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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (04): 508-517 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

基于1,1'-联-2萘酚衍生物的手性荧光传感器*

黄辉 郑立飞 邹小伟 成义祥**   

  1. (南京大学化学化工学院 南京 210093)

  • 收稿日期:2007-05-08 修回日期:2007-06-02 出版日期:2008-04-24 发布日期:2008-04-24
  • 通讯作者: 成义祥
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Chiral Fluorescent Sensors-Based on Optically Active 1,1'-Bi-2-naphthyl Derivatives

Huang Hui; Zheng Lifei; Zou Xiaowei; Cheng Yixiang**   

  1. (School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University,
    Nanjing 210093, China    )
  • Received:2007-05-08 Revised:2007-06-02 Online:2008-04-24 Published:2008-04-24
  • Contact: Cheng Yixiang
具有光活性的1,1'-联-2-萘酚(BINOL)衍生物是近年来研究较多的C2轴不对称芳香化合物，不仅具有很强的手性诱导作用，而且在适合结构基团修饰下能产生很强的荧光，可作为一类有效而灵敏的荧光化学传感器。在与手性胺，氨基醇，氨基酸，α-羟基羧酸，手性醇和单糖等手性有机化合物作用时，该荧光化学传感器在不同识别位点接受客体分子，通过光诱导电子转移(PET)及电子交换能量转移(EET)等引起共轭高分子内能级发生变化，使得所有这些相互作用十分灵敏地在其发光强度和能量上反映出来，具体表现在化学传感器荧光增强与减弱或发射波长的变化上。本文总结了近年来1,1’-联-2-萘酚衍生物的荧光化学传感器在手性异构体识别领域的最新研究进展。
关键词： 1,1’-联-2-萘酚, 荧光化学传感器, 手性识别
Chiral BINOL and its derivatives are one of the most important C2 symmetric compounds. The chiral fluorescent sensors based on optically active 1,1’-bi-2-naphthol and its derivatives can be designed by strategic placement of substituents within the framework of a given BINOL derivative at the well-defined molecular level and used as excellent fluorescent chemosensors to chiral amines, amino alcohols, amino acids, α-hydroxycarboxylic acids chiral alcohols and monosaccharides due to their unique chiral configuration and fluorescent property. In this paper, the recent research progress of optically active 1,1’-bi-2-naphthol and its derivatives as fluorescence chemosensors for chiral molecular recognition is summarized.
Key words: 1,1’-bi-2-naphthol, fluorescent chemosensors, chiral recognition

