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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (0708): 1090-1101 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

材料科学中的点击化学

张涛1,2 郑朝晖1 成煦1 丁小斌1* 彭宇行1*   

  1. （1. 中国科学院成都有机化学研究所 成都 610041；
    2. 中国科学院研究生院 北京 100039）
  • 收稿日期:2007-08-24 修回日期:2007-09-27 出版日期:2008-08-24 发布日期:2008-08-24
  • 通讯作者: 丁小斌
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“Click” Chemistry in Fields of Materials Science

Zhang Tao1,2 Zheng Zhaohui1 Cheng Xu1 Ding Xiaobin1* Peng Yuxing1*   

  1. (1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. Graduate School of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100039, China )
  • Received:2007-08-24 Revised:2007-09-27 Online:2008-08-24 Published:2008-08-24
  • Contact: Ding Xiaobin
近年来，点击（click）化学反应以其高产率、高选择性以及对各种官能团和反应条件优异的耐受性成为材料科学家们手中有力的研究工具。本文综述了点击化学的概念、特点、反应机理及应用。重点介绍了点击化学反应在聚合物、表面修饰、纳米材料方面的研究进展，并分析了点击化学目前存在的不足及今后的发展趋势。
关键词： 点击化学, 聚合物, 树枝状聚合物, 表面修饰, 纳米材料
TIn recent years, click reactions have converged into a powerful tool set for materials scientists becauce of their high yields, high selectivity and exceptional tolerance towards a wide range of functional groups and reaction conditions. In this paper, the conception, characteristic, reactive mechanism and applications of click chemistry are reviewed. In particular, applications of click chemistry in the modification of polymers, surface and nanomaterials are reviewed. The problem of click chemistry and the trend in the future are analyzed.
Key words: “click” chemistry, polymers, dendrimers, surface modification, nanomaterials

中图分类号: 

