English
新闻公告
More
化学进展 2008, Vol. 20 Issue (11): 1642-1650 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

微波促进离子液体相反应在有机合成中的应用

应安国 陈新志 叶伟东 张定丰 刘泺 陈建辉   

  1. 浙江大学材化学院;浙江医药股份有限公司新昌制药厂 浙江大学
  • 收稿日期:2007-12-13 修回日期:2008-01-10 出版日期:2008-11-24 发布日期:2008-11-25
  • 通讯作者: 应安国

Application of Ionic Liquids in Organic Synthesis Promoted by Microwave Irradiation

YING An-Guo Chen Xinzhi Chen   

  • Received:2007-12-13 Revised:2008-01-10 Online:2008-11-24 Published:2008-11-25
  • Contact: YING An-Guo
微波促进离子液体相有机合成技术作为一种新型的绿色化学合成法,引起了人们极大的兴趣。在离子液体中,微波辅助下反应快速、收率高、选择性好、后处理简单,离子液体经简单再生后可多次套用。本文综述了以离子液体为反应介质或催化剂的微波辅助技术在多种类型有机反应中的研究成果,主要包括了环合反应、亲核取代反应、金属复分解反应、酰化反应、重排反应、聚合反应、偶联反应、氧化还原反应和选择性脱溴反应等。
Application of ionic liquids in organic synthesis promoted by microwave irradiation as a new green methodology has been attracting great interests. Microwave-assisted organic transformations ,using ionic liquids as reaction medium or catalysis, have great advantages in accelerating reaction rate, obtaining products with high recovery yield and good selectivity, ease of work-up, as well as recycling usage of lionic liquids after simply regeneration. The paper reviews the progress of ionic liquids as microwave medium or catalyst in the fields of organic synthesis, mainly including cyclization reation, nucleophilic subsitution reaction, metathesis reaction, acylation reation, rearragement reaction, polymerization reaction, coupling reaction, oxidation and reduction reaction as well as selective debromination reaction etc.
()