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[ 1 ] Descalzo A B , Rurack K, Weisshoff H , Ramon M M, Marcos M D , Amoros P , Hoffmann K, Soto J . J . Am. Chem. Soc. , 2005 ,127 : 184 —200
[ 2 ] Badugu R , Lakowicz J R , Geddes C D. J . Am. Chem. Soc. ,2005 , 127 : 3635 —3641
[ 3 ] Tang Y L , Feng F D , He F , Wang S , Zhu D B. J . Am. Chem.Soc. , 2006 , 128 : 14972 —14976
[ 4 ] Lu G, Grossman J E , Lambert J B. J . Org. Chem. , 2006 , 71 :1769 —1776
[ 5 ] De Silva A P , Gunaratne H Q N , Gunnlaugsson T , Huxley A J M, McCoy C P , Rademacher J T , Rice T E. Chem. Rev. ,1997 , 97 : 1515 —1566
[ 6 ] Dale TJ , Rebek J Jr. J . Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 : 4500 —4501
[ 7 ] Wang S L , Chang T T. J . Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 :10380 —10381
[ 8 ] Kokil A , Yao P , Weder C. Macromolecules , 2005 , 38 : 3800 —3807
[ 9 ] Tang Y L , He F , Wang S , Li Y L , Zhu D B. Adv. Mater. ,2006 , 18 : 2105 —2110
[10] 王辉(Wang H) , 梅明华(Mei M H) , 房喻(Fang Y) , 张晓宏(Zhang X H) , 吴世康(Wu S K) . 感光科学与光化学(Photographic Science and Photochemistry) , 2002 , 20 : 118 —125
[11] Vichet A , Patellis A M, Galy J P , et al . J . Org. Chem. , 1994 ,59 : 5156 —5161
[12] Martinez-Manez R , Sancenon F. Chem. Rev. , 2003 , 103 :4419 —4476
[13] 许胜( Xu S) , 刘斌(Liu B) , 田禾( Tian H) . 化学进展(Progress in Chemistry) , 2006 , 18 : 687 —697
[14] Pu L. Chem. Rev. , 2004 , 104 : 1687 —1716
[15] Zhang G X, Zhang D Q , Guo X F , Zhu D B. Organic Letters ,2004 , 6 : 1209 —1212
[16] Zheng X P , Zhang D Q , Zhu D B. Tetrahedron Letters , 2006 ,47 : 9083 —9087
[17] Tan W, Zhang D Q , Zhu D B. Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters , 2007 , 17 : 2629 —2633
[18] Qi X, Jun E J , Kim S J , Hong J SJ , Yoon YJ . J . Org. Chem. ,2006 , 71 : 2881 —2884
[19] Mei X F , Martin R M, Wolf C. J . Org. Chem. , 2006 , 71 :2854 —2861
[20] Harris SJ , Smyth M R , Diamond D , et al . Anal . Chem. , 1996 ,68 : 3775 —3782
[21] 吴世康(Wu S K) . 化学进展( Progress in Chemistry) , 2004 ,16 : 174 —183
[22] 吴世康(Wu S K) . 高分子光化学导论2基础和应用( Introduction of Polymer Photochemistry : Theory and Application) . 北京: 科学出版社(Beijing : Science Press) ,2003
[23] Qin H J , He Y B , Qing G Y, Hu C G, Yang X. Tetrahedron :Asymmetry , 2006 , 17 : 2143 —2148
[24] Yang H , Bohne C. Journal of Photochemistry and Photobiology A:Chemistry , 1995 , 86 : 209 —217
[25] Ikeda H , Li Q , Ueno A. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters , 2006 , 16 : 5420 —5423
[26] Riela S , Anna F D , Meo P L , et al . Tetrahedron , 2006 , 62 :4323 —4330
[27] 杨郁(Yang Y) , 双少敏(Shuang S M) , 钞建宾(Chao J B) , 张国梅(Zhang GM) , 丁海云(Ding H Y) , 董川(Dong C) . 化学学报, 2004 , 62 : 176 —182
[28] 刘育(Liu Y) , 康诗钊(Kang S Z) . 中国科学(B 辑) (Science in China , Series B) , 2001 , 31 : 214 —219
[29] 尤长城(You C C) , 李玉梅(Li Y M) , 刘育(Liu Y) . 南开大学学报(自然科学) (Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Nankaiensis) , 1999 , 32 : 111 —117
[30] 张有明(Zhang Y M) , 魏太保(Wei T B) . 应用化学(Chinese Journal of Applied Chemistry) , 1998 , 15 : 45 —48
[31] 张强(Zhang Q) , 刘育(Liu Y) . 高等学校化学学报(Chemical Journal of Chinese Universities) , 2004 , 25 : 458 —461
[32] 郝雅琼(Hao Y Q) , 王立旭(WangL X) , 马立军(Ma L J ) , 吴玉清(Wu Y Q) , 刘俊秋(Liu J Q) , 罗贵民(Luo GM) , 杨光弟(Yang G D) . 高等学校化学学报( Chemical Journal of Chinese Universities) , 2006 , 27 : 920 —924
[33] 李伟(Li W) , 谢剑炜(Xie J W) , 翟言强(Zhai Y Q) , 杨造萍(Yang Z P) , 阮金秀( Yuan J X) . 军事医学科学院院刊(Bulletin of The Academy of Military Medical Sciences) , 2002 ,2 : 20 —22
[34] Liu S Y, He Y B , Qing G Y, Xu K X, Qin H J . Tetrahedron :Asymmetry , 2005 , 16 : 1527 —1534
[35] 赵文峰(Zhao W F) , 陈朗星(Chen L X) , 何锡文(He X W) .化学试剂, 2006 , 28 : 269 —273
[36] 马会民(Ma H M) , 马泉莉(Ma Q L) . 分析化学(Chinese Journal of Analytical Chemistry) , 2002 , 30 : 1137 —1142
[37] Chen Y, Yekta S , Yudin A K. Chem. Rev. , 2003 , 103 :3155 —3212
