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化学进展 2009, Vol. 21 Issue (12): 2704-2711 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

降解型环氧树脂*

王新波**;黄龙男   

  1. （哈尔滨工业大学（威海）材料科学与工程学院    威海 264209）
  • 收稿日期:2008-12-29 修回日期:2009-03-05 出版日期:2009-12-24 发布日期:2009-12-01
  • 通讯作者: 王新波 E-mail:wangxinboemail@163.com
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Degradable Epoxy Resins

Wang Xinbo**;  Huang Longnan   

  1. (School of Materials Science and Engineering, Harbin Institute of Technology at Weihai, Weihai 264209, China)
  • Received:2008-12-29 Revised:2009-03-05 Online:2009-12-24 Published:2009-12-01
  • Contact: Wang Xinbo E-mail:wangxinboemail@163.com

设计与合成带有可降解官能团的环氧树脂是热固性树脂回收领域的一个重要课题。本文首先简要概括了传统回收环氧树脂的方法并指出其缺点，然后分别对国内外热降解型、光降解型、生物降解型环氧树脂的降解特性、环氧固化物的降解条件和降解机理予以重点解释和举例介绍。最后，指出了降解型环氧树脂存在的问题并对将来的发展前景进行了展望。

关键词： 环氧树脂, 固化, 降解, 设计合成

Design and synthesis of epoxy resins with degradable groups are one of important topics in the field of the recovery of the thermoset resins. The traditional methods used for recovery of thermoset resins are summarized and their drawbacks are stated respectively in this review. The research including the popular synthesis and preparation methods of degradable epoxy resins is introduced in detail. The degradation characteristics and mechanism of three degradable epoxy resins are illustrated. Finally, the drawbacks of the mentioned degradable epoxy resins are stated. The prospects of development for degradable epoxy resins is analyzed.

Contents
1 Introduction
2 Thermally degradable epoxy resins
2.1 Degradable epoxy resins with ester structure
2.2 Degradable epoxy resins without ester structure
3 Photodegradable epoxy resins
4 Biodegradable epoxy resins
5 Degradation mechanism of degradable epoxy resins
5.1 Thermal degradation mechanism
5.2 Photodegradation mechanism
5.3 Biodegradation mechanism
6 Conclusion and outlook

Key words: epoxy resins, curing, degradation, design and synthesis

中图分类号: 

