸选择性的影响,重点突出了非均相催化剂在糠酸的工业化制备中的应用前景,对糠酸制备的未来发展方向进行了展望。
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Entry | Catalyst | Reaction conditions | Furoic Acid Yield/% | ref |
---|---|---|---|---|
1 | [Cu(acac)2]/SIMes | H2O, 50 ℃, 1 atm O2, 1 eq NaOH, 12 h | 99 | |
2 | triazolium-NHC | DABCO(50 mol%), O2, THF, r.t., 16 h | 96 | |
3 | | NaOH (1 eq), H2O, air, 80 ℃, 12 h | 90 | |
4 | | MeCN, TBD(1.2 eq), air, r.t. | 86 | |
5 | CuCl | 2 equiv of 70% t-BuOOH (in water) in MeCN, r.t., 3 h | 91 | |
6 | CuBr2 | 2 equiv. t-BuOOH (water), MeCN, 1.5 h | 92 | |
7 | Bi2O3 | 5 equiv. 70% t-BuOOH (water), EtOAc, 10 h | 91 | |
8 | Mohr’s salt | DMSO, 5 eq. 70% t-BuOOH, 80 ℃, 3.5 h | 92 | |
9 | I2 | NaOH (20 mol%), 4 equiv. t-BuOOH (water), H2O, 70 ℃, 10~16 h | 77 | |
10 | PCC | Solvent-free, r.t. | 82 | |
11 | Sodium chlorite | MeCN, 10 ℃-r.t., 3 h | 90 | |
12 | | H2O2; 60 ℃; CH3CN | 76 | |
13 | | CO2, DBU (20 mol%), THF, r.t., 10 min | 65 | |
14 | | H2O∶1,4-dioxane=50∶50, 95 ℃, 20 h | 13.3 |
Entry | Catalyst | Reaction conditions | Furoic Acid Yield/% | ref |
---|---|---|---|---|
1 | Au/ZTC | methanol, 6 bar O2, 120 ℃, 6 h | 90 | |
2 | AuNPs/TiO2 | H2O, Na2CO3, 30 ℃, 8 h, UV/Uis | 92/96 | |
3 | SiO2@Au@TiO2 | FF : Au ratio=100, 2 h, 24 bar air | 99 | |
4 | Co4HP2Mo15V3O62 | [TEBSA][BF4], H2O2, r.t., 4 h | 94 | |
5 | Co-N-C | H2O, 120 ℃, 1 MPa O2,1h | 96.7 | |
6 | SiO2-Co(acac)2 SiO2-Co(acac)2 | 50 ℃, solvent-free, air, 5 h 70 ℃, H2O, air, 7.5 h | 85 180 | |
7 | (NH4)4[CuMo6O18(OH)6] | H2O, 50 ℃, O2 balloon, 0.1 eq Na2CO3, 8 h | 99 | |
8 | Ag2O/CuO | H2O, 70 ℃, 2 MPa O2, 1 h | 99 | |
9 | CuO | NaOH, H2O, 65 ℃, air, 25 min | 91 | |
10 | FeIIIMo6 | H2O, 50 ℃, 1 atm O2, 0.1 eq Na2CO3, 8 h | 97 | |
11 | | DBU (50 mol%), anhydrous Me-THF, air, r.t. | 90 | |
12 | MnO2 | H2O, NaHCO3, 1 MPa O2, 100 ℃, 24 h | 95 | |
13 | Pd/C | Methanol-H2O, NaBH4, KOH, air, r.t. | 84 | |
14 | [Ce(NH4)2(NO3)6] (CAN) | 1 eq. t-BuOOH (water), MeCN, r.t., 15 min | 93 | |
15 | β- Cyclodextrin | 50 ℃, H2O2, 1 h | 97(conversion) | |
16 | VO(acac)2-TiO2 (TSV) | H2O2, MeCN, r.t., 4 h | 86 | |
17 | MOF-TEMPO | 1) 5 mol% catalyst, 20 mol% TBN, CH3CN, O2, 25 ℃, 2 h;2) the filtration of catalyst and additional stirring under O2 balloon at 80 ℃ for 10 h | 80 |
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