[38] Brunel J M. Chem. Rev. , 2005 , 105 : 857 —897
[39] Kocovsky P , Vyskocil S , Smrcina M. Chem. Rev. , 2003 , 103 :3213 —3245
[40] Pu L. Chem. Rev. , 1998 , 98 : 2405 —2494
[41] Irie M, Yorozu T , Hayashi , K. J . Am. Chem. Soc. , 1978 ,100 : 2236 —2237
[42] Yorozu T , Hayashi K, Irie M. J . Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 :5480 —5484
[43] Avnir D , Wellner E , Ottolenghi M. J . Am. Chem. Soc. , 1989 ,111 : 2001 —2003
[44] Iwanek W, Mattay J . J . Photochem. Photobiol . A , 1992 , 67 :209 —226
[45] Parker K S , Townshend A , Bale S J . Anal . Proc. , 1995 , 32 :329 —332
[46] Parker K S , Townshend A , Bale S. J . Anal . Commun. , 1996 ,33 : 265 —267
[47] Beer G, Rurack K, Daub J . Chem. Commun. , 2001 , 1138 —1139
[48] Hu Q S , Pugh V , Sabat M, Pu L. J . Org. Chem. , 1999 , 64 :7528 —7536
[49] Pugh V , Hu Q S , Pu L. Angew. Chem. Int . Ed. , 2000 , 39 :3638 —3641
[50] Pugh V , Hu Q S , Zuo X B , Lewis F D , Pu L. J . Org. Chem. ,2001 , 66 : 6136 —6140
[51] Pu L. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry ,2003 , 155 : 47 —55
[52] Pu L. Macromol . Rapid Commun. , 2000 , 21 : 795 —809
[53] Gong L Z , Hu Q S , Pu L. J . Org. Chem. , 2001 , 66 : 2358 —2367
[54] Wang D , Liu T J , Zhang W C , Slaven W T , Li C J . Chem.Commun. , 1998 , (16) : 1747 —1748
[55] Liu T J , Chen Y J , Zhang K S , Wang D , Guo D W, Yang X Z.Chirality , 2001 , 13 : 595 —600
[56] Ma L , White P S , Lin WB. J . Org. Chem. , 2002 , 67 : 7577 —7586
[57] Zhang H C , Pu L. Macromolecules , 2004 , 37 : 2695 —2702
[58] Lee S J , Lin W B. J . Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 : 4554 —4555
[59] Wang Q , Chen X, Tao L , Wang L , Xiao D , Yu X Q , Pu L. J .Org. Chem. , 2007 , 72 : 97 —101
[60] #lvaro M, Benitez M, Das D , et al . Chem. Mater. , 2004 , 16 :2222 —2228
[61] Brunner H , Schiessling H. Angew Chem. Int . Ed. Engl . , 1994 ,33 : 125 —126
[62] Brunner H , Schiessling H. Bull . Soc. Chim. Belg. , 1994 , 103 :119 —126
[63] Lin J , Zhang H C , Pu L. Org. Lett . , 2002 , 4 : 3297 —3300
[64] Lin J , Li Z B , Zhang H C , Pu L. Tetrahedron Lett . , 2004 , 45 :103 —106
[65] Li ZB , Lin J , Zhang H C , Sabat M, Hyacinth M, Pu L. J . Org.Chem. , 2004 , 69 : 6284 —6293
[66] Li Z B , Lin J , Pu L. Angew. Chem. Int . Ed. , 2005 , 44 :1690 —1693
[67] Murakoshi K, Azechi T , Hosokawa H , Wada Y, Yanagida S. J .Electroanal . Chem. , 1999 , 473 : 117 —124
[68] Lin J , Hu Q S , Xu M H , Pu L. J . Am. Chem. Soc. , 2002 ,124 : 2088 —2089
[69] Xu M H , Lin J , Hu Q S , Pu L. J . Am. Chem. Soc. , 2002 ,124 : 14239 —14246
[70] Wei L H , He Y B , Xu K X, Liu S Y, Meng L Z. Chinese Journal of Chemistry , 2005 , 23 : 757 —761
[71] Kim K S , Jun E J , Kim S K, et al . Tetrahedron Lett . , 2007 ,48 : 2481 —2484
[72] James T D , Sandanayake K R A S , Shinkai S. Nature , 1995 ,374 : 345 —347
[73] Takeuchi M, Yoda S , Imada T , Shinkai S. Tetrahedron , 1997 ,53 : 8335 —8348
[74] Li S Y, Zheng Q Y, Chen C F , Huang Z T. Tetrahedron :Asymmetry , 2005 , 16 : 2816 —2820
[1] 罗钧, 郑炎松. 手性杯芳烃及其超分子手性[J]. 化学进展, 2018, 30(5): 601-615.
[2] 龚德君, 高冠斌, 张明曦, 孙涛垒. 手性金团簇的制备、性质及应用[J]. 化学进展, 2016, 28(2/3): 296-307.
[3] 靳清贤, 李晶, 李孝刚, 张莉, 方少明, 刘鸣华. 超分子凝胶的手性功能应用：手性分子识别与不对称催化[J]. 化学进展, 2014, 26(06): 919-930.
[4] 武金丹, 巨勇. 基于天然产物骨架的分子离子识别体系[J]. 化学进展, 2013, 25(11): 1888-1897.
[5] 安众福 陈润锋 史慧芳 马琮 石乃恩 黄维. 联萘酚衍生物的光电功能及其应用*[J]. 化学进展, 2010, 22(10): 1973-1982.
[6] 卿光焱,刘顺英,何永炳. 基于杯[4]芳烃的手性识别*[J]. 化学进展, 2008, 20(12): 1933-1944.
[7] 翁文,韩景立,陈友遵,黄晓佳. 手性传感器研究进展*[J]. 化学进展, 2007, 19(11): 1820-1825.
[8] 翁文,姚碧霞,陈秀琴,陈友遵,林文士,曾庆乐. 液相色谱手性拆分机理的热力学方法研究*[J]. 化学进展, 2006, 18(0708): 1056-1064.
[9] 罗钧,郑企雨,陈传峰,黄志镗. 固有手性杯芳烃的研究*[J]. 化学进展, 2006, 18(0708): 897-906.
[10] 曾振亚 何永炳 孟令芝. 阴离子荧光受体研究进展*[J]. 化学进展, 2005, 17(02): 254-265.
[11] 吴世康. 荧光化学传感器研究中的光化学与光物理问题[J]. 化学进展, 2004, 16(02): 174-.
[12] 何新亚,林炳承,丁永生. 亲和毛细管电泳研究生物分子的手性识别*[J]. 化学进展, 2002, 14(05): 332-.