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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (07): 1434-1441 前一篇   后一篇

• 特约稿 •

交叉脱氢偶联反应*

郭兴伟1  李志平1**  李朝军2**   

  1. (1.中国人民大学化学系   北京 100872；2. Department of Chemistry, McGill University, Montreal  H3A 2K6, Canada)
  • 收稿日期:2010-02-25 出版日期:2010-07-24 发布日期:2010-07-02
  • 通讯作者: 李志平，李朝军 E-mail:zhipingli@ruc.edu.cn; cjli@mcgill.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金项目

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Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) Reaction

 Guo  Xinwei1  Li  Zhiping1**  Li  Zhaojun2**   

  1. ( 1.Department of Chemistry, Renmin University of China, Beijing 100872, China; 2. Department of Chemistry, McGill University, Montreal  H3A 2K6, Canada)
  • Received:2010-02-25 Online:2010-07-24 Published:2010-07-02
  • Contact: Li Zhiping, Li Zhaojun E-mail:zhipingli@ruc.edu.cn; cjli@mcgill.cn

发现高效高选择性的有机合成反应是有机合成化学研究中一个重要的发展方向。传统的有机合成化学是建立在官能团相互转化基础上的，又称官能团化学。非活泼化学键（如C-H键）的直接官能团化省去了一步甚至多步制备官能团化的反应底物，因此，非活泼化学键活化是提高有机合成反应效率的一个重要发展方向。交叉脱氢偶联（Cross-Dehydrogenative-Coupling，CDC）反应就是直接利用不同反应底物中的C-H键，在氧化条件下，进行脱氢偶联反应形成C-C键。交叉脱氢偶联反应实现了更短的合成路线和更高的原子利用效率，为直接利用简单的原料进行高效的复杂的有机合成任务提供了一种新的思路和手段。

关键词： C-H键, 交叉偶联反应, 氧化反应, 非活泼化学键, 氧化活化

The discovery of new synthetic methods is greatly significant in organic chemistry. Highly selective and efficient functionalization of C-H bonds has attracted much attention in academic and industrial chemistry in the past decade. C-H bond activation followed by C-C bond formation is one of the ideal synthetic methods from green chemistry point of view. Cross-coupling reactions are among the most important methods for forming C-C bonds. In order to attain successful cross-coupling products, one or two pre-functionalized reactants are generally required. Cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reactions, which combine two C-H bonds to form new C-C bonds, avoid the need for preparing pre-functionalized materials and make syntheses simpler and more efficient. CDC chemistry has the potential to make significant contributions to green chemical synthesis.

Contents 
1 Introduction 
2 Cu-catalyzed CDC reactions 
2.1 sp3C-H-sp C-H coupling 
2.2 sp3C-H-sp2C-H coupling 
2.3 sp3C-H-sp3C-H coupling 
3 Fe-catalyzed CDC reactions 
3.1 sp3C-H-sp3C-H coupling 
3.2 sp3C-H-sp2C-H coupling 
3.3 sp3C-H-sp C-H coupling 
4 Other metal complex catalyzed CDC reactions 
5 Metal free CDC reactions 
6 Conclusions and outlook

Key words: C-H bond, cross-coupling reaction, oxidation reaction, unreactive chemical bond, oxidative activation

中图分类号: 

()

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交叉脱氢偶联反应*