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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (04): 518-525 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

具有生物活性的色满衍生物不对称合成研究*

王桂霞1 王乃兴1** 唐石1 于金兰2 汤新亮2   

  1. (1. 中国科学院理化技术研究所 北京100080;2.北京理工大学化工与环境学院 北京100080)
  • 收稿日期:2007-05-14 修回日期:2007-07-16 出版日期:2008-04-24 发布日期:2008-04-24
  • 通讯作者: 王乃兴

Asymmetric Synthesis of Chroman Derivatives with Bioactivity

Wang Guixia1 Wang Naixing1** Tang Shi1 Yu Jinlan2 Tang Xinliang2   

  1. (1. Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100080, China; 2. School of Chemical Engineering&Environment, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081, China)
  • Received:2007-05-14 Revised:2007-07-16 Online:2008-04-24 Published:2008-04-24
  • Contact: Wang Naixing
色满衍生物在自然界中广泛存在,并且大多数具有生物活性。这些具有生物活性的色满衍生物又大多具有手性,因此有关它们的不对称合成已经引起了有机合成工作者的广泛关注。合成色满衍生物的关键是构建含有手性中心的色满环。本文根据色满环构建方式的不同进行分类,概述了近十几年来合成手性色满衍生物的最新方法, 侧重讨论了各种合成方法在合成立体结构专一的色满环时的特点。
Chroman derivatives are widely distributed in nature. Most chiral chroman derivatives have attracted great interest because of their important biological activities and their applications as intermediates for the synthesis of many important heterocyclic compounds. The key step of the synthesis of chroman derivatives is to construct chiral chroman ring. This review briefly summarizes the recent progress in the methodologies for the synthesis of chiral chroman derivatives. The applications of these methods in stereoselectively constructing chroman ring are discussed in detail.

中图分类号: 

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[ 1 ] Ellis G P , Lockhart I M. Chromans and tocopherols. New York :John Wiley &Sons , 1981. Vol . 36 : 1 —2
[ 2 ] Braun J V , Steindorff A. Berichte der Deutschen Chemischeh Gesellschaft . , 1950 , 38 : 850 —855
[ 3 ] Machlin L J , Vitamin E. New York : Marcel Dekker , 1980. 1 —2
[ 4 ] Terao K, Niki E J . Free Rad. Biol . Med. , 1986 , 2 : 193 —201
[ 5 ] Grisar J M, Petty M A , Bolkenius F N , et al . J . Med. Chem. ,1991 , 34 : 257 —260
[ 6 ] Seeram N P , Jacobs H , McLean S , Reynolds W F.Phytochemistry , 1998 , 49 : 1389 —1391
[ 7 ] Tanaka T , Asai F , Iinuma M. Phytochemistry , 1998 , 49 : 229 —232
[ 8 ] Bauer D J , Selway J W T , Batchol J F , et al . Nature , 1981 ,292 : 369 —370
[ 9 ] De Cree J , Geukens H , Leempoels J , Verhaegen H. Drug Dev.Res. , 1986 , 8 : 109 —117
[10] Van de Water A , Janssen W, van Nueten J , et al . J . Cardio Vasc. Pharmacol . , 1988 , 11 : 552 —563
[11] Matsumoto K, Miyake S. Lancet , 1997 , 350 : 1748 —1749
[12] Efange S M, Tu Z , Howell R C , et al . J . Med. Chem. , 2001 ,44 : 4704 —4715
[13] Sankaran M S , Prasad M R N. Contraception , 1974 , 9 : 279 —289
[14] Schmitt E , Dekant W, Stopper H. Toxicol . In Vitro. , 2001 , 15 :433 —439
[15] Heemstra J M, Kerrigan S A , Doerge D R , et al . Org. Lett . ,2006 , 8 : 5441 —5443 ,
[16] Trost B M, Shen H C , Dong L , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2003 , 125 : 9276 —9277
[17] Trost B M, Shen H C , Dong L , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2004 , 126 : 11966 —11983
[18] Mizuguchi E , Achiwa K. Chem. Pharm. Bull . , 1997 , 45 :1209 —1211
[19] Uozumi Y, Kato K, Hayashi T. J . Am. Chem. Soc. , 1997 ,119 : 5063 —5064
[20] Uozumi Y, Kyota H , Kishi E , et al . Tetrahedron : Asymmetry ,1996 , 7 : 1603 —1606
[21] Tietze L F , Sommer K M, Zinngrebe J , et al . Angew. Chem.Int . Ed. , 2005 , 44 : 257 —259
[22] Kolb H C , Vanieuwenhze M S , Sharpless K B. Chem. Rev. ,1994 , 94 : 2483 —2547
[23] Cohen N , Scott C G, Neukom C , et al . Helv. Chim. Acta. ,1981 , 64 : 1158 —1160
[24] Cohen N. , Eichel W F , Lopresti R J , et al . J . Org. Chem. ,1976 , 41 : 3505 —3511
[25] Yanagisawa A , Ishihar K, Yamamoto H. Synlett , 1997 , Issue Sup. 1 : 411 —420
[26] Yamamoto H , Ishihara K, Kurihara H , et al . J . Am. Chem.Soc. , 1998 , 120 : 6920 —6930
[27] Ishibashi H , Ishihara K, Yamamoto H. J . Am. Chem. Soc. ,2004 , 126 : 11122 —11124
[28] Gonzalez A G, Alvarez M A , Martin , M N , et al . Tetrahedron ,1982 , 38 : 719 —728
[29] Nishibayashi Y, Yamanshi M, Hidai M, et al . Angew. Chem.Int . Ed. , 2000 , 39 : 2909 —2911
[30] Nishibayashi Y, Inada Y, Hidai M, et al . J . Am. Chem. Soc. ,2003 , 125 : 6060 —6061
[31] Goujon J Y, Duval A , Kirschleger B. J . Chem. Soc. , Perkin Trans. 1 , 2002 , 496 —499
[32] Chandrasekhar S , Venkat Reddy M. Tetrahedron , 2000 , 56 :339 —6344
[33] Zhao Q , Han F , Romero D L. J . Org. Chem. , 2002 , 67 :3317 —3322
[34] Yao C F , Jang Y J , Yan M C. Tetrahedron Lett . , 2003 , 44 :3813 —3816
[35] Odinokov V N , Spivak A Y, Emelianova G A , et al . Russ.Chem. Bull . Int . Ed. , 2001 , 50(11) : 2121 —2129
[36] 林国强(Lin GQ) , 李月明(Li YM) , 陈耀全(Chen YQ) , 陈新滋( Chen X Z) . 手性合成———不对称反应及其应用(Chiral Synthesis : Asymmetric Synthesis and Application) . 北京:科学出版社(Beijing : Science Press) , 2004. 437 —439
[37] Fujita Y, Shiono M, Ejiri K, et al . Chem. Lett . , 1985 , 9 :1399 —1400
[38] Kang H Y, Yu Y K. Bull . Korean Chem. Soc. , 2004 , 25 :1627 —1628
[39] Cha J H , Cho YS , Koh H Y, et al . Bull . Korean Chem. Soc. ,2004 , 25 : 1123 —1124
[40] Barluenga J , Trincado M, Rubio E , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2004 , 126 : 3416 —3417
[41] Hajra S , Maji B , Karmakar A. Tetrahedron Lett . , 2005 , 46 :8599 —8603
[42] Yu A G, Wang N X, Xing YL , et al . Synlett , 2005 , 1465 —1467