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[ 1 ] 　Papargyris D A , Day R J , Nesbitt A , et al . Compos. Sci . Technol . , 2008 , 68 (7P8) : 1854 —1861
[ 2 ] 　Dudic D , Marinovic C M, Nedeljkovic J M, et al . Polymer , 2008 , 49 (18) : 4000 —4008
[ 3 ] 　Zhao F J , Ba HJ , Gao XJ . J . Wuhan Univ. Technol . 2Mat . Sci . Edit . , 2008 , 23 (2) : 242 —244
[ 4 ] 　Tsuchida K, Bell J P. Int . J . Adhes. Adhes. , 20 (6) : 449 —456
[ 5 ] 　Sturiale A , Vazquez A , Cisilino A , et al . Int . J . Adhes. Adhes. , 2007 , 27 (2) : 156 —164
[ 6 ] 　李健民(Li J M) . 粘接(Adhesion in China) , 2006 , 27 (4) : 52 —54
[ 7 ] 　Cunliffe A M, Jones N , Williams P T. J . Anal . Appl . Pyrolysis , 2003 , 70 (3) : 315 —338
[ 8 ] 　Watanabe M, Sato T, Inomata H , et al . Chem. Rev. , 2004 , 104 (12) : 5803 —5821
[ 9 ] 　Weingartner H , Franck E U. Angew. Chem. Int . Ed. , 2005 , 44 (18) : 2672 —2692
[10 ] 　Kruse A , Dinjus E. J . Supercrit . Fluids , 2007 , 39 (3) : 362 —380
[11 ] 　Kruse A , Dinjus E. J . Supercrit . Fluids , 2007 , 41 (3) : 361 —379
[12 ] 　Jana R N , Bhunia H. Polym. Compos. , 2008 , 29 (6) : 664 —669
[13 ] 　Sato Y, Kondo Y, Tsujita K, et al . Polym. Degrad. Stabil . , 2005 , 89 (2) : 317 —326
[14 ] 　Buchwalter S L , Kosbar L L. J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 1996 , 34 (2) : 249 —260
[15 ] 　Lawrence C , Afranio T F , Christopher K, et al . IEEE Transactions on Compoments and Packaging Technology , 1999 , 22 : 163 —167
[16 ] 　Yang S , Chen J S , Korner H , et al . Chem. Mater. , 1998 , 10 (6) : 1475 —1482
[17 ] 　Chen J S , Ober C K, Poliks M D. Polymer , 2002 , 43 (1) : 131 —139
[18 ] 　Li H Y, Wang L J , Jacob K, et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2002 , 40 (11) : 1796 —1807
[19 ] 　Ohba T, Shimizu T, Suyama K, et al . J . Photopolym Sci . Technol . , 2005 , 18 (2) : 221 —224
[20 ] 　Shirai M, Kawaue A , Okamura H , et al . Polymer , 2004 , 45 (22) : 7519 —7527
[21 ] 　Okamura H , Toda S , Tsunooka M, et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2002 , 40 (17) : 3055 —3062
[22 ] 　Shirai M, Morishita S , Okamura H , et al . Chem. Mater. , 2002 , 14 (1) : 334 —340
[23 ] 　Shin YD , Kawaue A , Okamura H , et al . React . Funct . Polym. , 2004 , 61 (2) : 293 —302
[24 ] 　Shin YD , Kawaue A , Okamura H , et al . Polym. Degrad. Stabil . , 2004 , 86 (1) : 153 —158
[25 ] 　Shirai M, Kawaue A , Okamura H , et al . Chem. Mater. , 2003 , 15 (21) : 4075 —4081
[26 ] 　Okamura H , Shin K, Tsunooka M, et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2004 , 42 (15) : 3685 —3696
[27 ] 　Saiyasombat Y, Molloy R , Nicholson TM, Johnson A F , Ward IM, Poshyachinda S. Polymer , 1998 , 39 (23) : 5581 —5585
[28 ] 　Mas C , Ramis X, Salla J M, et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2003 , 41 (18) : 2794 —2808
[29 ] 　Mas C , Mantecon A , Serra A , et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2004 , 42 (15) : 3782 —3791
[30 ] 　Mas C , Mantecon A , Serra A , et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2005 , 43 (11) : 2337 —2347
[31 ] 　Gimenez R , Fernandez2Francos X, Salla J M, et al . Polymer , 2005 , 46 (24) : 10637 —10647
[32 ] 　Gonzalez S , Fernandez2Francos X, Salla J M, et al . J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2007 , 45 (10) : 1968 —1979
[33 ] 　Wang L J , Wong C P. J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 1999 , 37 (15) : 2991 —3001
[34 ] 　Wicks Z, Jr W. Prog. Org. Coat . , 1981 , 9 (1) : 3 —28
[35 ] 　Wicks Z W. Prog. Org. Coat . , 1975 , 3 (1) : 73 —99
[36 ] 　Wang L J , Li H Y, Wong C P. J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2000 , 38 (20) : 3771 —3782
[37 ] 　恽魁宏( Yun K H) . 有机化学(Organic Chemistry) . 第二版(2nd ed ) . 北京: 高等教育出版社(Beijing : Higher Education Press) , 1990. 233
[38 ] 　Buchwalter S L , Kosbar L L. J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 1996 , 34 (2) : 249 —260
[39 ] 　March J . Advanced Organic Chemistry : Reactions , Mechanisms , and Structure. 3rd ed. New York : Wiley , 1985. 329 —330 , 345
