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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (09): 1852-1868 前一篇   

• 综述与评论 •

复合物Ⅲ抑制剂型杀菌剂——结构类型和作用机理*

张鹭1  侯玉霞1  袁会珠2 覃兆海1**   

  1. (1. 中国农业大学理学院 北京 100193； 2. 中国农业科学院植物保护研究所，北京 100193)
  • 收稿日期:2009-12-16 修回日期:2010-02-24 出版日期:2010-09-24 发布日期:2010-10-20
  • 通讯作者: 覃兆海 E-mail:qinzhaohai@263.com
  • 基金资助:

    国家“十一五”科技支撑计划

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Structures and Mechanism of Action for Complex Ⅲ Inhibiting-Fungicides

Zhang Lu1  Hou Yuxia1  Yuan Huizhu2  Qin Zhaohai1**   

  1. (1. College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193, China;2. Institute of Plant Protection, Chinese Academy of Agriculture Science, Beijing 100193, China)
  • Received:2009-12-16 Revised:2010-02-24 Online:2010-09-24 Published:2010-10-20
  • Contact: Qin Zhaohai E-mail:qinzhaohai@263.com

复合物III是细胞呼吸链的重要组成部分，也是杀菌剂的重要作用靶标之一，近年来以复合物III为靶标的杀菌剂应用越来越广泛。本文在总结了复合物III结构和功能最新研究成果的基础上，系统综述了抗霉素A、氰霜唑、Surangin B等Qi位点抑制剂，甲氧丙烯酸酯类、噁唑菌酮、粘噻唑、标桩菌素、UHDBT等Qo位点抑制剂，以及双位点抑制剂NQNO与复合物III的作用机理，并对各类杀菌剂的构效关系进行了归纳和讨论。

关键词： 复合物Ⅲ抑制剂, 杀菌剂, 作用机理, 构效关系

Complex III is an essential component for cellular respiration chain and one of the most important targets of fungicides. In recent years, the application of fungicide which uses Complex III as a target has been more and more extensive. In this paper, the advancement of structure and functin of Complex III was summerized first, and then different action mechanisms of various Complex III inhibiting-fungicides, including Qi site inhibitors Antimycin A, Cyazofamid and Surangin B, Qo site inhibitors strobilurins, Famoxadone, Myxothiazol, Stigmatellin and UHDBT, and double sites inhibitor NQNO were reviewed. A detailed structure-activity relationships discussion about these fungicides was also given.

Contents
1 Introduction
1.1 The structure of complex III
1.2 The function of complex III
2 The complex III-targeted inhibitors
2.1 Qi site inhibitors
2.2 Qo site inhibitors
2.3 Both Qi and Qo sites inhibitor
3 Structure-activity relationship
3.1 Qi site inhibitors
3.2 Qo site inhibitors
4 Conclusions and outlook

Key words: Complex III inhibitors, fungicide, action mechanism, structure-activity relationship

中图分类号: 

()

