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化学进展 2009, Vol. 21 Issue (6): 1217-1228 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

二氧化碳参与的有机化学反应*

董冬吟;杨琍苹;胡文浩**   

  1. ( 华东师范大学化学系   |上海  |200062)
  • 收稿日期:2008-07-04 修回日期:2008-08-06 出版日期:2009-06-24 发布日期:2009-06-16
  • 通讯作者: 胡文浩 E-mail:whu@chem.ecnu.edu.cn
  • 基金资助:

    省级资助

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Organic Reactions with Carbon Dioxide

Dong Dongyin; |Yang Liping; |Hu Wenhao**   

  1. (Department of Chemistry, East China Normol University, Shanghai 200062, China)
  • Received:2008-07-04 Revised:2008-08-06 Online:2009-06-24 Published:2009-06-16
  • Contact: Hu Wenhao E-mail:whu@chem.ecnu.edu.cn

由于对日趋严重的温室效应的担忧，对廉价二氧化碳的固定和转化成为一个非常有吸引力的研究领域。本文主要介绍了二氧化碳参与的有机化学反应，包括与环氧化合物、胺类化合物、不饱和碳氢化合物以及醇类和烃类等化合物的反应。文章分别对这几类反应的发展历程、研究现状进行了总结，重点介绍了各反应所用到的催化剂体系及有关反应机理，并展望了该领域的研究前景。

关键词： 二氧化碳, 反应, 催化

Chemical fixation of carbon dioxide is a very attractive subject not only from viewpoint of carbon resource utilization, but also from increasing environmental concerns. The latest progress in the research of organic reactions utilizing carbon dioxide is reviewed, particularly including the reactions with epoxides, amines, unsaturated compounds, alcohols, hydrocarbons, etc. This review summarizes the organic reactions with carbon dioxide including catalyst design and corresponding reaction mechanism. The outlook of the research area is also provided.

Contents
1 Introduction
2 Reaction with epoxides
2.1 Synthesis of cyclic carbonates
2.2 Synthesis of polycarbonates
3 Reaction with amines
3.1 Synthesis of chain carbamates
3.2 Synthesis of cyclic carbamates
4 Reaction with unsaturated hydrocarbons
5 Reaction with hydrogen
5.1 Synthesis of methanol
5.2 Synthesis of formic acid
5.3 Synthesis of formic ester
5.4 Synthesis of methylic amide
5.5 Synthesis of alcohols from olefins
6 Reaction with alcohols
6.1 Reaction with unsaturated alcohols
6.2 Reaction with unsaturated alcohols
7 Reaction with hydrocarbons
8 Summary and outlook

Key words: carbon dioxide, reactions, catalysis

中图分类号: 

