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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (09): 1776-1783 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

基于磷杂菲基团化合物的构建与性能*

钱立军1**  叶龙健1   韩鑫磊1    许国志1   孟烨2   

  1. （1. 北京工商大学材料科学与工程系    北京100048； 2. 山东海洋化工研究院     潍坊 262737）
  • 收稿日期:2009-12-16 修回日期:2010-03-16 出版日期:2010-09-24 发布日期:2010-10-20
  • 通讯作者: 钱立军 E-mail:qianlj@th.btbu.edu.cn
  • 基金资助:

    科技部科研院所转制基金;北京工商大学青年科研启动基金

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Construction and Properties of Compounds Based on Phosphaphenanthrene Group

Qian Lijun1**   Ye Longjian1    Han Xinlei1    Xu Guozhi1    Meng Ye2   

  1. (1. Department of Materials Science & Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 2. Shandong Ocean Chemical and Industrial Institute,  Weifang 262737, China）
  • Received:2009-12-16 Revised:2010-03-16 Online:2010-09-24 Published:2010-10-20
  • Contact: Qian Lijun E-mail:qianlj@th.btbu.edu.cn

由于磷杂菲基团具有杂环含磷特性、非共平面性、与分子内或分子间基团的相互作用性、分子极性等特点，能够作为改性基团引入到化合物中用于构建具有新结构和新性能的材料。本文综述了磷杂菲基团衍生物的构建方法和含有磷杂菲基团功能材料的性能以及磷杂菲基团对材料性能的影响规律。介绍了利用9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 10-氧化物（DOPO）的P-H键与不饱和基团醌、醛、酮、碳碳双键、碳氮双键、碳氮三键等进行加成反应获得磷杂菲衍生物的方法和原理。重点总结了含磷杂菲基团的环氧树脂、聚酯、涂料和助剂等化合物的阻燃性能以及磷杂菲基团提高材料阻燃性能的原理；介绍了磷杂菲基团易于与分子内和分子间基团相互作用的性质以及对热致液晶高分子材料液晶性质的影响规律，这一性质也导致了一些磷杂菲化合物的聚集诱导发光现象的发生。此外，磷杂菲基团的极性提高了聚酯和聚酰胺等化合物的分子极性，使这类化合物获得了良好的有机溶解性。

关键词： DOPO, 磷杂菲, 无卤阻燃, 聚焦态, 分子相互作用, 有机溶解性

Phosphaphenanthrene group has characteristics of heterocycle containing phosphorus, molecular non-coplanar, interaction with intermolecular and intramolecular groups, molecular polarity ,etc. Therefore, it can be used as a modification group to construct compounds with novel structure and properties. In this thesis, the synthesis methods of compounds based on phosphaphenanthrene group, properties of functional materials containing phosphaphenanthrene group and the influence law of the group on properties of materials are reviewed. The preparing method and mechanism of phosphaphenanthrene derivatives from that P-H bond of 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene 10-oxide react with unsaturated groups including quinine bond、aldehyde bond、ketone bond、C=C double bond、C=N bond and C≡N triple bonds by adding reaction are introduced . The fire retardant properties of materials containing phosphaphenanthrene group including epoxy resins，polyesters，coating and additive, and the mechanism of phosphaphenanthrene group enhancing fire retardant properties of materials are mainly summarized . Phosphaphenanthrene group also  influence liquid crystal behavior of thermal liquid crystal polymers for its interaction with intermolecular and intramolecular groups, and the interaction lead to aggregation-induced emission enhancement behavior of some compounds. Finally, we mention that the polarity of phosphaphenanthrene group can increase the molecular polarity of polyester and polyamides compounds, and make compounds get better organic solubility.

Contents 
1 Introduction
2 Construct novel compounds containing phosphaphenanthrene group by utilizing the easily reacting property of P-H bond
3 Fire retardant property of compounds containing phosphaphenanthrene
3.1Fire retardant epoxy resins
3.2 Fire retardant polyesters
3.3Fire retardant coating and additive
4 The effect of phosphaphenanthrene group on molecular aggregation state
4.1The thermal liquid crystal behavior of compounds containing phosphaphenanthrene group
4.2The Luminescent behavior of compounds based on phosphaphenanthrene group
5 Molecular polarity
6 Prospects

Key words: DOPO, phosphaphenanthrene, halogen-free flame retardant, aggregation state, molecular interaction, organic solubility

中图分类号: 

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