［1 ］ Kim H，Xia D，Yu C A，Xia J Z，Kachurin A M，Zhang L，Yu
L，Deisenhofer J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA，1998，95:
8026—8033
［2 ］ Yu C A，Xia J Z，Kachurin A M，Yu L，Xia D，Kim H，
Deisenhofer J. Biochimica et Biophysica Acta，1996，1275:
47—53
［3 ］ Zhang Z L，Huang L，Shulmeister V M，Chi Y I，Kim K K，
Hung L W，Croftsk A R，Berry E A，Kim S H. Nature，1998，
392: 677—684
［4 ］ Iwata S，Lee J W，Okada K，Lee J K，Iwata M，Rasmussen B，
Link T A，Ramaswamy S， Jap B K. Science，1998，281:
64—71
［5 ］ Hunte C， Koepke J， Lange C， Romanith T， Michel H.
Structure，2000，8(6) : 669—684
［6 ］ Esser L，Quinn B，Li Y F，Zhang M，Elberry M，Yu L，Yu C
A，Xia D. J. Mol. Biol. ，2004，341: 281—302
［7 ］ Trumpower B L. Encycl. Biol. Chem. ，2004，1: 528—534
［8 ］ Gao X G，Wen X L，Yu C A，Esser L，Tsao S，Quinn B，Zhang
L，Yu L，Xia D. Biochemistry，2002，41: l1692—11702
［9 ］ Gao X G，Wen X L，Esser L，Quinn B，Yu L，Yu C A，Xia D.
Biochemistry，2003，42: 9067—9080
［10］ Von Jagow G， Engel W D. Febs Letters，1981，136 ( 1 ) :
19—24
［11］ Huang L，Cobessi D，Tung E Y，Berry E A. J. Mol. Biol. ，
2005，351: 573—97
［12］ Mitani S，Araki S，Takii Y，Ohshima T，Matsuo N，Miyoshi H.
Pest. Biochem. Physio. ，2001，71: 107—115
［13］ Trumpower B L. J. Biol. Chem. ，1990，265: 11409
［14］ Link T A，Haase U，Brandt U，Von Jagow G. J. Bioenerg
Biomembr. ，1993，25(3) : 221—232
［15］ Zheng J，Leong D，Lees G，Nicholson R A. Pest. Biochem.
Physio. ，1998，61: 1—13
［16］ Deng Y S，Nicholson R A. Pest. Biochem. Physio. ，2005，81:
39—50
［17］ ˇSubík J， Behúň M， Musílek V. Biochem. Biophys. Res.
Commun. ，1974，57(1) : 17—22
［18］ Von Jagow G，Gribble G W，Trumpower B L. Biochemistry，
1986，25: 775—780
［19］ Thierbach G，Reichenbach H. Biochim. Biophys. Acta，1981，
638: 282—289
［20］ Meinhardt S W，Crofts A R. Febs Letters，1982，149 ( 2 ) :
217—222
［21］ Rieske J S，Lipton S H，Baum H，Silman H I. J. Biol. Chem. ，
1967，242(21) : 4888—4896
［22］ Miyoshi H， Tokutake N， Imaeda Y， Akagi T， Iwamura H.
Biochim. Biophys. Acta，1995，1229: 149—154
［23］ Bolgunas S，Clark D A，Hanna，W S，Mauvais P A，Pember S
O. J. Med. Chem. ，2006，49: 4762—4766
［24］ Batra P P，Harbin T L，Howes C D，Bernstein S C. J. Biol.
Chem. ，1971，246(23) : 7125—7130
［25］ Mitani S. Agrochem. Japan，2001，78: 17—20
［26］ Sauter H， Steglich W，Anke T. Angew. Chem. Int. Ed. ，
1999，38，1328—1349
［27］ 毛春晖(Mao C H) ，黄路(Huang L) ，黄明智( Huang M Z) .
精细化工中间体( Fine Chem. Intermed. ) ，2001，31 ( 1 ) :