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[ 1 ] 仇文卫(Qiu W Z) , 李佳(Li J) , 南发俊(Nan J F) 等. 生命科学(Chinese Bulletin of Life Sciences) , 2006 , 18 : 295 —302
[ 2 ] Lutz J F. Angew. Chem. Int . Ed. , 2007 , 46 : 1018 —1025
[ 3 ] Gierlich J , Burley G A , Carell T , et al . Organic Letters , 2006 ,8 : 3639 —3642
[ 4 ] Such G K, Quinn J F , Caruso F , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2006 , 128 : 9318 —9319
[ 5 ] Lee J K, Chi Y S , Choi I S. Langmuir , 2004 , 20 : 3844 —3847
[ 6 ] Dorsselaer A V , Albrecht-Gary A M, Nierengarten J F , et al .Angew. Chem. Int . Ed. , 2005 , 44 : 5338 —5341
[ 7 ] Helms B , Mynar J L , Fréchet M J , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2004 , 126 : 15020 —15021
[ 8 ] Englert B C , Bakbak S , Bunz U H F. Macromolecules , 2005 ,38 : 5868 —5877
[ 9 ] Khanttskyy B , Dallinger D , Kappe C O. J . Comb. Chem. ,2004 , 6 : 884 —892
[10] Speers A E , Adam G C , Cravatt B F. J . Am. Chem. Soc. ,2003 , 125 : 4686 —4687
[11] Speers A E , Cravatt B F. J . Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 :10018 —10019
[12] Hassane F S , Frisch B , Schuber F. Bioconjugate Chem. , 2006 ,17 : 849 —854
[13] Kolb H C , Sharpless K B. Drug Discovery Today , 2003 , 8 :1128 —1137
[14] Mindt T L , Struthers H , Schibli R , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2006 , 128 : 15096 —15097
[15] Bonnet D , Ilien B , Galzi J L , et al . Bioconjugate Chem. , 2006 ,17 : 1618 —1623
[16] Zuo J P , Liu H , Jiang H L , et al . Bioorg. Med. Chem. Lett . ,2006 , 16 : 5009 —5013
[17] Kolb H C , Finn M G, Sharpless K B. Angew. Chem. Int . Ed ,2001 , 40 : 2004 —2021
[18] Binder W H , Sachsenhofer R. Macromol . Rapid Commun. ,2007 , 28 : 15 —54
[19] Rostovtsev V V , Fokin V V , Sharpless K B , et al , Angew.Chem. Int . Ed. , 2002 , 41 : 2596 —2599
[20] Bock V D , Heimsha H , Morsteen J H V. Eur. J . Org. Chem. ,2006 , 51 —68
[21] Noodleman L , Sharpless K B , Fokin V V , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2005 , 127 : 210 —216
[22] Himo F , Noodleman L , Sharpless K B , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2002 , 124 : 12210 —12216
[23] Malkoch M, Thibault R J , Hawker C J , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2005 , 127 : 14942 —14949
[24] Parrish B , Breitenkamp R B , Emrick T. J . Am. Chem. Soc. ,2005 , 127 : 7404 —7410
[25] Hasegawa T , Umeda M, Shinkai S , et al . Carbohydrate Research , 2006 , 341 : 35 —40
[26] Li Z A , Li Z , Qin J G, et al . Macromolecules , 2006 , 39 :8544 —8546
[27] Liebert T , H? nsch C , Heinze T. Macromol . Rapid Commun. ,2006 , 27 : 208 —213
[28] Luxenhofer R , Jordan R. Macromolecules , 2006 , 39 : 3509 —3516
[29] Altintas O , Yamkul B , Tunca U , et al . Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry , 2006 , 44 : 6458 —6465
[30] Diaz D D , Punna S , Fikon V V , et al . Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry , 2004 , 42 : 4392 —4403
[31] Li C , Finn M G. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry , 2006 , 44 : 5513 —5518
[32] Marik J , Sutcliffe J L. Tetrahedron Letters , 2006 , 47 : 6681 —6684
[33] Thibault R J , Takizawa K, Hawker C J , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 12084 —12085
[34] Zhu Y Q , Huang Y G, Qing F L , et al . Polymer , 2006 , 47 :6272 —6279
[35] Ossipov D A , Hilborn J . Macromolecules , 2006 , 39 : 1709 —1718
