English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2010, Vol. 22 Issue (05): 803-811 前一篇   后一篇

所属专题： 计算化学

• 综述与评论 •

环糊精的理论计算*

王腾; 蔡文生; 邵学广**   

  1. (南开大学化学院 天津 300071)
  • 收稿日期:2009-08-19 修回日期:2009-09-21 出版日期:2010-05-24 发布日期:2010-05-05
  • 通讯作者: 邵学广 E-mail:xshao@nankai.edu.cn
  • 基金资助:

    复杂基质样品的稳健分析方法研究;环糊精载体药物输送大规模计算机模拟研究

下载PDF ( 2376 ) 引用
导出

Theoretical Calculation of Cyclodextrins

Wang Teng; Cai Wensheng; Shao Xueguang**   

  1. (College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China)
  • Received:2009-08-19 Revised:2009-09-21 Online:2010-05-24 Published:2010-05-05
  • Contact: Shao Xueguang E-mail:xshao@nankai.edu.cn

环糊精对超分子化学的发展具有重要意义，其特殊的物理和化学性质已经在实验和理论研究中受到广泛关注。本文对近10年来环糊精的理论计算发展情况进行了综述。重点概述了分子动力学模拟结合自由能计算方法在环糊精识别和自组装行为中的应用，最后展望了环糊精未来的理论计算发展方向。

关键词： 环糊精, 理论计算, 量子化学, 分子动力学, 自由能计算

Cyclodextrins have played an important role in the development of supramolecular chemistry. They have been extensively studied both experimentally and theoretically due to their special physical and chemical properties. In this paper, the progress in the theoretical calculations of the cyclodextrin chemistry over the past decade is reviewed. In particular, some recent applications of molecular dynamics simulations and free-energy calculations in the investigation of the recognition and assembly behavior of cyclodextrins are emphasized. In addition, the theoretical research trends of cyclodextrins are discussed.

Contents
1 Introduction
2 Computational methods
2.1 Quantum mechanics (QM)
2.2 Molecular mechanics/molecular dynamics (MM/MD)
2.3 Docking
2.4 Quantitative structure–activity relationship (QSAR)
3 Applications of molecular modeling to the study of cyclodextrins
3.1 Structural features of cyclodextrins
3.2 Hydration of cyclodextrins
3.3 Molecular recognition by cyclodextrins
3.4 Molecular self-assembly of cyclodextrins
4 Conclusion and outlook

Key words: cyclodextrins, theoretical calculation, quantum chemistry, molecular dynamics simulations, free-energy calculations

中图分类号: 

()

