English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2008, Vol. 20 Issue (04): 548-557 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

双亲性C60衍生物水相聚集行为*

张璞1** 吕爽2 郭志新1   

  1. (1. 中国人民大学化学系　北京 100872 ；2. 北京理工大学化学系　北京 100081)
  • 收稿日期:2007-05-25 修回日期:2007-09-21 出版日期:2008-04-24 发布日期:2008-04-24
  • 通讯作者: 张璞
下载PDF ( 1153 ) 引用
导出

Aggregation Behavior of Amphiphilic C60 Derivatives in Aqueous Solution

Zhang Pu1** Lv Shuang2 Guo Zhixin1   

  1. (1. Department of chemistry, Renmin University of China, Beijing 100872, China; 2. Department of chemistry, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081, China)
  • Received:2007-05-25 Revised:2007-09-21 Online:2008-04-24 Published:2008-04-24
  • Contact: Zhang Pu
富勒烯C60几乎不溶于水中，从而阻碍了对富勒烯的进一步研究和潜在应用。双亲性C60衍生物在水相中自组装形成聚集体，在水相具有一定的溶解度，其特殊的结构及性能引起了科学家的广泛关注。本文对双亲性C60衍生物在水相中聚集行为的研究现状及研究进展进行了详细系统的介绍。本文第一部分主要阐述了双亲性C60衍生物的结构，根据修饰到C60表面的功能基类型对双亲性C60衍生物进行了分类。第二部分主要阐述了双亲性C60衍生物在水相的聚集行为以及pH值、溶剂极性、浓度、温度和抗衡离子等因素对聚集行为的影响。
关键词： C60, 双亲性, 聚集
Poor solubility of C60 in water is among the main obstacles which hinder the potential utilization of fullerene-containing materials. Amphiphilic C60derivatives, which are relatively soluble in water, self-assemble into aggregates in water, have drawn great attention due to their special structures and properties. In this review, progress of the study on aggregation behavior of amphiphilic C60 derivatives in aqueous solution is described in detail. In the first part, we describe the structural morphology of the highly soluble amphiphilic C60 derivatives, particularly summarize these C60 derivatives according to the side groups attached to fullerene core. In the second part, we mainly discuss the aggregation of amphiphilic C60 derivatives in aqueous solution and the facts that can regulate the aggregation process, such as pH, solvent polarities, concentration, temperature and counter anion.
Key words: C60, amphiphilic, aggregate

中图分类号: 

()

