English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2009, Vol. 21 Issue (12): 2578-2588 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

新型含吲哚基团的光电功能材料*

李倩倩;李振**;秦金贵   

  1. (武汉大学化学与分子科学学院 湖北省有机高分子光电功能材料重点实验室 武汉 430072)
  • 出版日期:2009-12-24 发布日期:2010-02-01
  • 通讯作者: 李振 E-mail:lizhen@whu.edu.cn
下载PDF ( 1562 ) 引用
导出

New Indole-Based Opto-Electronic Materials

 Li Qianqian; Li Zhen**; Qin Jingui   

  1. (Hubei Key Laboratory on Organic and Polymeric Opto-Electronic Materials, Department of Chemistry, WuHan University, WuHan 430072, China)
  • Online:2009-12-24 Published:2010-02-01
  • Contact: Li Zhen E-mail:lizhen@whu.edu.cn

本文较为系统地阐述了吲哚在光电功能材料各个领域的发展概况，主要包括光致变色、电致发光和非线性光学材料。较为全面地总结了吲哚（苯并五元氮杂环）的结构特点和独特的富电子性对光致变色材料和电致发光材料的紫外可见吸收波长、荧光发射波长、发光强度、量子效率等的影响，以及对制约非线性光学材料发展的重要难题之一——非线性和透明性矛盾的克服。

关键词： 吲哚, 光电材料, 光致变色, 荧光, 非线性光学, 合成

The recent progress of indole-containing opto-electronic materials is reviewed, including photochromism, electroluminescence and non-linear optical materials. The affect of the structural characteristcs and the rich electron cloud of indole, which is named as benzopyrrole, on the UV-vis absorption, emission wavelength, fluorescence intensity, quantum yield of the photochromism and electroluminescent materials is summarized. As to the non-linear optical materials containing indole-based chromophores, they all show a combination of large nonlinearity and relatively good transparency among the chromophores, providing a new method for defeating the “nonlinear-transparency tradeoff”, which is one of the main problems that restrict the development of the non-linear optical materials.

Contents
1 Photochromism materials
2 Fluorescent materials
3 Non-linear optic materials
4 Outlook

Key words: indole, opto-electronic materials, photochromism, fluorescence, non-linear optics, synthesis

中图分类号: 

()