［1 ］ Lehn J M. Supramolecular Chemistry: Concepts and
Perspectives. New York: Wiley-VCH，1995. 1—9
［2 ］ 刘育( Liu Y) ，尤长城(You C C) ，张衡益( Zhang H Y) . 超
分子化学-合成受体的分子识别与组装( Supramolecular
Chemistry: Molecular Recognition and Assembly of Synthetic
Receptors) . 天津: 南开大学出版社( Tianjin: Nankai
University Press) ，2001. 1—5
［3 ］ Szejtli J. Chem. Rev. ，1998，98: 1743—1753
［4 ］ Hedges A R. Chem. Rev. ，1998，98: 2035—2044
［5 ］ Lipkowitz K B. Chem. Rev. ，1998，98: 1829—1873
［6 ］ 朱维良( Zhu W L) ，蒋华良( Jiang H L) ，陈凯先( Chen K
X) ，嵇汝运( Ji R Y) ，曹阳( Cao Y) . 化学进展( Progress in
Chemistry) ，1999，11: 247—253
［7 ］ 陈凯先( Cheng K X) ，蒋华良( Jiang H L) ，嵇汝运( Ji R Y) .
计算机辅助药物设计( Computer-Aided Drug Design) . 上海:
上海科学技术出版社( Shanghai: Shanghai Scientific
Technology Press) ，2000. 22—75
［8 ］ Liu L，Guo Q X. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，
2004，50: 95—103［9 ］ Dewar M J S. Int. J. Quantum Chem. ，1992，44: 427—447
［10］ Avakyan V G，Nazarov V B，Alfimov M V，et al. Russ. Chem.
Bull. ，1999，48: 1833—1844
［11］ Avakyan V G，Nazarov V B，Alfimov M V，et al. Russ. Chem.
Bull. ，2001，50: 206—216
［12］ Li X S，Liu L，Mu T W，et al. Monatsh. Chem. ，2000，131:
849—855
［13］ Nascimento C S，Anconi C P A，Dos Santos H F，et al. J.
Phys. Chem. A，2005，109: 3209—3219
［14］ Anconi C P A，Nascimento C S，Fedoce-Lopes J，et al. J.
Phys. Chem. A，2007，111: 12127—12135
［15］ Jimenez V，Alderete J B. J. Phys. Chem. A，2008，112:
678—685
［16］ Karpfen A，Liedl E，Snor W，et al. Monatsh. Chem. ，2008，
139: 363—371
［17］ Zhou H，Lai W P，Zhang Z，et al. J. Comput. Aided Mol.
Des. ，2009，23: 153—162
［18］ Jiang P， Sun H W， Shen R X， et al. J. Mol. Struct.
( Theochem) ，2000，528: 211—217
［19］ Barbiric D J， de Rossi R H，Castro E A. J. Mol. Struct.
( Theochem) ，2001，537: 235—243
［20］ Oana M，Tintaru A，Gavriliu D，et al. J. Phys. Chem. B，
2002，106: 257—263
［21］ Pastor I，Marino A D，Mendicuti F. J. Phys. Chem. B，2002，
106: 1995—2003
［22］ 徐筱杰(Xu X J) ，侯廷军(Hou T J) ，乔学斌(Qiao X B) ，章
威( Zhang W) . 计算机辅助药物分子设计( Computer Aided
Drug Molecule Design ) . 北京: 化学工业出版社( Beijing:
Chemical Industry Press) ，2004. 164—195
［23］ Luzhkov V，Aqvist J. J. Am. Chem. Soc. ，1998，120: 6131—
6137
［24］ Bonnet P，Jaime C，Morin-Allory L. J. Org. Chem. ，2001，66:
689—692
［25］ Bonnet P，Jaime C，Morin-Allory L. J. Org. Chem. ，2002，67:
8602—8609
［26］ Varady J，Wu X，Wang S. J. Phys. Chem. B，2002，106:
4863—4872
［27］ Bea I，Jaime C，Kollman P. Theor. Chem. Acc. ，2002，108:
286—292
［28］ Fermeglia M，Ferrone M，Lodi A，et al. Carbohyd. Polym. ，
2003，53: 15—44
［29］ Choi Y，Jung S. Carbohyd. Res. ，2004，339: 1961—1966
［30］ Yu Y，Chipot C，Cai W，et al. J. Phys. Chem. B，2006，110:
6372—6378
［31］ Bea I，Gotsev M G，Ivanov P M. J. Org. Chem. ，2006，71:
2056—2063
［32］ Thompson D，Larsson J A. J. Phys. Chem. B，2006，110:
16640—16645
［33］ Thompson D. ChemPhysChem，2007，8: 1684—1693
［34］ Sieffert N，Wipff G. Chem. Eur. J. ，2007，13: 1978—1990
［35］ Cai W，Sun T，Shao X，et al. Phys. Chem. Chem. Phys. ，
2008，10: 3236—3243
［36］ El-Barghouthi M I，Jaime C，Al-Sakhen N A. J. Mol. Struct.
( Theochem) ，2008，853: 45—52
［37］ Rodriguez J，Dolores Elola M. J. Phys. Chem. B，2009，113:
1423—1428
［38］ Rodriguez J，Semino R，Laria D. J. Phys. Chem. B，2009，
113: 1241—1244
［39］ Kollman P. Chem. Rev. ，1993，93: 2395—2417
