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化学进展 2010, Vol. 22 Issue (07): 1233-1241 前一篇   后一篇

• 特约稿 •

“水上” (“on water”) 有机反应*

刘利**   王东   

  1. （北京国家分子科学实验室  中国科学院化学所  中科院分子识别和功能重点实验室    北京 100190）
  • 收稿日期:2010-02-05 出版日期:2010-07-24 发布日期:2010-07-02
  • 通讯作者: 刘利 E-mail:lliu@iccas.ac.cn
  • 基金资助:

    国家爱自然科学基金；科技部“重大新药创制”国家科技重大专项；中科院方向性项目

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Organic Reactions "on Water"

Liu Li**    Wang Dong   

  1. (CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China)
  • Received:2010-02-05 Online:2010-07-24 Published:2010-07-02

“水上”有机反应的发展是水相绿色合成反应研究领域中的一个突破。体系的非均相性质是“水上”反应的基本特征。水不仅是重要的绿色的反应介质，在大多数“水上”有机反应中都能观察到水对反应的速度和选择性有明显的提升作用。采用“水上”反应的条件，可以使反应的规模扩大，有利于产物的分离、纯化。本文以反应的类型分类综述了近年来有关“水上”有机反应研究的进展，以及在绿色有机合成中的应用。

关键词： “水上”有机反应, 非均相反应体系, 多组分反应, 绿色有机合成

The development of “on water” organic reaction is a breakthrough in the field of aqueous organic reactions for green synthesis. An essential characteristic of “on water” reaction is heterogeneity of the reaction system. Water is not only used as a green reaction media, but also, in most “on water” reactions, plays a crucial role in observing large rate acceleration and selectivity enhancement. Under “on water” reaction conditions, the reaction can be scaled-up and the procedure is favorable to make a clear phase separation. The recent advancements of “on water”organic reaction and its applications in green organic synthesis are reviewed in terms of classification of organic reaction.

Contents 
1 Introduction 
2 Cycloaddition reaction on water 
3 Nucleophilic addition reaction on water 
3.1 Conjugate addition 
3.2 Nucleophilic addition to carbonyl groups 
3.3 Au-catalyzed tandem reaction 
3.4 Enantioselective direct aldol reaction 
4 Nucleophilic substitution reaction on water 
5 Coupling reaction on water 
5.1 Transition metal-catalyzed coupling reaction 
5.2 Dehydrogenative coupling reaction 
6 Oxidation on water 
7 Bromination reaction on water 
8 Theoretical studies 
9 Conclusion

Key words: 'on water' organic reaction, heterogeneous reaction system, multicomponent reaction, green organic synthesis

中图分类号: 

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“水上” (“on water”) 有机反应*