[ 1 ] 　Horton D A , Bourne G T, Smythe ML. Chem. Rev. , 2003 , 103 (3) : 893 —930
[ 2 ] 　Sundberg R. J . The Chemistry of Indoles. New York : Academic Press , 1970 , 189 : 251 —269
[ 3 ] 　焦耳J A , 米尔斯K 著, 业诚( Ye C) , 高大彬( Gao D B) 译. 杂环化学(Heterocylic Chemistry) , 第四版(4th Edition) , 2004. 367 —368
[ 4 ] 　Shinoda K, Hasegawa T, Hoshino T. Chem. Commun. , 2007 , 4140 —4142
[ 5 ] 　Chen D , Yu L , Wang P G. Tetrahedron Lett . , 1996 , 37 (26) : 4467 —4470
[ 6 ] 　Bandini M, Cozzi P G, Umani2Ronchi A , et al . J . Org. Chem. , 2002 , 67 (11) : 3700 —3704
[ 7 ] 　Nordlander J E , Catalande D B , Kotian K D , et al . J . Org. Chem. , 1981 , 46 (4) : 778 —782
[ 8 ] 　Cacchi S , Fabrizi G. Chem. Rev. , 2005 , 105 (7) : 2873 —2920
[ 9 ] 　Li Q Q , Zhu Z C , Li Z. Chin. J . Chem. , 2007 , 25 (10) : 1409 — 1412
[10 ] 　Low K H , Magomedov N A. Org. Lett . , 2005 , 7 (10) : 2003 — 2005
[11 ] 　Minkin V I. Chem. Rev. , 2004 , 104 (5) : 2751 —2776
[12 ] 　Wirnsberger G, Scott B J , Stucky G D. Adv. Mater. , 2000 , 12 (19) : 1450 —1454
[13 ] 　Moore A L , Moore T A , Gust D. J . Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 (29) : 7124 —7133
[14 ] 　Janicki S Z, Schuster GB. J . Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 (33) : 8524 —8527
[15 ] 　Belfield KD , Liu Y, Negres R A , et al . Chem. Mater. , 2002 , 14 (9) : 3663 —3667
[16 ] 　Liang Y C , Dvornikov A S , Rentzepis P M. J . Photochem. Photobiol . A2Chem. , 1999 , 125 : 79 —84
[17 ] 　Liang Y C , Dvornikov A S , Rentzepis P M. J . Photochem. Photobiol . A2Chem. , 2001 , 146 : 83 —93
[18 ] 　Yokoyama Y, Takahashi K. Chem. Lett . , 1996 , 25 (12) : 1037 — 1038
[19 ] 　Wolak M A , Gillespie N B , Lees W J , et al . J . Photochem. Photobiol . A2Chem. , 2001 , 144 : 83 —91
[20 ] 　Liang Y C , Dvornikov A S , Rentzepis P M. Chem. Commun. , 2000 , 1641 —1642
[21 ] 　Liang Y C , Dvornikov A S , Rentzepis P M. Tetrahedron Lett . , 1999 , 40 : 8067 —8069
[22 ] 　Yamaguchi T, Matsuo M, Irie M. Bull . Chem. Soc. Jpn. , 2005 , 78 : 1145 —1148
[23 ] 　Yagi K, Irie M. Bull . Chem. Soc. Jpn. , 2003 , 76 : 1625 —1628
[24 ] 　Giordano L , Vermeij R J , Jares2Erijiman E A. Arkivoc , 2005 , 7 : 268 —281
[25 ] 　Singh A K, Hota P K. J . Phys. Org. Chem. , 2006 , 19 : 43 —52
[26 ] 　Tang CW, Vanslyke S A. Appl . Phys. Lett . , 1987 , 51 : 913 —915
[27 ] 　Chiu C W, Chow TJ , Chuen C H , et al . Chem. Mater. , 2003 , 15 (23) : 4527 —4532
[28 ] 　Yeh T S , Chow T J , Zhao C X, et al . Chem. Mater. , 2006 , 18 (3) : 832 —839
[29 ] 　Nakazono M, Nanbu S , Zaitsu K, et al . Org. Lett . , 2007 , 9 (18) : 3583 —3586
[30 ] 　Kaleta?B K, Williams R M, Cola L D , et al . Chem. Commun. , 2002 , 776 —777
[31 ] 　Kaleta?B K, KÊnig B , Williams R M, et al . J . Phys. Chem. A , 2005 , 109 (29) : 6440 —6449
[32 ] 　Yang T L , Qin W W. Spectroc. Acta Pt . A2Molec. Biomolec. Spectr. , 2007 , 67 : 568 —571
[33 ] 　Chen Y, Gai F , Petrich J W. J . Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 (22) : 10158 —10166
[34 ] 　Wu Q , Esteghamatian M, Wang S , et al . Angew. Chem. Int . Ed. , 1999 , 38 (7) : 985 —988