[36] Qin A J , Jim C K W, Tang B Z , et al . Macromolecules , 2007 ,40 : 2308 —2317
[37] Baut N L , Diaz D D , Brown H R , et al . Polymer , 2007 , 48 :239 —244
[38] Durmaz H , Hizal G, Tunca U , et al . Macromolecules , 2007 , 40 :191 —198
[39] Parrish B , Emrick T. Bioconjugate Chem. , 2007 , 18 : 263 —267
[40] Riva R , Schmeits S , Jéréme R , et al . Macromolecules , 2007 ,40 : 796 —803
[41] Such K G, Tjipto E , Caruso F , et al . Nano Lett . , 2007 , 7 :1706 —1710
[42] Opsteen J A , Brinkhuis R P , van Hest J C M, et al . Chem.Commun. , 2007 , 3136 —3138
[43] Vogt A P , Sumerlin B S. Macromolecules , 2006 , 39 : 5286 —5292
[44] Tsarevsky N V , Bencherif S A , Matyjaszewski K.Macromolecules , 2007 , 40 : 4439 —4445
[45] Gao H F , Louche G, Matyjaszewski K, et al . Macromolecules ,2005 , 38 : 8979 —8982
[46] Lutz J F , Bêrner H G, Weichenhan K. Macromol . Rapid Commun. , 2005 , 26 : 514 —518
[47] Lutz J F , Bêrner H G, Weichenhan K. Macromolecules , 2006 ,39 : 6376 —6383
[48] Gao H F , Matyjaszewski K. Macromolecules , 2006 , 39 : 4960 —4965
[49] Finn M G, Koberstein J T , Turro N J , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 6564 —6565
[50] Johnson J A , Finn M G, Turro N J , et al . Macromolecules ,2007 , 40 : 3589 —3598
[51] Ladmiral V , Mantovani G, Haddleton D M, et al . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 4823 —4830
[52] Altintas O , Hizal G, Tunca U. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry , 2006 , 44 : 5699 —5707
[53] Binder W H , Gloger D , Weinstabl H , et al . Macromolecules ,2007 , 40 : 3097 —3107
[54] Ergin M, Kiskan B , Yagci Y, et al . Macromolecules , 2007 , 40 :4724 —4727
[55] Gondi S R , Vogt A P , Sumerlin B S. Macromolecules , 2007 , 40 :474 —481
[56] Joralemon M J , Hawker C J , Wooley K L , et al . Macromolecules ,2005 , 38 : , 5436 —5443
[57] Malkoch M, Schleicher K, Hawker C J , et al . Macromolecules ,2005 , 38 : 3663 —3678
[58] Hawker C J , Sharpless K B , Fokin V V , et al . Angew. Chem.Int . Ed. , 2004 , 43 : 3928 —3932
[59] Megia E F , Correa J , Riguera R. Biomacromolecules , 2006 , 7 :3104 —3111
[60] Megia E F , Correa J , Riguera R , et al . Macromolecules , 2006 ,39 : 2113 —2120
[61] Lee J W, Kim J H , Kim B K, et al . Tetrahedron , 2006 , 62 :894 —900
[62] Lee J W, Kim J H , Kim B K. Tetrahedron Letters , 2006 , 47 :2683 —2686
[63] Lee J W, Kim J H , Kim B K, et al . Tetrahedron , 2006 , 62 :9193 —9200
[64] Lee J W, KimJ H , KimB K, et al . J . Org. Chem. , 2006 , 71 :4988 —4991
[65] Whittaker M R , Urbani C N , Monteiro M J . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 11360 —11361
[66] Lummerstorfer T , Hoffmann H. J . Phys. Chem. B , 2004 , 108 :3963 —3966
[67] Rohde R D , Agnew H D , Heath J R , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 9518 —9525
[68] Collman J P , Devaraj N K, Chidsey C E D. Langmuir , 2004 ,20 : 1051 —1053
[69] Collman J P , Devaraj N K, Chidsey C E D , et al . Langmuir ,2006 , 22 : 2457 —2464
[70] Devaraj N K, Decreau R A , Chidsey C E D , et al . J . Phys.Chem. B , 2006 , 110 : 15955 —15962
[71] Muìoz M O , Jaramillo J L , Gonzalez F S , et al . Adv. Synth.Catal . , 2006 , 348 : 2410 —2420
[72] Slate M, Snauko M, Fréchet J MJ , et al . Anal . Chem. , 2006 ,78 : 4969 —4975
[73] Punna S , Kaltgrad E , Finn M G. Bioconjugate Chem. , 2005 ,16 : 1536 —1541
[74] Kacprza K M, Maier N M, Lindner W. Tetrahedron Letters ,2006 , 47 : 8721 —8726