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[ 1 ] 　Shaikh A ,Sivaram S. Chem. Rev. , 1996 , 96 : 951 —976
[ 2 ] 　Cooper A I. J . Mater. Chem. , 2000 , 10 : 207 —234
[ 3 ] 　Bolm C , Beckmann O. Angew. Chem. Int . Ed. , 1999 , 38 : 907 —909
[ 4 ] 　Leitner W. Angew. Chem. Int . Ed. , 1995 , 34 : 2207 —2221
[ 5 ] 　Kruper , William J , Deller D. J . Org. Chem. , 1995 , 60 : 725 —727
[ 6 ] 　De Pasquale R J . US 3 748 345 , 1973
[ 7 ] 　De Pasquale R J . J . Chem. Soc. , Chem. Commun. , 1973 , 5 :157 —158
[ 8 ] 　Shi M, Shen YM. Curr. Org. Chem. , 2003 , 7 : 737 —745
[ 9 ] 　Backvall J E , Karlsson O , Ljunggren S O. Tetrahedron Lett . , 1980 ,21 : 4985 —4988
[10 ] 　Yano T, Matsui H , Maeshima T, et al . Chem. Commun. , 1997 ,12 : 1129 —1130
[11 ] 　Kim H S , Kim J J , Lee B G, et al . Angew. Chem. Int . Ed. ,2000 , 39 : 4096 —4098
[12 ] 　Kruper WJ , Dellar D D. J . Org. Chem. , 1995 , 60 : 725 —727
[13 ] 　Ratzenhofer M, Kisch H. Angew. Chem. Int . Ed. , 1980 , 19 :317 —318
[14 ] 　Paddock R L , Nguyen S T. J . Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 :11498 —11499
[15 ] 　Shen Y M, Duan W L , Shi M. J . Org. Chem. , 2003 , 68 : 1559 —1562
[16 ] 　Shen Y M, Duan W L , Shi M. Adv. Synth. Catal . , 2003 , 345 :337 —340
[17 ] 　Shen Y M, Duan W L , Shi M. Eur. J . Org. Chem. , 2004 , 14 :3080 —3089
[18 ] 　Dou X Y, Wang J Q , He L N , et al . Synlett . , 2007 , 19 : 3058 —3062
[19 ] 　Miao C X, Wang J Q , He L N , et al . ChemSusChem , 2008 , 1 :236 —241
[20 ] 　Cao S K, Bu ZW, Qin G. J . Mol . Catal . A: Chem. , 2007 , 277 :35 —39
[21 ] 　Kossev K, Koseva N , Troev K. J . Mol . Catal . A: Chem. , 2003 ,194 : 29 —37
[22 ] 　Karodia N , Guise S , Newlands C , Andersen J A. Chem. Commun. ,1998 , 21 : 2341 —2342
[23 ] 　McNulty J , Capretta A , Wilson J , Dyck J , et al . Chem. Commun. ,2002 , 17 : 1986 —1987
[24 ] 　Fumitaka O , Kun Q. J . Mol . Catal . A: Chem. , 2007 , 263 : 223 —226
[25 ] 　Tascedda P , Weidmann M. Appl . Organomet . Chem. , 2001 , 15 :141 —144
[26 ] 　Yang H Z, Gu Y L , Deng Y Q , et al . Chem. Commun. , 2002 , 3 :274 —275
[27 ] 　Devel S. US 2404438 , 1946
[28 ] 　Aresta M, Dibenedetto A. Appl . Organometal . Chem. , 2000 , 14 :799 —802
[29 ] 　Chen S W, Kawthekar R B , Kim G T, et al . Tetrahedron Lett . ,2007 , 48 : 297 —300
[30 ] 　Albrecht B , Marc B. Org. Lett . , 2006 , 8 : 4401 —4404
[31 ] 　Iwasaki T, Kihara N , Endo T. Bull . Chem. Soc. Jpn. , 2000 , 73 :713 —719
[32 ] 　Bhanage B M, Fujita S , Ikushima Y, Arai M. Appl . Catal . A:Gen. , 2001 , 219 : 259 —266
[33 ] 　Yasuda H , He L N , Sakakura T. J . Catal . , 2002 , 209 : 547 —550
[34 ] 　Bhanage B M, Fujita S , Ikushima Y, et al . Green Chem. , 2003 ,5 : 71 —75
[35 ] 　Sun J M, Fujita S , Arai M, et al . J . Organomet . Chem. , 2005 ,690 : 3490 —3497
