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化学进展 2009, Vol. 21 Issue (0708): 1442-1449 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

果糖脱水制备5-羟甲基糠醛*

黄世勇**;王富丽;潘丽霞   

  1. (广西科学院 南宁 530007)
  • 收稿日期:2008-08-04 修回日期:2008-09-16 出版日期:2009-08-24 发布日期:2009-06-30
  • 通讯作者: 黄世勇 E-mail:shiyonghuang@hotmail.com
  • 基金资助:

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Synthesis of 5-Hydroxymethylfurfural via Dehydration of Fructose

Huang Shiyong** ; Wang Fuli |Pan Lixia   

  1. (Guangxi Academy of Sciences, Nanning 530007, China)
  • Received:2008-08-04 Revised:2008-09-16 Online:2009-08-24 Published:2009-06-30
  • Contact: Huang Shiyong E-mail:shiyonghuang@hotmail.com

5-羟甲基糠醛(HMF)是一种重要的生物基材料单体，具有非常广泛的应用价值。果糖等己糖选择性脱水是制备5-羟甲基糠醛的主要方法之一。本文首先从催化剂的角度出发，介绍了近年来不同均相和多相酸性催化剂在该反应中的应用。按照反应溶剂体系进行分类，总结了近年来该领域中不同溶剂体系的研究进展，包括双相溶剂体系、亚/超临界流体溶剂体系和离子液溶剂体系等。最后，指出了新型多相酸性催化剂以及高效溶剂体系的开发和改进是将来主要的研究方向。

关键词： 5-羟甲基糠醛, 果糖, 脱水, 酸性催化剂, 溶剂体系

5-hydroxymethylfurfural(HMF) is a kind of important monomer of biomaterials and possesses very wide application value. Selective dehydration of hexose, such as D-fructose, is one of main synthetic methods for 5-hydroxymethylfurfural. This paper first systemically introduces the recent applications of different homogeneous and heterogeneous acid catalysts in this yield from the perspective of catalysts. Then, it reviews the recent development of different reaction solvent systems applied in this reaction, including bi-phase solvent systems, sub/supercritical fluid solvent systems, ionic liquid solvent systems and so on. At last, it points out that the future study direction in this yield is the exploitation and improvement of new heterogeneous acid catalysts as well as highly efficient solvent systems.

Contents
1 Introduction
2 Sorts of catalysts
2.1 homogeneous acid catalysts
2.2 heterogeneous acid catalysts
3 Reaction solvent systems
3.1 Bi-phase solvent systems
3.2 Sub/Supercritical fluids solvent systems
3.3 Ionic liquids solvent systems
4 Conclusions

Key words: 5-hydroxymethylfurfural(HMF), fructose, dehydration, acid catalysts, solvent systems

中图分类号: 