[75] Guo Z M, Lei A W, Liang X M, et al . Chem. Commun. , 2007 ,2491 —2493
[76] Zhang Y, Zeng X Q , Wang P G, et al . Anal . Chem. , 2006 ,78 : 2001 —2008
[77] Sieczkowska B , Millaruelo M, Voit B , et al . Macromolecules ,2007 , 40 : 2361 —2370
[78] Rozkiewicz D I , Jańczewski D , Reinhoudt D N , et al . Angew.Chem. Int . Ed. , 2006 , 45 : 5292 —5296
[79] Sun XL , Stabler CL , Chaikof E L , et al . Bioconjugate Chem. ,2006 , 17 : 52 —57
[80] Lee B S , Lee J K, Choi I S , et al . Biomacromolecules , 2007 , 8 :744 —749
[81] Ciampi S , Bêcking T , Gooding J J , et al . Langmuir , 2007 , 23 :9320 —9329
[82] Prakash S , Long T M, Shannon M A , et al . Anal . Chem. ,2007 , 79 : 1661 —1667
[83] O’Reilly R K, Wooley K L , Hawker C J , et al . Chem. Mater. ,2005 , 17 : 5976 —5988
[84] Li H M, Cheng F Y, Adronov A , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2005 , 127 : 14518 —14524
[85] Fleming D A , Thode C J , Williams M E. Chem. Mater. , 2006 ,18 : 2327 —2334
[86] Brennan J L , Rowan A E , Brust M, et al . Bioconjugate Chem. ,2006 , 17 : 1373 —1375
[87] White M A , Johnson J A , Turro N J , et al . J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 11356 —11357
[88] Ranjan R , Brittain W J . Macromolecules , 2007 , 40 : 6217 —6223
[89] Chen G J , Tao L , Haddleton D M, et al . Soft Matter , 2007 , 3 :732 —739
[90] Zeng Q , Li Z , Tang B Z , et al . Macromolecules , 2007 , 40 :5634 —5637
[91] Angell Y L , Burgess K. Chem. Soc. Rev. , 2007 , 36 : 1674 —1689
[92] Brittain W J , Ranjan R. Macromolecules , 2007 , 40 : 6217 —6223
[93] Binder W H , Sachenhofer R , Straif C J , et al . J . Mater.Chem. , 2007 , 17 : 2125 —2132
[94] Agard N J , Prescher J A , Bertozzi C R. J . Am. Chen. Soc. ,2004 , 126 : 1546 —1547
[95] Nandivada H , Jiang X W, Lahann J . Adv. Mater. , 2007 , 19 :2197 —2208
[1] 张婉萍, 刘宁宁, 张倩洁, 蒋汶, 王梓鑫, 张冬梅. 刺激响应性聚合物微针系统经皮药物递释[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 735-756.
[2] 曹如月, 肖晶晶, 王伊轩, 李翔宇, 冯岸超, 张立群. 杂Diels-Alder 环加成反应级联RAFT聚合[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 721-734.
[3] 董宝坤, 张婷, 何翻. 柔性热电材料的研究进展及应用[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 433-444.
[4] 刘峻, 叶代勇. 抗病毒涂层[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 496-508.
[5] 邬学贤, 张岩, 叶淳懿, 张志彬, 骆静利, 符显珠. 面向电子应用的聚合物化学镀前表面处理技术[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 233-246.
[6] 王琦桐, 丁嘉乐, 赵丹莹, 张云鹤, 姜振华. 储能薄膜电容器介电高分子材料[J]. 化学进展, 2023, 35(1): 168-176.
[7] 杨世迎, 李乾凤, 吴随, 张维银. 铁基材料改性零价铝的作用机制及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 2081-2093.
[8] 黄帅, 陶钰, 黄银亮. 基于液晶聚合物的光致形变复合材料[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 2012-2023.
[9] 陆峰, 赵婷, 孙晓军, 范曲立, 黄维. 近红外二区发光稀土纳米材料的设计及生物成像应用[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1348-1358.
[10] 周晋, 陈鹏鹏. 二维纳米材料的改性及其环境污染物治理方面的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1414-1430.
[11] 蒋峰景, 宋涵晨. 石墨基液流电池复合双极板[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1290-1297.
[12] 仲宣树, 刘宗建, 耿雪, 叶霖, 冯增国, 席家宁. 材料表面性质调控细胞黏附[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1153-1165.
[13] 周天瑜, 王彦博, 赵翌琳, 李洪吉, 刘春波, 车广波. 水相识别分子印迹聚合物在样品预处理中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1124-1135.
[14] 李程浩, 刘亚敏, 卢彬, 萨拉乌拉, 任先艳, 孙亚平. 碳点的高性能化和功能化改性:方法、特性与展望[J]. 化学进展, 2022, 34(3): 499-518.
[15] 付素芊, 汪英, 刘凯, 贺军辉. 微纳多孔聚合物薄膜的制备与应用[J]. 化学进展, 2022, 34(2): 241-258.
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