[36 ] 　Peng J J , Deng YQ. New J . Chem. , 2001 , 25 : 639 —641
[37 ] 　Wang J Q , Yue X D , He L N , et al . Catal . Commun. , 2007 , 8 :167 —172
[38 ] 　Kawanami H , Sasaki A , Matsui K, et al . Chem. Commun. , 2003 ,896 —897
[39 ] 　CalóV , Nacci A , Monopoli A , et al . Org. Lett . , 2002 , 4 : 2561 —2563
[40 ] 　Lee E H , Ahn J Y, Dharman M M, et al . Catal . Today , 2008 ,131 : 130 —134
[41 ] 　Lu X B , Wang H , He R. J . Mol . Catal . A: Chem. , 2002 , 186 :33 —42
[42 ] 　Du Y, Cai F , Kong D L , et al . Green Chem. , 2005 , 7 : 518 —523
[43 ] 　Inoue S , Koinuma H , Tsuruta T. J . Polym. Sci . Part B : Polym.Lett . , 1969 , 7 : 287 —292
[44 ] 　Moore D R , ChengM, Lobkovsky EB , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2003 , 125 : 11911 —11924
[45 ] 　Walther M, Wermann K, Lutsche M, et al . J . Org. Chem. , 2006 ,71 : 1399 —1406
[46 ] 　Darensbourg D J , Holtcamp M W. Macromolecules , 1995 , 28 :7577 —7579
[47 ] 　Xiao YL , Wang Z, Ding K. Chem. Eur. J . , 2005 , 11 : 3668 —3678
[48 ] 　Meerendonk WV , Duchateau R , Koning C , et al . Macromolecules ,2005 , 38 : 7306 —7313
[49 ] 　Omae I. Catal . Today , 2006 , 115 : 33 —52
[50 ] 　Nakano K, Nozaki K, Hiyama T. J . Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 :5501 —5510
[51 ] 　Lu X B , Shi L , Wang Y M, et al . J . Am. Chem. Soc. , 2006 ,128 : 1664 —1674
[52 ] 　Shi F , Deng Y Q , Sima T L , et al . Angew. Chem. Int . Ed. ,2003 , 42 : 3257 —3260
[53 ] 　Sakakura T, Choi J C , Yasuda H. Chem. Rev. , 2007 , 107 :2365 —2387
[54 ] 　Dell’Amico D B , Calderazzo F , Labella L , et al . Chem. Rev. ,2003 , 103 : 3857 —3898
[55 ] 　Aresta M, Quaranta E. J . Org. Chem. , 1988 , 53 : 4153 —4154
[56 ] 　Aresta M, Quaranta E. Tetrahedron , 1991 , 47 : 9489 —9502
[57 ] 　Dinsmor C J , Mercer S P. Org. Lett . , 2004 , 6 : 2885 —2888
[58 ] 　Yoshida M, Hara N , Okuyama S. Chem. Commun. , 2000 , 2 :151 —152
[59 ] 　Abla M, Choi J , Sakakura T. Green Chem. , 2004 , 6 : 524 —525
[60 ] 　Sakakura T, Choi J , Saito P , et al . J . Org. Chem. , 1999 , 64 :4506 —4508
[61 ] 　Abla M, Choi J C , Sakakura T. Chem. Commun. , 2001 , 21 :2238 —2239
[62 ] 　McGhee WD , Riley D P. Organometallics , 1992 , 11 : 900 —907
[63 ] 　Sasaki Y, Dixneuf P H. J . Chem. Soc. Chem. Commun. , 1986 ,790 —791
[64 ] 　Ihata O , Kayaki Y, Ikariya T. Chem. Commun. , 2005 , 2268 —2270
[65 ] 　Du Y, Wu Y, He L N , et al . J . Org. Chem. , 2008 , 73 : 4709 —4712
[66 ] 　Gu YL , Zhang Q H , Duan Z Y, et al . J . Org. Chem. , 2005 , 70 :7376 —7380
[67 ] 　Feroci M, Orsini M, Sotgiu G, et al . J . Org. Chem. , 2005 , 70 :7795 —7798
[68 ] 　Mitsudo T, Hori Y, Yamakawa Y, Watanabe Y. Tetrahedron Lett . ,1987 , 28 : 4417 —4418
[69 ] 　Yoshida Y, Inoue S. Chem. Lett . , 1977 , 6 : 1375 —1376