[40 ] 　Wang Z G, Xie M R , Zhao Y F , et al . Polymer , 2003 , 44 (4) : 923 —929
[41 ] 　Tesoro GC , Sastri V R. J . Appl . Polym. Sci . , 1990 , 39 (7) : 1425 —1437
[42 ] 　Sastri V R , Tesoro G C. J . Appl . Polym. Sci . , 1990 , 39 (7) : 1439 —1457
[43 ] 　高鸿宾( Gao H B) . 有机化学导论( Introduction to Organic Chemistry) . 天津: 天津大学出版社(Tianjin : Tianjin University Press) , 1988. 231
[44 ] 　Rivaton A , Moreau L , Gardette J L. Polym. Degrad. Stabil . , 1997 , 58 (3) : 321 —332
[45 ] 　Rivaton A , Moreau L , Gardette J L. Polym. Degrad. Stabil . , 1997 , 58 (3) : 333 —339
[46 ] 　Rosu D , Cascaval C N , Rosu L. J . Photochem. Photobiol . A2 Chem. , 2006 , 177 (2P3) : 218 —224
[47 ] 　Gauvin P , Lemaire J , Sallet D. Makromol . Chem. , 1987 , 188 (5) : 971 —986
[48 ] 　Posada F , Philippart J L , Kappler P , Gardette J L. Polym. Degrad. Stabil . , 1996 , 53 (1) : 19 —31
[49 ] 　Mailhot N , Morlat2Theias S , Ouahioune M, Gardette J L. Macromol . Chem. Phys. , 2005 , 206 (5) : 575 —584
[50 ] 　Mailhot N D , Morlat2Therias S , Bussiere P O , Gardette J L. Macromol . Chem. Phys. , 2005 , 206 (5) : 585 —591
[51 ] 　Park S J , Jin F L , Lee J R. Macromol . Chem. Phys. , 2004 , 205 (15) : 2048 —2054
[52 ] 　Jin F L , Park S J . Mater. Sci . Eng. A2Struct . Mater. Prop. Microstruct . Process. , 2008 , 478 (1P2) : 402 —405
[53 ] 　Guo Q P , Slavov S , Halley P J . J . Polym. Sci . B2Polym. Phys. , 2004 , 42 (15) : 2833 —2843
[54 ] 　王东(Wang D) , 冯新德( Feng X D) . 高分子通报(Chinese Polymer Bulletin) , 1998 , (2) : 32 —39
[55 ] 　吴素平(Wu S P) , 容敏智(Rong M Z) , 章明秋(Zhang MQ) , 胡静( Hu J ) . 高分子学报(Acta Polymerica Sinica) , 2007 , (10) : 993 —998
[56 ] 　黄霞(Huang X) , 郑元锁(Zheng Y S) , 高积强( Gao J Q) , 陈家昌(Chen J Q) . 中国胶粘剂(China Adhesives) , 2007 , 16 (7) : 10 —12
[57 ] 　Lukaszczyk J , Jaszcz K. Macromol . Chem. Phys. , 2002 , 203 (2) : 301 —308
[58 ] 　Lukaszczyk J , Jaszcz K. Polym. Adv. Technol . , 2002 , 13 ( 10P 12) : 871 —883
[59 ] 　Lukaszczyk J , Jaszcz K. React . Funct . Polym. , 2000 , 43 (1P2) : 25 —32
[60 ] 　刘庆丰(Liu Q F) , 冯胜山(Feng S S) , 许顺红(Xu S H) . 弹性体(China Elastomerics) , 2007 , 17 (4) : 63 —68
[61 ] 　Yeganeh H , Lakouraj M M, Jamshidi S. J . Polym. Sci . Pol . Chem. , 2005 , 43 (14) : 2985 —2996
[62 ] 　Yeganeh H , Lakouraj MM, Jamshidi S. Eur. Polym. J . , 2005 , 41 (10) : 2370 —2379
[63 ] 　潘祖仁(Pan Z R) . 高分子化学(Polymer Chemistry) . 北京: 化学工业出版社(Beijing : Chemical Industry Press) , 1997. 272
[64 ] 　戈进杰( Ge J J ) . 生物降解高分子材料及其应用(Biodegradable Polymer and its Applications) . 北京: 化学工业出版社(Beijing : Chemical Industry Press) , 2002. 19 —20
[65 ] 　汪汝洋(Wang R Y) . 化工新型材料(New Chemical Materials) , 1992 , 20 (7) : 15 —19
[1] 周丽, Abdelkrim Yasmine, 姜志国, 于中振, 曲晋. 微塑料:生物效应、分析和降解方法综述[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1935-1946.
[2] 范倩倩, 温璐, 马建中. 无铅卤系钙钛矿纳米晶:新一代光催化材料[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1809-1814.
[3] 庞欣, 薛世翔, 周彤, 袁蝴蝶, 刘冲, 雷琬莹. 二维黑磷基纳米材料在光催化中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(3): 630-642.
[4] 王楠, 周宇齐, 姜子叶, 吕田钰, 林进, 宋洲, 朱丽华. 还原-氧化协同降解全/多卤代有机污染物[J]. 化学进展, 2022, 34(12): 2667-2685.
[5] 陈肖萍, 陈巧珊, 毕进红. 光催化降解土壤中多环芳烃[J]. 化学进展, 2021, 33(8): 1323-1330.
[6] 衣晓虹, 王崇臣. 铁基金属-有机骨架及其复合物高级氧化降解水中新兴有机污染物[J]. 化学进展, 2021, 33(3): 471-489.
[7] 毕洪飞, 刘劲松, 吴正颖, 索赫, 吕学良, 付云龙. 硫化铟锌的改性合成及光催化特性[J]. 化学进展, 2021, 33(12): 2334-2347.
[8] 冯勇, 李谕, 应光国. 基于过硫酸盐活化的微界面电子转移氧化技术[J]. 化学进展, 2021, 33(11): 2138-2149.
[9] 吴正颖, 刘谢, 刘劲松, 刘守清, 查振龙, 陈志刚. 二硫化钼基复合材料的合成及光催化降解与产氢特性[J]. 化学进展, 2019, 31(8): 1086-1102.
[10] 安俊健, 王梦玲, 黄梦璇, 王鹏, 张光彦. 纳米铁酸铋及其改性物的环境催化性能[J]. 化学进展, 2018, 30(9): 1298-1307.
[11] 刘红梅*, 金剑波, 周军, 黄开勋, 徐辉碧. 硒蛋白S的结构、功能及与疾病的关系[J]. 化学进展, 2018, 30(10): 1487-1495.
[12] 丁蕊, 赵峰. 光催化耦合微生物同步降解污染物[J]. 化学进展, 2017, 29(9): 1154-1158.
[13] 郑柳春, 李春成*, 肖耀南, 张博, 王召栋. 可生物降解抗污材料[J]. 化学进展, 2017, 29(8): 824-832.
[14] 纪娜, 宋静静, 刁新勇, 宋春风, 刘庆岭*, 郑明远*. 硫化物催化木质素及其模型化合物转化制备高附加值化学品[J]. 化学进展, 2017, 29(5): 563-578.
[15] 程海东, 陈双俊*. 功能化离子液体在聚酯PET降解与合成中的应用[J]. 化学进展, 2017, 29(4): 443-449.
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降解型环氧树脂*