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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (09): 1679-1686   后一篇

• 特约稿 •

有机小分子催化的β-酮酯不对称α-官能化反应

方玲  石岩  朱成建*   

  1. ( 南京大学化学化工学院 南京 210093)
  • 收稿日期:2010-03-01 修回日期:2010-03-30 出版日期:2010-09-24 发布日期:2010-10-20
  • 通讯作者: 朱成建 E-mail:cjzhu@nju.edu.cn
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Organocatalytic Asymmetric α-Functionalization of β-Ketoesters

Fang Ling   Shi Yan   Zhu Chengjian*   

  1. ( School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing 210093, China )
  • Received:2010-03-01 Revised:2010-03-30 Online:2010-09-24 Published:2010-10-20
  • Contact: Zhu Chengjian E-mail:cjzhu@nju.edu.cn

有机小分子催化的不对称反应是目前有机化学的研究热点之一。β-酮酯是一类具有活泼次甲基的“软”亲核试剂，可以在有机碱或者金属路易斯酸的催化下进行α-官能化反应。本文详细介绍了有机催化的β-酮酯的不对称α-官能化反应的最新研究进展，并对不同亲电试剂参与β-酮酯的α-官能化反应进行了简要评述。

关键词： 不对称合成, 有机催化, β-酮酯, α-官能化反应

Asymmetric organocatalysis has attracted a considerable amount attention for organic chemists. Due to the α-acidic hydrogen, β-ketoesters could be functionalized in the presence of organic base or metal Lewis acid. Recent development of organocatalytic asymmetric α-functionalization of β-ketoesters reactions is reviewed, and various electrophiles of these reactions are described.

Contents 
1 Introduction
2 The formation of carbon-carbon bond
2.1 The asymmetric α- alkylation of β-keto esters
2.2 The asymmetric addition of β-keto esters
2.3 The asymmetric conjugate addition of β-keto esters to α, β-unsaturated compounds
2.4 The asymmetric α-alkynylation of β-keto esters
2.5 The asymmetric  α-arylation and vinylic substitution of β-keto esters
2.6 The asymmetric domino reaction of β-keto esters
2.7 The asymmetric ring-opening of β-keto esters and aziridines 
3 The formation of carbon-heteroatom bond
3.1 The asymmetric amination of β-keto esters
3.2 The asymmetric hydroxylation of β-keto esters
3.3 The asymmetric α-sulfenylation of β-keto esters
3.4 The asymmetric α-halogenation of β-keto esters 
4 Conclusion and prospects

Key words: asymmetric synthesis, organocatalysis, β-ketoesters, α-functionalization

中图分类号: 

()

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