［40］ Darve E，Pohorille A. J. Chem. Phys. ，2001，115: 9169—
9183
［41］ Henin J，Chipot C. J. Chem. Phys. 2004，121: 2904—2914
［42］ Srinivasan J，Cheatham T E，Cieplak P，et al. J. Am. Chem.
Soc. ，1998，120: 9401—9409
［43］ Kollman P A，Massova I，Reyes C，et al. Acc. Chem. Res. ，
2000，33: 889—897
［44］ 侯廷军(Hou T J) ，徐筱杰( Xu X J) . 化学进展( Progress in
Chemistry) ，2004，16: 153—158
［45］ Xia B，Cai W，Shao X，et al. J. Mol. Struct. ( Theochem) ，
2001，546: 33—38
［46］ Cai W，Xia B，Shao X，et al. Chem. Phys. Lett. ，2001，342:
387—396
［47］ Kim H，Choi J，Kim H W，et al. Carbohyd. Res. ，2002，337:
549—555
［48］ Chen W，Chang C E，Gilson M K. Biophys. J. ，2004，87:
3035—3049
［49］ Alcaro S，Battaglia D，Ortuso F. ARKIVOC，2004，107—117
［50］ Cai W，Yao X，Shao X，et al. J. Inclusion Phenom. Mol.
Recognit. Chem. ，2005，51: 41—51
［51］ Cai W，Yu Y，Shao X. J. Mol. Model. ，2005，11: 186—193
［52］ Yu Y，Cai W，Shao X. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit.
Chem. ，2006，56: 225—235
［53］ Cai W，Yu Y，Shao X. Chemom. Intell. Lab. Syst. ，2006，
82: 260—268
［54］ Kim H，Jeong K，Park H，et al. J. Inclusion Phenom. Mol.
Recognit. Chem. ，2006，54: 165—170
［55］ Steffen A，Thiele C，Tietze S，et al. Chem. Eur. J. ，2007，
13: 6801—6809
［56］ 叶德泳(Ye D Y) . 计算机辅助药物设计导论(An Introduction
to Computer-Aided Drug Design ) . 北京: 化学工业出版社
( Beijing: Chemical Industry Press) ，2003. 43—59
［57］ Klein C T， Polheim D， Viernstein H， et al. J. Inclusion
Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，2000，36: 409—423
［58］ Klein C T，Polheim D，Viernstein H，et al. Pharm. Res. ，
2000，17: 358—365
［59］ Estrada E，Perdomo-Lopez I，Torres-Labandeira J J. J. Chem.
Inf. Comput. Sci. ，2001，41: 1561—1568
［60］ Steffen A，Karasz M，Thiele C，et al. New J. Chem. ，2007，
31: 1941—1949
［61］ Perez-Garrido A，Helguera A M，Guillen A A，et al. Bioorgan.
Med. Chem. ，2009，17: 896—904
［62］ Pinjari R V，Joshi K A，Gejji S P. J. Phys. Chem. A，2006，
110: 13073—13080
［63］ Pinjari R V，Joshi K A，Gejji S P. J. Phys. Chem. A，2007，111: 13583—13589
［64］ Snor W，Liedl E，Weiss-Greiler P，et al. Chem. Phys. Lett. ，
2007，441: 159—162
［65］ Ivanov P M，Jaime C. J. Phys. Chem. B，2004，108: 6261—
6274
［66］ Maestre I，Bea I，Ivanov P M，et al. Theor. Chem. Acc. ，
2007，117: 85—97
［67］ Yong C W，Washington C，Smith W. Pharm. Res. ，2008，25:
1092—1099
［68］ Winkler R G，Fioravanti S，Ciccotti G，et al. J. Comput. Aid.
Mol. Des. ，2000，14: 659—667
［69］ Braesicke K，Steiner T，Saenger W，et al. J. Mol. Graph.
Model. ，2000，18: 143—152
［70］ Starikov E B，Brasicke K，Knapp E W，et al. Chem. Phys.
Lett. ，2001，336: 504—510
［71］ Naidoo K J，Chen J Y J，Jansson J L M，et al. J. Phys. Chem.
B，2004，108: 4236—4238
［72］ Heine T，Dos Santos H F，Patchkovskii S，et al. J. Phys.
Chem. A，2007，111: 5648—5654
［73］ Raffaini G，Ganazzoli F. Chem. Phys. ，2007，333: 128—134
［74］ Dos Santos H F，Duarte H A，Sinisterra R D，et al. Chem.
Phys. Lett. ，2000，319: 569—575
［75］ Faucci M T，Melani F，Mura P. Chem. Phys. Lett. ，2002，
358: 383—390
［76］ Sun M，Liu X，Yan L，et al. J. Mol. Model. ，2003，9: 419—
422
［77］ Cao Y J，Xiao X H，Lu R H，et al. J. Inclusion Phenom. Mol.
Recognit. Chem. ，2003，46: 195—200
［78］ Yan C，Li X，Xiu Z，et al. J. Mol. Struct. ( Theochem. ) ，
2006，764: 95—100