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[ 1 ] 　Kuster B F M. StarchPStørke , 1990 , 42 (8) : 314 —321
[ 2 ] 　Lewkowski J . ARKIVOC , 2001 , Part (i) : 17 —54
[ 3 ] 　Moreau C , Belgacem M N , Gandini A. Top. Catal . , 2004 , 27 (1/4) : 11 —30
[ 4 ] 　刘欣颖(Liu X Y) . 大连理工大学硕士论文(Master Dissertation of Dalian University of Technology) , 2007. 1 —49
[ 5 ] 　Fayet C , Gelas J . Carbohydr. Res. , 1983 , 122 (1) : 59 —68
[ 6 ] 　Musau R M, Munavu R M. Biomass , 1987 , 13 (1) : 67 —74
[ 7 ] 　Chen J D , Kuster B FM, Wiele KV D. Biomass Bioenergy , 1991 ,1 (4) : 217 —223
[ 8 ] 　Bicker M, Hirth J , Vogel H. Green Chem. , 2003 , 5 : 280 —284
[ 9 ] 　Seri K I , Inoue Y, Ishida H. Chem. Lett . , 2000 , 29 (1) : 22 —23
[10 ] 　Seri K I , Inoue Y, Ishida H. Bull . Chem. Soc. Jpn. , 2001 , 74 :1145 —1150
[11 ] 　王娜妮(Wang N N) , 陈栓虎(Chen S H) . 西北大学学报: 自然科学网络版( Science Journal of Northwest University Online ) ,2008 , 6 (1) : 0315. [2008201210 ] . http://jonline.nwu.edu.cn/wenzhang/208010.pdf
[12 ] 　Román-Leshkov Y, Chheda J N , Dumesic J A. Science , 2006 , 312 :1933 —1937
[13 ] 　Chheda J N , Román-Leshkov Y, Dumesic J A. Green Chem. ,2007 , 9 : 342 —350
[14 ] 　Nakamura Y, Morikawa S. Bull . Chem. Soc. Jpn. , 1980 , 53 :3705 —3706
[15 ] 　Fleche G, Gaset A , Gorrichon J P , et al . US 4339387 , 1982
[16 ] 　Rigal L , Gorrichon J P , Gaset A , et al . Biomass , 1985 , 7 (1) :27 —45
[17 ] 　Mercadier D , Rigal L , Gaset A , et al . J . Chem. Tech.Biotechnol . , 1981 , 31 (1) : 489 —496
[18 ] 　Mercadier D , Rigal L , Gaset A , et al . J . Chem. Tech.Biotechnol . , 1981 , 31 (1) : 497 —502
[19 ] 　Mercadier D , Rigal L , Gaset A , et al . J . Chem. Tech.Biotechnol . , 1981 , 31 (1) : 503 —508
[20 ] 　Gaset A , Rigal L , Paillassa G, et al . US 4590283 , 1986
[21 ] 　Brown D W, Floyd A J , Kinsman R G, et al . J . Chem. Tech.Biotechnol . , 1982 , 32 (7/12) : 920 —924
[22 ] 　Vinke P , Bekkum H V. StarchPStørke , 1992 , 44 (3) : 90 —96
[23 ] 　Halliday GA , Young R J , Grushin V V , et al . Org. Lett . , 2003 ,5 (11) : 2003 —2005
[24 ] 　Qi X, Watanabe M, Aida T M, et al . Green Chem. , 2008 , 10 :799 —805
[25 ] 　Moreau C , Durand R , Razigade S , et al . Appl . Catal . A: General ,1996 , 145 (1/2) : 211 —224
[26 ] 　Jow J , Rorrer GL , Hawley MC. Biomass , 1987 , 14 (3) : 185 —194
[27 ] 　Moreau C , Durand R , Pourcheron C , et al . Ind. Crops Prod. ,1994 , 3 (1/2) : 85 —90
[28 ] 　Rivalier P , Duhamet J , Moreau C , et al . Catal . Today , 1995 , 24(1/2) : 165 —171
[29 ] 　Moreau C , Durand R , Aliès F , et al . Ind. Crops Prod. , 2000 , 11(2/3) : 237 —242
[30 ] 　Nakamura Y. JP 55013243 , 1980
[31 ] 　Carlini C , Giuttari M, Galletti A M R , et al . Appl . Catal . A:General , 1999 , 183 (2) : 295 —302
[32 ] 　Armaroli T, Busca G, Carlini C , et al . J . Mol . Catal . A: Chem. ,2000 , 151 (1/2) : 233 —243
[33 ] 　Benvenuti F , Carlini C , Patrono P , et al . Appl . Catal . A: General ,2000 , 193 (1/2) : 147 —153
[34 ] 　Carlini C , Patrono P , Galletti A M R , et al . Appl . Catal . A:General , 2004 , 275 (1P2) : 111 —118