[35 ] 　Liu Q , Mudadu M S , Wang S , et al . Organometallics , 2002 , 21 (22) : 4743 —4749
[36 ] 　Liu S F , Wu Q , Wang S. et al . J . Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 (15) : 3671 —3678
[37 ] 　Nosenko Y, Thummel R P , Mordziński A. Phys. Chem. Chem. Phys. , 2004 , 6 : 363 —367
[38 ] 　Wu F Y, Hardesty J , Thummel R P. J . Org. Chem. , 1998 , 63 (12) : 4055 —4061
[39 ] 　Herbich J , Hung C Y, Waluk J , et al . J . Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 (14) : 3508 —3518
[40 ] 　Kyrychenko A , Herbich J , Waluk J , et al . J . Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 (12) : 2818 —2827
[41 ] 　Park N G, Lee J E , Kim YS , et al . Synthetic Metals , 2004 , 145 : 279 —283
[42 ] 　Wiosna G, Petkova I , Waluk J , et al . Chemical Physics Letters , 2004 , 400 : 379 —383
[43 ] 　Thummel R P , Mudadu M S , Singh A. J . Org. Chem. , 2006 , 71 (20) : 7611 —7617
[44 ] 　Cui Y, Li F H , Wang S N , et al . Dalton Trans. , 2007 , 25 : 2634 —2643
[45 ] 　Mignani G, Zyss J , Meyrueix R , et al . Organometallics , 1990 , 9 (10) : 2640 —2643
[46 ] 　朱道本( Zhu D B) , 王佛松(Wang F S) . 有机固体(Organic Solids) . 上海: 上海科学出版社( Shanghai : Shanghai Science Press) , 1999. 188
[47 ] 　Cho B , Lee S , Jeon S , et al . Chem. Mater. , 2001 , 13 ( 5) : 1438 —1440
[48 ] 　Gong W, Li Z, Qin J G, et al . Materials Letters , 2007 , 61 : 1151 — 1153
[49 ] 　Moylan C R , Ermer S , Lovejoy S M, et al . J . Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 (51) : 12950 —12955
[50 ] 　Xu J , Guo B , Zhang Q J , et al . J . Mol . Model . , 2005 , 12 : 65 — 75
[51 ] 　Wang B C , Liao H R , Chen W H , et al . J . Mol . Struct . , 2005 , 716 : 19 —25
[52 ] 　Gong W, Li Z, Qin J G, et al . J . Phys. Chem. B , 2006 , 110 (21) : 10241 —10247
[53 ] 　Li Q Q , Qin J G, Li Z, et al . J . Phys. Chem. B , 2008 , 112 (15) : 4545 —4551
[54 ] 　Li Z, Qin J G, Li S J , et al . Macromolecules , 2002 , 35 (24) : 9232 —9235
[55 ] 　Li Z, Huang W, Qin J G, et al . Macromolecules , 2004 , 37 (2) : 371 —376
[56 ] 　Li Z, Gong W, Qin J G, et al . Polymer , 2005 , 46 : 4971 —4978
[57 ] 　Li Z, Qin J G, Yang Z, et al . J . Appl . Polym. Sci . , 2007 , 104 (1) : 365 —371
[58 ] 　Li Z, Ye C , Qin J G, et al . Polymer , 2005 , 46 (25) : 11940 — 11948
[59 ] 　Li Z, Li J , Qin J G, et al . Polymer , 2005 , 46 (2) : 363 —368
[60 ] 　Li Z, Qin J G, Li S J , et al . Synthetic Metals , 2003 , 135P136 : 467 —468
[61 ] 　Li Z, Qin J G, Yang Z, et al . J . Polym. Sci , Part A: Polym. Chem. , 2004 , 94 (2) : 769 —774
[62 ] 　Li Z, Qin J G, Tang B Z, et al . J . Polym. Sci , Part A: Polym. Chem. , 2006 , 44 (19) : 5672 —5681
[63 ] 　Li Q Q , Li Z, Qin J G, et al . J . Phys. Chem. B , 2008 , 112 (16) : 4928 —4933
[64 ] 　Li Q Q , Li Z, Qin J G, et al . J . Phys. Chem. B , 2007 , 111 (3) : 508 —514
[65 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Macromolecules , 2006 , 39 (20) : 6951 —6961
[66 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Macromolecules , 2006 , 39 (24) : 8544 —8546
[67 ] 　Zhu Z C , Li Z, Qin J G, et al . Polymer , 2006 , 47 (23) : 7881 — 7888