[70 ] 　Saito N , Hatakeda K, Ito S , et al . Bull . Chem. Soc. Jpn. , 1986 ,59 : 1629 —1631
[71 ] 　Dinsmor C J , Mercer S P. Org. Lett . , 2004 , 6 : 2885 —2888
[72 ] 　Bhanage B , Fujita S , Arai M, et al . Green Chem. , 2003 , 5 :340 —342
[73 ] 　Walther D. Coord. Chem. Rev. , 1987 , 79 : 135 —174
[74 ] 　Burkhart G, Hoberg H. Angew. Chem. Int . Ed. , 1982 , 21 : 76 —76
[75 ] 　Tsuda T, Morikawa S , Saegusa T, et al . J . Org. Chem. , 1990 ,55 : 2978 —2981
[76 ] 　Louie J , Gibby J E , Farnworth M V , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2002 , 124 : 15188 —15189
[77 ] 　Tekavec T N , Arif A M, Louie J . Tetrahedron , 2004 , 60 : 7431 —7437
[78 ] 　Saito S , Nakagawa S , Yamamoto Y, et al . J . Org. Chem. , 1999 ,64 : 3975 —3978
[79 ] 　Shimizu K, Takimoto M, Sato Y, Mori M. Org. Lett . , 2005 , 7 :195 —197
[80 ] 　Chiozza E , Desigaud M, Greiner J , et al . Tetrahedron Lett . , 1998 ,39 : 4831 —4834
[81 ] 　Takimoto M, Nakamura Y, Mori M, et al . J . Am. Chem. Soc. ,2004 , 126 : 5956 —5957
[82 ] 　Leitner W. Angew. Chem. Int . Ed. , 1995 , 34 : 2207 —2221
[83 ] 　Aresta M, Dibenedetto A. Dalton. Trans. , 2007 , 2975 —2992
[84 ] 　Vaska L , Schreiner S , Yu J Y, et al . J . Mol . Catal . , 1989 , 52 :L11 —L16
[85 ] 　Melian-Cabrera M. Catal . Lett . , 2002 , 79 : 165 —170
[86 ] 　An X, Li J L. Catal . Lett . , 2007 , 118 : 264 —269
[87 ] 　Toyir J . Phys. Chem. Chem. Phys. , 2001 , 3 : 4837 —4842
[88 ] 　Skrzypek J , Lachowska M, Grzesik M, et al . Chem. Eng. J . ,1995 , 58 : 101 —108
[89 ] 　Gallucci F. Chem. Eng. Process. , 2004 , 43 : 1029 —1036
[90 ] 　Jessop P G, Ikariya T, Noyori R. Chem. Rev. , 1995 , 95 : 259 —272
[91 ] 　Gassner F , Leitner W. Chem. Commun. , 1993 , 19 : 1465 —1466
[92 ] 　Jessop P G, JoóF , Tai C C , et al . Coord. Chem. Rev. , 2004 ,248 : 2425 —2442
[93 ] 　Kayaki Y, Suzuki T, Ikariya T. Chem. Lett . , 2001 , 30 : 1016 —1017
[94 ] 　Fornika R , Leitner W. J . Chem. Soc. Chem. Commun. , 1995 ,14 : 1479 —1481
[95 ] 　Jessop P G, Ikaruta T, Noyori R. Nature , 1994 , 368 : 231 —233
[96 ] 　Pruchnik F P , Smolenski P , Raksa I. Polish. J . Chem. , 1995 , 69 :5 —8
[97 ] 　Geldbach T J , Laurenczy G, Dyson P J , et al . Organometallics ,2006 , 25 : 733 —742
[98 ] 　Zhang Z F , Xie Y, Han B X, et al . Angew. Chem. Int . Ed. ,2008 , 47 : 1127 —1129
[99 ] 　Inoue Y, Sakaki Y, Hashimoto H. J . Chem. Soc. Chem.Commun. , 1975 , 718 —719
[100 ] Krêcher O , Kêppel R A , Baiker A. Chem. Commun. , 1997 , 453 —454
[101 ] Jessop P G, Hsiao Y, Ikariya T, Noyori R. J . Am. Chem. Soc. ,1994 , 116 : 8851 —8852
[102 ] Schmid L , Rohr M, Baiker A. Chem. Commun. , 1999 , 22 :2303 —2304
[103 ] Tominaga K. Catal . Today , 2006 , 115 : 70 —72
[104 ] Fournier J , Bruneau C , Dixneuf P H. Tetrahedron Lett . , 1989 , 30 :3981 —3982