[ 1 ] Kroto H W, Heath J , O'Brien S C , Curl R F , Smalley R E.Nature , 1985 , 318 : 162 —163
[ 2 ] Kr?tschmer W, Lamb L D , Fostiropoulos K, Huffman D R.Nature , 1990 , 347 : 354 —358
[ 3 ] Hebard A F , Rosseninsky M J , Haddon R C , Murphy D W,Glarum S H , Palstra T T , Ramirez A P , Kortan A R. Nature ,1991 , 350 : 600 —601
[ 4 ] Stephens P W, Cox D , Lauher J W, Mihaly L , Wiley J B ,Allemand P M, Hirsch A , Holczer K, Li Q , Thompson J D ,Wudl F. Nature , 1992 , 335 : 331 —332
[ 5 ] Jehoulet C , Bard A J , Wudl F. J . Am. Chem. Soc. , 1991 ,113 : 5456 —5457
[ 6 ] Dubois D , Moninot G, Kutner W, et al . J . Phys. Chem. , 1992 ,96 : 7137 —7145
[ 7 ] Yen W, Jing T , Alan G M, et al . Chem. Commun. , 1993 ,603 —604
[ 8 ] Deguchi S , Alargov R G, Tsuji K. Langmuir , 2001 , 17 : 6013 —6017
[ 9 ] Martin N , Sanchez L , Liescas B , et al . Chem. Rev. , 1998 , 98 :2527 —2547
[10] Tokuyama H , Yamago S , Nakumura E , et al . J . Am. Chem.Soc. , 1993 , 115 : 7918 —7919
[11] Friedman S H , Decamp D L , Sijbesmaa R P , et al . J . Am.Chem. Soc. , 1993 , 115 : 6506 —6509
[12] Sijbesma R , Srdanov G, Wudl F , et al . J . Am. Chem. Soc. ,1993 , 115 : 6510 —6512
[13] Nakamura E , Tokuyama H , Yamago S , et al . Bull . Chem. Soc.Jpn. , 1996 , 69 : 2143 —2153
[14] Da Ros T , Prato M. Chem. Commun. , 1999 , 663 —669
[15] Nakamura E , Isobe H. Acc. Chem. Res. , 2003 , 36 : 807 —815
[16] Andersson T , Nilsson K, Sundahl M, et al . J . Chem. Soc. ,Chem. Commun. , 1992 , 604 —606
[17] Sundahl M, Andersson T , Nilsson K, et al . Synth. Met . , 1993 ,56 : 3252 —3257
[18] Priyadarsini K I , Mohan H , Tyagi A K, et al . J . Phys. Chem. ,1994 , 98 : 4756 —4759
[19] Boulas P , Kutner W, Jones M T , et al . J . Phys. Chem. , 1994 ,98 : 1282 —1287
[20] Samal S , Geckeler K E. Chem. Commun. , 2000 , 1101 —1102
[21] Atwood J L , Koutsantnis G A , Raston C L. Nature , 1994 , 368 :229 —231
[22] Beeby A , Eastoe J , Heenan R K. J . Chem. Soc. , Chem.Commun. , 1994 , 173 —175
[23] Bensasson R V , Bienvenue E , Dellinger M, et al . J . Phys.Chem. , 1994 , 98 : 3492 —3500
[24] Hungerbühler H , Guldi D M, Asmus KD. J . Am. Chem. Soc. ,1993 , 115 : 3386 —3387
[25] Cerar J , Skerjanc J . J . Phys. Chem. B , 2003 , 10 : 8255 —8259
[26] Richardson C F , Schuster D I , Wilson S R. Org. Lett . , 2000 ,2 : 1011 —1014
[27] Song T , Dai S , Tam K C , et al . Langmuir , 2003 , 19 : 4798 —4803
[28] Song T , Dai S , Tam K C , et al . Polymer , 2003 , 44 : 2529 —2536
[29] Tan C H , Ravi P , Dai S , et al . Langmuir , 2004 , 20 : 9882 —9884
[30] Ravi P , Dai S , Tam K C. J . Phys. Chem. B , 2005 , 109 :22791 —22798
[31] Guldi D M, Prato M. Acc. Chem. Res. , 2000 , 33 : 695 —703
[32] Prato M. J . Mater. Chem. , 1997 , 7 : 1097 —1109
[33] Prato M. Top. Curr. Chem. , 1999 , 199 : 173 —188
[34] Brabec C , Sariciftci N , Hummelen J . Adv. Funct . Mater. ,2001 , 11 : 15 —26
[35] 李洪光(Li H G) , 郝京诚(Hao J C) , 刘维民(Liu W M) . 物理化学学报(Acta Phys. Chim. Sin. ) , 2004 , 20 (1) : 107 —111
[36] Murakami H , Shirakusa M, Sagara T , et al . Chem. Lett . , 1999 ,815 —816
[37] Nakashima N , Ishii T , Shirakusa M, et al . Chem. Eur. J . ,2001 , 7 : 1766 —1772
[38] Brettreich M, Burghardt S , Bottcher C , et al . Angew. Chem. ,Int . Ed. , 2000 , 39 : 1845 —1848
[39] Braun M, Hartnagel U , Ravanelli E , et al . Eur. J . Org.Chem. , 2004 , 1983 —2001
[40] Burghardt S , Hirsch A , Schade B , et al . Angew. Chem. Int .Ed. , 2005 , 44 : 2976 —2979