[68 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Polymer , 2007 , 48 (13) : 3650 — 3657
[69 ] 　Zeng Q , Li Z, Tang B Z, et al . Macromolecules , 2007 , 40 (16) : 5634 —5637
[70 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Polymer , 2008 , 49 (4) : 901 —913
[71 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Polymer , 2008 , 48 (19) : 5520 — 5529
[72 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Polymer , 2008 , 47 (23) : 7889 — 7899
[73 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . J . Polym. Sci , Part A: Polym. Chem. , 2008 , 46 (9) : 2983 —2993
[74 ] 　Zhu Z C , Li Z, Qin J G, et al . Chin. J . Chem. , 2007 , 25 (2) : 237 —240
[75 ] 　Li Z A , Li Z, Qin J G, et al . Macromol . Rapid. Commun. , 2008 , 29 (2) : 136 —141
[76 ] 　Li Q Q , Li Z, Qin J G, et al . Macromol . Rapid Commun. , 2008 , 29 (10) : 798 —803
[77 ] 　Hwang J , Sohn J , Park S Y, et al . Macromolecules , 2001 , 34 (13) : 4656 —4658
[78 ] 　Moon H , Hwang J , Park S Y, et al . Macromolecules , 2000 , 33 (14) : 5116 —5123
[79 ] 　Hwang J , Moon H , Park S Y, et al . Polymer , 2001 , 42 ( 7) : 3023 —3031
[80 ] 　Ostroverkhova O , Moerner W E. Chem. Rev. , 2004 , 104 ( 7) : 3267 —3314
[81 ] 　Brustolin F , Castelvetro V , Ciardelli F , Ruggeri G, Colligiani A. J . Polym. Sci . Part A: Polym. Chem. , 2001 , 39 : 253 —262
[1] 何静, 陈佳, 邱洪灯. 中药碳点的合成及其在生物成像和医学治疗方面的应用[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 655-682.
[2] 鄢剑锋, 徐进栋, 张瑞影, 周品, 袁耀锋, 李远明. 纳米碳分子——合成化学的魅力[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 699-708.
[3] 杨孟蕊, 谢雨欣, 朱敦如. 化学稳定金属有机框架的合成策略[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 683-698.
[4] 王新月, 金康. 多肽及蛋白质的化学合成研究[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 526-542.
[5] 刘雨菲, 张蜜, 路猛, 兰亚乾. 共价有机框架材料在光催化CO2还原中的应用[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 349-359.
[6] 赖燕琴, 谢振达, 付曼琳, 陈暄, 周戚, 胡金锋. 基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针的构建和应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 2024-2034.
[7] 王克青, 薛慧敏, 秦晨晨, 崔巍. 二苯丙氨酸二肽微纳米结构的可控组装及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1882-1895.
[8] 龚智华, 胡莎, 金学平, 余磊, 朱园园, 古双喜. 磷酸酯类前药的合成方法与应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1972-1981.
[9] 于兰, 薛沛然, 李欢欢, 陶冶, 陈润锋, 黄维. 圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料及电致发光器件[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1996-2011.
[10] 李立清, 郑明豪, 江丹丹, 曹舒心, 刘昆明, 刘晋彪. 基于邻苯二胺氧化反应的生物分子比色/荧光探针[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1815-1830.
[11] 周宇航, 丁莎, 夏勇, 刘跃军. 荧光探针在半胱氨酸检测的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1831-1862.
[12] 林业竣, 李艳梅. 翻译后修饰Tau蛋白及其化学全/半合成[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1645-1660.
[13] 宝利军, 危俊吾, 钱杨杨, 王雨佳, 宋文杰, 毕韵梅. 酶响应性线形-树枝状嵌段共聚物的合成、性能及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1723-1733.
[14] 徐鹏, 俞飚. 聚糖化学合成的挑战和可能的凝聚态化学问题[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1548-1553.
[15] 李诗宇, 阴永光, 史建波, 江桂斌. 共价有机框架在水中二价汞吸附去除中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1017-1025.
阅读次数
全文


摘要

新型含吲哚基团的光电功能材料*