[105 ] Uemura K, Nooziri M, Inoue Y, et al . Bull . Chem. Soc. Jpn. ,1999 , 72 : 1063 —1069
[106 ] Yoshida M, Ihara M. Angew. Chem. Int . Ed. , 2001 , 40 : 616 —619
[107 ] Sugawara Y, Yamada Q , Yoshida S , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2007 , 129 : 12902 —12903
[108 ] Yoshida M, Fujita M. Org. Lett . , 2003 , 5 : 3325 —3327
[109 ] Yoshida M, Ohsawa Y, Ihara M. Tetrahedron , 2006 , 62 : 11218 —11226
[110 ] Yoshida M, Ohsawa Y, Ihara M, et al . Tetrahedron Lett . , 2007 ,48 : 8678 —8682
[111 ] Tomishige K, Yasuda H , Nurunnabi M, et al . Catal . Lett . , 2004 ,95 : 45 —49
[112 ] Du Y, Kong D L , Wang H Y, et al . J . Mol . Catal . A: Chem. ,2005 , 241 : 233 —237
[113 ] Olah G A , Torok A , Joschek J P , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2002 , 124 : 11379 —11391
[114 ] Zerella M, Mukhopadhyay S , Bell A T. Org. Lett . , 2003 , 5 :3193 —3196
[1] 李帅, 朱娜, 程扬健, 陈缔. NH3选择性催化还原NOx的铜基小孔分子筛耐硫性能及再生研究[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 771-779.
[2] 曹如月, 肖晶晶, 王伊轩, 李翔宇, 冯岸超, 张立群. 杂Diels-Alder 环加成反应级联RAFT聚合[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 721-734.
[3] 徐怡雪, 李诗诗, 马晓双, 刘小金, 丁建军, 王育乔. 表界面调制增强铋基催化剂的光生载流子分离和传输[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 509-518.
[4] 杨越, 续可, 马雪璐. 金属氧化物中氧空位缺陷的催化作用机制[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 543-559.
[5] 李佳烨, 张鹏, 潘原. 在大电流密度电催化二氧化碳还原反应中的单原子催化剂[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 643-654.
[6] 邵月文, 李清扬, 董欣怡, 范梦娇, 张丽君, 胡勋. 多相双功能催化剂催化乙酰丙酸制备γ-戊内酯[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 593-605.
[7] 王丹丹, 蔺兆鑫, 谷慧杰, 李云辉, 李洪吉, 邵晶. 钼酸铋在光催化技术中的改性与应用[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 606-619.
[8] 刘雨菲, 张蜜, 路猛, 兰亚乾. 共价有机框架材料在光催化CO2还原中的应用[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 349-359.
[9] 兰明岩, 张秀武, 楚弘宇, 王崇臣. MIL-101(Fe)及其复合物催化去除污染物:合成、性能及机理[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 458-474.
[10] 李锋, 何清运, 李方, 唐小龙, 余长林. 光催化产过氧化氢材料[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 330-349.
[11] 范克龙, 高利增, 魏辉, 江冰, 王大吉, 张若飞, 贺久洋, 孟祥芹, 王卓然, 樊慧真, 温涛, 段德民, 陈雷, 姜伟, 芦宇, 蒋冰, 魏咏华, 李唯, 袁野, 董海姣, 张鹭, 洪超仪, 张紫霞, 程苗苗, 耿欣, 侯桐阳, 侯亚欣, 李建茹, 汤国恒, 赵越, 赵菡卿, 张帅, 谢佳颖, 周子君, 任劲松, 黄兴禄, 高兴发, 梁敏敏, 张宇, 许海燕, 曲晓刚, 阎锡蕴. 纳米酶[J]. 化学进展, 2023, 35(1): 1-87.
[12] 叶淳懿, 杨洋, 邬学贤, 丁萍, 骆静利, 符显珠. 钯铜纳米电催化剂的制备方法及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1896-1910.
[13] 陈浩, 徐旭, 焦超男, 杨浩, 王静, 彭银仙. 多功能核壳结构纳米反应器的构筑及其催化性能[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1911-1934.
[14] 张荡, 王曦, 王磊. 生物酶驱动的微纳米马达在生物医学领域的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 2035-2050.
[15] 李晓光, 庞祥龙. 液体橡皮泥:属性特征、制备策略及应用探索[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1760-1771.
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摘要

二氧化碳参与的有机化学反应*