[1] 符志成, 许家喜. 氧杂环丁烷的合成[J]. 化学进展, 2021, 33(6): 895-906.
[2] 李路瑶, 徐鑫尧, 朱博, 常俊标. 吡唑酮化合物在催化不对称反应中的应用[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1710-1728.
[3] 杨宇东, 游劲松. 基于螯合导向C—H/C—H氧化交叉偶联/环化反应策略构筑稠杂芳烃化合物[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1824-1834.
[4] 商天奕, 吕琪妍, 刘琰, 於兵. Ugi/Diels-Alder串联反应在构建杂环化合物中的应用[J]. 化学进展, 2019, 31(10): 1362-1371.
[5] 符志成, 许家喜*. 氮杂环丁烷的合成[J]. 化学进展, 2018, 30(8): 1047-1066.
[6] 王梅祥*. 新型大环超分子化学:从杂杯芳烃到冠芳烃——纪念黄志镗先生诞辰90周年[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 463-475.
[7] 唐雨平, 何艳梅, 冯宇, 范青华. 基于大环主体化合物的不对称超分子催化[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 476-490.
[8] 陈劲进, 常丹, 肖福红, 邓国军*. 基于环己酮氧化脱氢构建碳-碳与碳-杂键[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 564-577.
[9] 孔令斌, 严胜骄*, 林军*. 杂环烯酮缩胺:构筑分子多样性稠杂环化合物的合成先导分子[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 639-657.
[10] 白东亚, 何军邀, 欧阳斌, 黄金, 王普. 手性芳基醇的生物催化不对称合成[J]. 化学进展, 2017, 29(5): 491-501.
[11] 董运红, 曹利平. 葫芦脲大环官能团功能化[J]. 化学进展, 2016, 28(7): 1039-1053.
[12] 何桥, 殷中琼, 陈华保, 张祖民, 王显祥, 乐贵洲. 茚及其衍生物的催化不对称合成[J]. 化学进展, 2016, 28(6): 801-813.
[13] 夏梦婵, 杨英威. 基于柱芳烃的有机功能材料[J]. 化学进展, 2015, 27(6): 655-665.
[14] 郑勇鹏, 许家喜. Thorpe-Ingold效应及其在有机成环反应中的应用[J]. 化学进展, 2014, 26(09): 1471-1491.
[15] 张变香*, 赵晓芸, 吴群, 郭一力. 芳基碘鎓盐促进芳基化反应的应用[J]. 化学进展, 2013, 25(07): 1142-1148.