[1 ] 陆熙炎(Lu X Y ) . 化学进展(Progressin Chemstry) ,1998 ,10:123 —130
[2 ] Horvath I T.Acc.Chem.Res.,2002 ,35:685 —816
[3 ] Bai L,Wang J X.Curr.Org.Chem.,2005 ,9:535 —553
[4 ] Lindstroem U M.Chem.Rev.,2002 ,102:2751 —2772
[5 ] Li C J,Chen L.Chem.Soc.Rev.,2006 ,35:68 —82
[6 ] Leitner W.Acc.Chem.Res.,2002 ,35:746 —756
[7 ] Luo Z Y,Zang Q S,Oderaotoshi Y,Curran D P.Science,2001 ,291:1766 —1769
[8 ] Horvath I T.Acc.Chem.Res.,1998 ,31:641 —650
[9 ] Chen J,Spear S K,Huddleston J P,Rogers R D.GreenChem.,2005 ,7:64 —82
[10 ] 周海峰(Zhou H F ) , 范青华(Fan Q H ) , 何艳梅(He Y M ) 等.化学进展(Progressin Chemistry) ,2007 ,19:1517 —1528
[11 ] Dupont J,deSouza R F,Suarez P A Z.Chem.Rev.,2002 ,102:3667 —3692
[12 ] Song C E.Chem.Commun.,2004 ,1033 —1043
[13 ] 顾颜龙( Gu Y L ) , 彭家建(Peng J J ) , 乔琨(QiaoK) 等. 化学进展(Progressin Chemistry) ,2003 ,15:222 —241
[14 ] Bonhǒte P,Dias A P,Papageorgiou N,etal.Inorg.Chem.,1996 ,35:1168 —1178
[15 ] Holbrey J D,Seddon K R.J.Chem.Soc.Dalton Trans.,1999 ,2133 —2140
[16 ] 杜大明(Du D M ) , 陈晓(Chen X) , 花文廷(Hua W T ) . 有机化学(Chin.J.Org.Chem. ) ,2003 ,23:331 —341
[17 ] Larsen A S,Holbrey J D,Tham F S,etal.J.Am.Chem.Soc.,2002 ,122:7264 —7272
[18 ] 许家喜( Xu J X ) . 化学进展( Progressin Chemistry ) ,2007 ,19:700 —712
[19 ] Hu L,Wang Y,Li B,Du D M,Xu J X.Tetrahedron,2007 ,63:9387 —9392
[20 ] Hosseini M,Stiasni N,Barbieri V,Kappe C O.J.Org.Chem.,2007 ,72:1417 —1424
[21 ] Chen I H,Young J N,Yu S J.Tetrahedron,2004 ,60:11903 —11909
[22 ] Li M,Sun E T,Wen L R,etal.J.Comb.Chem.,2007 ,9:903 —905
[23 ] Eycken E V,Appukkuttan P,Borggraeve W D,etal.J.Org.Chem.,2002 ,67:7904 —7907
[24 ] López I,Silvero G,Ar évalo M J,etal.Tetrahedron,2007 ,63:2901 —2906
[25 ] Kentaro T.Chem.Lett.,1986 ,265 —266
[26 ] Benedi C,Braw F,Uriz P,etal.TetrahedronLett.,2003 ,44:6073 —6077
[27 ] Ranu B C,Jama R,Dey S S.Chem.Lett.,2004 ,33:274 —275
[28 ] Wang C,Ma J J,Zhou X,Zang X H,etal.Synth.Commun.,2005 ,35:2759 —2764
[29 ] Likhanova N V,Veloz M A,H êpfl H,Martinez-Palou R,etal.J.Heterocyclic Chem.,2007 ,44:145 —153
[30 ] Martinez-Palou R,Zepeda L G,H êpfl H,etal.Mol.Diversity,2005 ,9:361 —369
[31 ] Peng Y Q,Song G H.Tetrahedron Lett.,2004 ,45:5313 —5316
[32 ] Yi F P,Peng Y Q,Song G H.Tetrahedron Lett.,2005 ,46:3931 —3933
[33 ] Zhong P,Guo S R.Chin.J.Chem.,2004 ,22:1183 —1186
[34 ] Zhong P,Hu H,Guo S R.Synth.Commun.,2004 ,34:4301 —4311
[35 ] Guo R S,Yuan Y Q.Synth.Commun.,2006 ,36:1479 —1484
[36 ] Leadbeater N E,Torenius H M,TyeH.Tetrahedron,2003 ,59:2253 —2258
[37 ] Wright D L.Curr.Org.Chem.,1999 ,3:211 —240
[38 ] Alois F.Angew.Chem.Int.End.,2000 ,39:3012 —3043
[39 ] Mayo K G,Nearhoof E H,Kiddle J J.Org.Lett.,2002 ,40:1567 —1570
[40 ] Arfan A,Bazureau J P.Org.Pro.Res.Dev.,2005 ,9:743 —748
[41 ] Alexander M U,Khandekar A C,Samant S D.J.Mol.Catal.A:Chem.,2004 ,223:75 —83
[42 ] Sato H,Yoshioka H,Izumi Y.J.Mol.Catal.A:Chem.,1999 ,149:25 —32
[43 ] Lee K J,Kim D C,Song C E,etal.Synth.Commun.,2003 ,33:2301 —2307
[44 ] Castro A M M.Chem.Rev.,2004 ,104:2939 —3002
[45 ] Majumdar K G,Ghosh S,Ghosh M.Tetrahedron,2003 ,59:7251 —7271
[46 ] Lin Y L,Cheng J Y,Chu Y H.Tetrahedron,2007 ,63:10949 —10957
[47 ] Mallakpour S,Rafiee Z.Polymer,2007 ,48:5530 —5540
[48 ] Carlos G S,Hoogenboom R,Schubert U S.Chem.Commun.,2006 ,3797 —3799
[49 ] Liao L Q,Zhang C,Gong S Q.J.Polym.Sci.PartA: Polym.Chem.,2007 ,45:5857 —5863
[50 ] Schuda P F,Price W A.J.Org.Chem.,1987 ,52:1972 —1979
[51 ] Hakala U,W ?h?l? K.Tetrahedron Lett.,2006 ,47:8375 —8378
[52 ] Trost B M,vanVranken K L.Chem.Rev.,1996 ,96:395 —422
[53 ] Liao M C,Duan X H,Liang Y M.Tetrahedron Lett.,2005 ,46:3469 —3472
[54 ] Vallin K S A,Emilsson P,Larhed M,etal.J.Org.Chem.,2002 ,67:6243 —6246
[55 ] Berardi S,Bonchio M,Carraro M,etal.J.Org.Chem.,2007 ,72:8954 —8957
[56 ] Hajipour A R,Rooshiki B,Ruoho A E.Tetrahedron Lett.,2005 ,46:5503 —5506
[57 ] Hajipour A R,Rafiee F.Synth.Commun.,2006 ,36:2563 —2568
[58 ] Ram S,Ehrenkaufer R E.Synth.,1988 ,91 —95
[59 ] Heck R F,Cortese N A.J.Org.Chem.,1977 ,42:3491 —3494
[60 ] Ranu B C,Sarkar A.Tetrahedron Lett.,1994 ,35:8649 —8650
[61 ] Berthold H,Schotten T,H ênig H.Synth.,2002 ,1607 —1610
[62 ] Ranu B C,JanaR.J.Org.Chem.,2005 ,70:8621 —8624
[63 ] Ranu B C,Chattopdhyay K,Jana R.Tetrahedron,2007 ,63:155 —159
[64 ] Jain N,Kumar A,Chauhan S M S.Synth.Commun.,2005 ,35:1223 —1230
[65 ] Adlererutz H,Kiuru P,Rasku S,etal.J.Steroid Biochem.Mol.Biol.,2004 ,92:399 —411
[66 ] Heinonen S M,HoikkalaA,W ?h?l? K,etal.J.Steroid Biochem.Mol.Biol.,2003 ,91:285 —299
[67 ] Hakala U,W ?h?l? K.J.Org.Chem.,2007 ,72:5817 —5819
[68 ] Kim Y J,Varma R S.Tetrahedron Lett.,2005 ,46:1467 —1469
[69 ] Singh J,Gupta N,Kad G L.Synth.Commun.,2006 ,36:2893 —2900