[35 ] 　Bao Q , Qiao K, Tomida D , et al . Catal . Commun. , 2008 , 9 (6) :1383 —1388
[36 ] 　Qi X, Watanabe M, Aida T M, et al . Catal . Commun. , 2008 , 9(13) : 2244 —2249
[37 ] 　Dias A S , Pillinger M, Valente A A. J . Catal . , 2005 , 229 (2) :414 —423
[38 ] 　Dias A S , Lima S , Valente A A , et al . Carbohydr. Res. , 2006 ,341 (18) : 2946 —2953
[39 ] 　Dias A S , Pillinger M, Valente A A. Microporous Mesoporous Mater. , 2006 , 94 (1P3) : 214 —225
[40 ] 　Dias A S , Pillinger M, Valente A A. Appl . Catal . A: General ,2005 , 285 (1/2) : 126 —131
[41 ] 　Dias A S , Lima S , Valente A A , et al . J . Catal . , 2006 , 244 (2) :230 —237
[42 ] 　Dias A S , Lima S , Valente A A , et al . Catal . Lett . , 2006 , 108 (3/4) : 179 —186
[43 ] 　Dias A S , Lima S , Valente A A , et al . Catal . Lett . , 2007 , 114 (3/4) : 151 —160
[44 ] 　Kuster B F M. Carbohydr. Res. , 1977 , 54 (2) : 177 —183
[45 ] 　Bonner T G, Bourne E J . J . Chem. Soc. , 1960 , 787 —791
[46 ] 　Mednick ML. J . Org. Chem. , 1962 , 27 (2) : 398 —403
[47 ] 　Kuster B F M, Steen HJ C V. StarchPSt? rke , 1977 , 29 (3) : 99 —103
[48 ] 　Román-Leshkov Y, Barrett C J , Dumesic J A. Nature , 2007 , 447 :982 —985
[49 ] 　Bicker M, Kaiser D , Vogel H , et al . J . Supercrit . Fluids , 2005 ,36 (2) : 118 —126
[50 ] 　Antal MJ , Mok W S L , Richards G N. Carbohydr. Res. , 1990 ,199 (1) : 91 —109
[51 ] 　Asghari F S , Yoshida H. Ind. Eng. Chem. Res. , 2006 , 45 (7) :2163 —2173
[52 ] 　Asghari F S , Yoshida H. Carbohydr. Res. , 2006 , 341 ( 14 ) :2379 —2387
[53 ] 　Asghari F S , Yoshida H. Ind. Eng. Chem. Res. , 2007 , 46 (23) :7703 —7710
[54 ] 　Lansalot-Matras C , Moreau C. Catal . Commun. , 2003 , 4 ( 10) :517 —520
[55 ] 　Moreau C , Finiels A , Vanoye L. J . Mol . Catal . A: Chem. , 2006 ,253 (1/2) : 165 —169
[56 ] 　Zhao H B , Holladay J E , Brown H , et al . Science , 2007 , 316(15) : 1597 —1600
[1] 夏博文, 朱斌, 刘静, 谌春林, 张建. 电催化氧化制备2,5-呋喃二甲酸[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1661-1677.
[2] 杨启悦, 吴巧妹, 邱佳容, 曾宪海, 唐兴, 张良清. 生物基平台化合物催化转化制备糠醇[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1748-1759.
[3] 程丽丽, 章赟, 朱烨坤, 吴瑛. 选择性氧化HMF[J]. 化学进展, 2021, 33(2): 318-330.
[4] 刘毅强, 裘依梅, 唐兴, 孙勇, 曾宪海, 林鹿. 化学催化葡萄糖异构化果糖[J]. 化学进展, 2021, 33(11): 2128-2137.
[5] 尹钰, 马春慧, 李伟, 刘守新. 葡萄糖制备5-羟甲基糠醛的溶剂体系及转化机理[J]. 化学进展, 2021, 33(10): 1856-1873.
[6] 刘雪晨, 邢娟娟, 王海鹏, 周沅逸, 张玲, 王文中. HMF催化合成生物基聚酯单体FDCA[J]. 化学进展, 2020, 32(9): 1294-1306.
[7] 冯云超, 左淼, 曾宪海*, 孙勇, 唐兴, 林鹿*. 葡萄糖制备5-羟甲基糠醛[J]. 化学进展, 2018, 30(2/3): 314-324.
[8] 花东龙, 庄晓煜, 童东绅, 俞卫华, 周春晖. 催化甘油脱水氧化连串反应制丙烯酸[J]. 化学进展, 2016, 28(2/3): 375-390.
[9] 郭肖, 颜雅妮, 张亚红, 唐颐. 生物质衍生糖多相催化转化[J]. 化学进展, 2013, 25(11): 1915-1927.
[10] 周理龙, 吴廷华*, 吴瑛*. 纤维素在离子液体中的降解转化[J]. 化学进展, 2012, 24(08): 1533-1543.
[11] 胡磊, 孙勇, 林鹿. 离子液体介导制备5-羟甲基糠醛[J]. 化学进展, 2012, 24(04): 483-491.
[12] 胡磊, 孙勇, 林鹿. 生物质转化为液体燃料2,5-二甲基呋喃 的途径与机理[J]. 化学进展, 2011, 23(10): 2079-2084.
[13] 李艳 魏作君 陈传杰 刘迎新. 碳水化合物降解为5-羟甲基糠醛的研究*[J]. 化学进展, 2010, 22(08): 1603-1609.
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果糖脱水制备5-羟甲基糠醛*