4—8
［28］ Jacob F，Neumann S. Syst. Fungic. Antifungal Compd. ，1987，
253: 229—234
［29］ Huang W，Zhao P L，Liu C L，Chen Q，Liu Z M，Yang G F. J.
Agric. Food Chem. ，2007，55: 3004—3010
［30］ Zhao P L，Liu C L，Huang W，Wang Y Z，Yang G F. J. Agric.
Food Chem. ，2007，55: 5697—5700
［31］ 吐松( Tu S) ，徐龙鹤( Xu L H) ，于春睿( Yu C R) ，张弘
( Zhang H) ，李志念( Li Z N) . 有机化学( Chin. J. Org.
Chem. ) ，2007，27(2) : 228—234
［32］ Sharma G K，Pathak D. Letters in Drug Design ＆ Discovery，
2010，7(2) ，128—132
［33］ 赵培亮( Zhao P L) ，章博( Zhang B) ，王亚洲(Wang Y Z) ，杨
光富(Yang G F) . 有机化学( Chin. J. Org. Chem. ) ，2008，
28(5) : 875—880
［34］ Sternberg J A，Geffken D，Adams J B Jr，Postages R，Sternberg
C G，AmpbellC L C，Moberg W K. Pest Manag. Sci. ，2001，
57: 143—152
［35］ 胡扬根(Hu Y G) ，丁明武( Ding M W) . 华中师范大学学报
( 自然科学版) ( J. Centr. China Norm. Univ. ( Nat. Sci. ) ) ，
2005，39(4) : 490—494
［36］ Yang F D，Yu L，Yu C A. J. Biol. Chem. ，1989，264 ( 2 ) :
891—898
［37］ Trumpower B L，Haggerty J G，J. Bioenerg. Biomemb. ，1980，
12(3 /4) : 151—164
［38］ Lightbown J W，Jackson F L，Biochem. J. ，1956 63 ( 1 ) :
130—137
［39］ 李畅( Li C) . 中国农业大学硕士学位论文(Master Dissertation
of China Agricultural University) ，2009
[1] 武江洁星, 魏辉. 浅谈纳米酶的高效设计策略[J]. 化学进展, 2021, 33(1): 42-51.
[2] 贾航, 乔越, 张玉, 孟庆鑫, 刘程, 蹇锡高. 玄武岩纤维增强树脂基复合材料界面改性策略[J]. 化学进展, 2020, 32(9): 1307-1315.
[3] 闫新, 李意羡, 贾月梅, 俞初一. 糖苷化的亚氨基糖:分离、合成与生物活性[J]. 化学进展, 2019, 31(11): 1472-1508.
[4] 李意羡, 贾月梅, 俞初一. 氟代亚氨基糖的合成与糖苷酶抑制活性[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 586-600.
[5] 朱燕燕, 岳宗洋, 边文, 刘瑞林, 马晓迅, 王晓东. 六铝酸盐结构及其在高温反应中的应用[J]. 化学进展, 2018, 30(12): 1992-2002.
[6] 代天志, 孙德群. 抗TB活性化合物的研究[J]. 化学进展, 2018, 30(11): 1784-1802.
[7] 吴锋, 赵双义, 卢赟, 李健, 苏岳锋, 陈来. 化学结合力载体在锂硫电池中的应用[J]. 化学进展, 2017, 29(6): 593-604.
[8] 刘如沁, 索志荣, 何乃珍, 陈爽, 黄明. 偶氮桥联二呋咱:合成及其分子结构-熔点的构效关系[J]. 化学进展, 2017, 29(5): 476-490.
[9] 胡代花, 陈旺, 王永吉. 活性维生素D3类似物的合成及构效关系研究[J]. 化学进展, 2016, 28(6): 839-859.
[10] 宋钊宁, 冯翔, 刘熠斌, 杨朝合, 周兴贵. 丙烯直接气相临氢环氧化催化剂结构调控和催化剂构-效关系研究进展[J]. 化学进展, 2016, 28(12): 1762-1773.
[11] 郭键, 贺耘, 叶新山. 唾液酸转移酶抑制剂的设计与发现[J]. 化学进展, 2016, 28(11): 1712-1720.
[12] 张明明, 樊建芬, 于怡, 闫希亮, 许健. 生物铵转运蛋白对NH3/NH4+作用机理研究[J]. 化学进展, 2015, 27(11): 1658-1664.
[13] 李晓佩, 黄昆, 林洁媛, 徐怡庄, 刘会洲. Hofmeister离子序列及其调控水溶液中大分子溶质行为的作用机制[J]. 化学进展, 2014, 26(08): 1285-1291.
[14] 赵丽君, 雷鸣. 甲状腺结合前清蛋白的理论研究[J]. 化学进展, 2014, 26(01): 193-202.
[15] 童敏曼, 赵旭东, 解丽婷, 刘大欢*, 阳庆元, 仲崇立*. 金属-有机骨架材料用于废水处理[J]. 化学进展, 2012, (9): 1646-1655.