[1] 鄢剑锋, 徐进栋, 张瑞影, 周品, 袁耀锋, 李远明. 纳米碳分子——合成化学的魅力[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 699-708.
[2] 朱国辉, 还红先, 于大伟, 郭学益, 田庆华. 废旧锂离子电池选择性提锂[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 287-301.
[3] 刘亚伟, 张晓春, 董坤, 张锁江. 离子液体的凝聚态化学研究[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1509-1523.
[4] 占兴, 熊巍, 梁国熙. 从废水到新能源:光催化燃料电池的优化与应用[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2503-2516.
[5] 徐永洞, 刘志丹. 生物质水热液化水相产物形成机理及资源回收[J]. 化学进展, 2021, 33(11): 2150-2162.
[6] 康美荣, 金福祥, 李臻, 宋河远, 陈静. 离子液体固载化及应用研究[J]. 化学进展, 2020, 32(9): 1274-1293.
[7] 王娜娜, 王官武. 机械研磨条件下凝聚态有机合成探究[J]. 化学进展, 2020, 32(8): 1076-1085.
[8] 穆德颖, 刘铸, 金珊, 刘元龙, 田爽, 戴长松. 废旧锂离子电池正极材料及电解液的全过程回收及再利用[J]. 化学进展, 2020, 32(7): 950-965.
[9] 刘风国, 王博, 章莲玉, 刘爱民, 王兆文, 石忠宁. 离子液体在电沉积铝及铝合金中的应用[J]. 化学进展, 2020, 32(12): 2004-2012.
[10] 王官格, 张华宁, 吴彤, 刘博睿, 黄擎, 苏岳锋. 废旧锂离子电池正极材料资源化回收与再生[J]. 化学进展, 2020, 32(12): 2064-2074.
[11] 缪谦, 杨代月. 从含有八元环的稠环芳烃到具有负曲率的碳纳米结构:进展与展望[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1835-1845.
[12] 王均凤, 王毅霖, 张晓飞, 王道广, 李亚辉, 何宏艳, 李兴春, 张锁江. 炼化反渗透浓水中有机物处理技术[J]. 化学进展, 2020, 32(10): 1462-1481.
[13] 付如刚, 李政, 高磊. 直接以碳化钙为炔源合成有机化合物[J]. 化学进展, 2019, 31(9): 1303-1313.
[14] 佟国宾, 鄂雷, 徐州, 马春慧, 李伟, 刘守新. 基于离子液体的炭材料制备、改性及应用[J]. 化学进展, 2019, 31(8): 1136-1147.
[15] 李志勇, 冯莹, 王慧勇, 袁晓晴, 赵玉灵, 王键吉. 光响应离子液体的结构与性能调控[J]. 化学进展, 2019, 31(11): 1550-1559.