[41] Sitharaman B , Asokan S , Rusakova I , et al . Nano Lett . , 2004 ,4 : 1759 —1762
[42] Quaranta A , McGarvey D J , Land E J , et al . Phys. Chem.Chem. Phys. , 2003 , 5 : 843 —848
[43] Gayathri S S , Patnaik A. J . Chem. Phys. , 2006 , 124 : art . no.131104
[44] Cassell A M, Asplund C L , Tour J M. Angew. Chem. , Int .Ed. , 1999 , 38 : 2403 —2405
[45] Zhang P , Li J X, Liu D F , et al . Langmuir , 2004 , 20 : 1466 —1472
[46] Zhang P , Zhang S , Li J X, et al . Chem. Phys. Lett . , 2003 ,382 : 599 —604
[47] Sano M, Oishi K, Ishi2i T , et al . Langmuir , 2000 , 16 : 3773 —3776
[48] Wang G W, Hao E H , Jiao L J , et al . Chinese Science Bulletin ,2003 , 48 : 1938 —1942
[49] Wang G W, Jiao L J , Hao E H , et al . Chinese Chemical Letters ,2004 , 15 : 579 —582
[50] Burger C , Hao J C , Ying Q C , et al . J . Colloid Inter. Sci . ,2004 , 275 : 632 —641
[51] Jeng U S , Lin T L , Tsao U T , et al . J . Phys. Chem. B , 1999 ,103 : 1059 —1063
[52] Charvet R , Jiang D L , Aida T. Chem. Commun. , 2004 , 2664 —2665
[53] Brough P , Bonifazi D , Prato M. Tetrahedron , 2006 , 62 : 2110 —2114
[54] Georgakilas V , Pellarini F , Prato M, et al . Proc. Natl . Acad.Sci . USA , 2002 , 99 : 5075 —5080
[55] Zhou S , Burger C , Chu B , et al . Science , 2001 , 291 : 1944 —1947
[56] Zhou S Q , Ouyang J Y, Golas P , et al . J . Phys. Chem. B ,2005 , 109 : 19741 —19747
[57] Hao J C , Li H G, Liu W M, et al . Chem. Commun. , 2004 ,602 —603
[58] Yang J W, Li L , Wang C C. Macromolecules , 2003 , 36 : 6060 —6065
[59] Yu H , Gan L H , Hu X, et al . Macromolecules , 2005 , 38 :9889 —9893
[60] Ravi P , Wang C , Dai S , et al . Langmuir , 2006 , 22 : 7167 —7174
[61] Tamura A , Uchida K, Yajima H. Chem. Lett . , 2006 , 35 :282 —283
[62] Dai S , Ravi P , Tan C H , et al . Langmuir , 2004 , 20 : 8569 —8575
[63] Teoh S K, Ravi P , Dai S , et al . J . Phys. Chem. B , 2005 , 109 :4431 —4438
[1] 徐鹏, 俞飚. 聚糖化学合成的挑战和可能的凝聚态化学问题[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1548-1553.
[2] 李姝慧, 李倩倩, 李振. 从单分子到分子聚集态科学[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1554-1575.
[3] 郭玲香, 李菊平, 刘志洋, 李全. 聚集诱导发光型光敏剂用于线粒体靶向光动力治疗[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2489-2502.
[4] 韩鹏博, 徐赫, 安众福, 蔡哲毅, 蔡政旭, 巢晖, 陈彪, 陈明, 陈禹, 池振国, 代淑婷, 丁丹, 董宇平, 高志远, 管伟江, 何自开, 胡晶晶, 胡蓉, 胡毅雄, 黄秋忆, 康苗苗, 李丹霞, 李济森, 李树珍, 李文朗, 李振, 林新霖, 刘骅莹, 刘佩颖, 娄筱叮, 吕超, 马东阁, 欧翰林, 欧阳娟, 彭谦, 钱骏, 秦安军, 屈佳敏, 石建兵, 帅志刚, 孙立和, 田锐, 田文晶, 佟斌, 汪辉亮, 王东, 王鹤, 王涛, 王晓, 王誉澄, 吴水珠, 夏帆, 谢育俊, 熊凯, 徐斌, 闫东鹏, 杨海波, 杨清正, 杨志涌, 袁丽珍, 袁望章, 臧双全, 曾钫, 曾嘉杰, 曾卓, 张国庆, 张晓燕, 张学鹏, 张艺, 张宇凡, 张志军, 赵娟, 赵征, 赵子豪, 赵祖金, 唐本忠. 聚集诱导发光[J]. 化学进展, 2022, 34(1): 1-130.
[5] 任飞, 石建兵, 佟斌, 蔡政旭, 董宇平. 具有聚集诱导发光性质的近红外荧光染料[J]. 化学进展, 2021, 33(3): 341-354.
[6] 秦瑞轩, 邓果诚, 郑南峰. 金属纳米材料表面配体聚集效应[J]. 化学进展, 2020, 32(8): 1140-1157.
[7] 张鹏, 郭心洁, 张倩, 丁彩凤. 有机染料聚集在光化学传感中的应用[J]. 化学进展, 2020, 32(2/3): 286-297.
[8] 赵剑曦, 顾攀攀, 曾慧, 邓生禄. 表面活性剂在非极性有机溶剂中的自组装[J]. 化学进展, 2019, 31(5): 643-653.
[9] 李亚雯, 敖宛彤, 金慧琳, 曹利平. 四苯乙烯衍生物与大环主体在主客体相互作用下的聚集诱导发光[J]. 化学进展, 2019, 31(1): 121-134.
[10] 卢金荣, 巨勇. 基于三萜骨架的超分子凝胶体系[J]. 化学进展, 2016, 28(2/3): 260-268.
[11] 赵剑曦. 表面活性剂在非极性有机溶剂中的复杂反相聚集体[J]. 化学进展, 2015, 27(2/3): 168-173.
[12] 彭邦银, 许适当, 池振国, 张锡奇, 张艺, 许家瑞. 压致变色聚集诱导发光材料[J]. 化学进展, 2013, 25(11): 1805-1820.
[13] 郑伟, 谢琼, 陈良康, 陈建兴, 仇缀百. 双位点作用的乙酰胆碱酯酶抑制剂[J]. 化学进展, 2013, 25(11): 1973-1980.
[14] 江龙, 王清叶, 崔文娟. 金纳米颗粒的细胞毒性和促细胞生长作用[J]. 化学进展, 2013, 25(10): 1631-1641.
[15] 边颖慧, 董徐静, 朱丽君, 周玉路, 项玉芝, 夏道宏. 石油组分及其模型化合物的超分子化学作用[J]. 化学进展, 2013, 25(08): 1260-1271.
阅读次数
全文


摘要

双亲性C60衍生物水相聚集行为*