［79］ Rossi B，Verrocchio P，Viliani G，et al. J. Chem. Phys. ，
2006，125: art. no. 044511
［80］ Yan C L，Xiu Z L，Li X H，et al. J. Mol. Graph. Model，
2007，26: 420—428
［81］ Bogdan D，Morari C. Phys. Lett. A. ，2007，366: 454—459
［82］ Weinzinger P，Weiss-Greiler P，Snor W，et al. J. Inclusion
Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，2007，57: 29—33
［83］ Bogdan D. Phys. Lett. A，2008，372: 4257—4262
［84］ De Sousa F B，Denadai A M L，Lula I S，et al. J. Am. Chem.
Soc. ，2008，130: 8426—8436
［85］ Caballero J，Zamora C，Aguayo D，et al. J. Phys. Chem. B，
2008，112: 10194—10201
［86］ Cai W，Sun T，Liu P，et al. J. Phys. Chem. B，2009，113:
7836—7843
［87］ Bicchi C，Brunelli C，Cravotto G，et al. J. Sep. Sci. ，2003，
26: 1479—1490
［88］ Franchi P，Lucarini M，Mezzina E，et al. J. Am. Chem. Soc. ，
2004，126: 4343—4354
［89］ Nunez-Aguero C J， Escobar-Llanos C M， Diaz D， et al.
Tetrahedron，2006，62: 4162—4172
［90］ Mayer B，Klein C T，Topchieva I N，et al. J. Comput. Aid.
Mol. Des. ，1999，13: 373—383
［91］ Akola J，Rytkonen K，Manninen M. J. Phys. Chem. B，2006，
110: 5186—5190
［92］ Briquet L，Staelens N，Leherte L，et al. J. Mol. Graph. Model，
2007，26: 104—116
［93］ Belosludov R V，Farajian A A，Kikuchi Y，et al. Comp. Mater.
Sci. ，2006，36: 130—134
［94］ Hernandez-Pascacio J，Garza C，Banquy X，et al. J. Phys.
Chem. B，2007，111: 12625—12630
［95］ Pineiro A，Banquy X，Perez-Casas S，et al. J. Phys. Chem. B，
2007，111: 4383—4392
［96］ Nascimento C S，Anconi C P A，Lopes J F，et al. J. Inclusion
Phenom. Mol. Recognit. Chem. ，2007，59: 265—277
［97］ Yu Y，Cai W，Chipot C，et al. J. Phys. Chem. B，2008，112:
5268—5271
［98］ 孙婷婷( Sun T T) ，蔡文生( Cai W S) ，邵学广( Shao X G) .
中国科学B ( Science in China，Series B: Chemistry) ，2008，
38: 301—307
［99］ Cieplak M，Thompson D. J. Chem. Phys. ，2008，128: art.
no. 234906
［100］ Gannon G，Larsson J A，Thompson D. J. Phys. Chem. C，
2009，113: 7298—7304
［101］ 杨俊林( Yang J L ) ，邵久书( Shao J S ) . 中国科学基金
( Science Foundation in China) ，2005，19: 292—294
[1] 张晓菲, 李燊昊, 汪震, 闫健, 刘家琴, 吴玉程. 第一性原理计算应用于锂硫电池研究的评述[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 375-389.
[2] 彭诚, 吴乐云, 徐志建, 朱维良. 副本交换分子动力学[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 384-396.
[3] 黄国勇, 董曦, 杜建委, 孙晓华, 李勃天, 叶海木. 锂离子电池高压电解液[J]. 化学进展, 2021, 33(5): 855-867.
[4] 张维佳, 邵学广, 蔡文生. 抗冻蛋白抗冻机制的分子模拟研究[J]. 化学进展, 2021, 33(10): 1797-1811.
[5] 李霞, 马红艳, 聂晓娟, 刘旭, 卞成明, 谢龙. 星形环糊精聚合物的制备及其应用[J]. 化学进展, 2020, 32(7): 935-942.
[6] 马明放, 栾天翔, 邢鹏遥, 李兆楼, 初晓晓, 郝爱友. 基于β-环糊精的有机小分子凝胶[J]. 化学进展, 2019, 31(2/3): 225-235.
[7] 陈淏川, 付浩浩, 邵学广, 蔡文生. 重要性采样方法与自由能计算[J]. 化学进展, 2018, 30(7): 921-931.
[8] 赵倩, 李盛华, 刘育*. 环糊精超分子凝胶的构筑及其功能[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 673-683.
[9] 潘伦, 邓强, 鄂秀天凤, 聂根阔, 张香文, 邹吉军. 高密度航空航天燃料合成化学[J]. 化学进展, 2015, 27(11): 1531-1541.
[10] 沈海民, 武宏科, 史鸿鑫, 纪红兵, 余武斌. 非均相环糊精在水相有机合成反应中的应用[J]. 化学进展, 2015, 27(1): 70-78.
[11] 廖荣强, 刘满朔, 廖霞俐, 杨波. 基于环糊精的智能刺激响应型药物载体[J]. 化学进展, 2015, 27(1): 79-90.
[12] 刘少名, 于波, 张文强, 朱建新, 翟玉春, 陈靖. 原子尺度研究固体氧化物池氧电极中氧迁移规律[J]. 化学进展, 2014, 26(09): 1570-1585.
[13] 韩彬, 廖霞俐, 杨波. 基于环糊精的靶向药物传递系统[J]. 化学进展, 2014, 26(06): 1039-1049.
[14] 雷东升, 童慧敏, 张磊, 张星, 张胜利, 任罡. 胆固醇酯转移蛋白在胆固醇酯转移中的结构与功能[J]. 化学进展, 2014, 26(05): 879-888.
[15] 张玲玲, 马玉林, 杜春雨, 尹鸽平. 锂离子电池高电压电解液[J]. 化学进展, 2014, 26(04): 553-559.
阅读次数
全文


摘要

环糊精的理论计算*