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化学进展 2008, Vol. 20 Issue (01): 76-86 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

有机催化不对称Mannich反应*

马晶军1 李宁1,2 吴秋华1 周欣1 臧晓欢1 王春1**   

  1. （1. 河北农业大学理学院 河北省生物无机化学重点实验室 保定 071001；
    2. 河北农业大学食品科技学院 保定 071001）
  • 收稿日期:2007-01-23 修回日期:2007-04-11 出版日期:2008-01-24 发布日期:2008-01-24
  • 通讯作者: 王春
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Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction

Ma Jingjun1 Li Ning1,2 Wu Qiuhua1 Zhou Xin1 Zang Xiaohuan1 Wang Chun1**   

  1. ( 1. Hebei Key Laboratory of Bioinorganic Chemistry, College of Sciences, Agricultural University of Hebei, Baoding 071001, China; 2. College of Food Science and Technology, Agricultural University of Hebei, Baoding 071001, China )
  • Received:2007-01-23 Revised:2007-04-11 Online:2008-01-24 Published:2008-01-24
  • Contact: Wang Chun
有机催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一。不对称Mannich反应是合成光学活性β-氨基羰基化合物的有效手段，目前报道的催化不对称Mannich反应的有机催化剂主要有脯氨酸及其衍生物、手性磷酸、手性（硫）脲、金鸡纳碱衍生物等，取得了良好的催化活性和对映选择性。本文评述了各类有机催化剂在有机催化不对称Mannich 反应中的应用研究进展，以及不对称诱导反应的机理、催化剂分子结构及反应条件对其催化活性和不对称诱导作用的影响。
关键词： 有机催化, 对映选择性, 不对称Mannich反应
Organocatalytic asymmetric reaction is an increasingly active area in organic synthesis. Asymmetric Mannich reaction is a powerful tool for the synthesis of β-amino-carbonyl compounds. The reported organocatalyst for asymmetric Mannich reaction include proline derivatives, chiral phosphoric acids, chiral (thio)urea derivatives, cinchona alkaloids and so on, which can catalyze the asymmetric Mannich reaction with high catalytic activity and excellent enantiselectivity. The applications of various organocatalysts in asymmetric Mannich reaction are reviewed in this paper. The reaction mechanism, catalytic activity and the asymmetric induction influenced by the structure of organocatalysts and the reaction condition also discussed.
Key words: organocatalysis, enantioselectivity, asymmetric Mannich reaction

中图分类号: 

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有机催化不对称Mannich反应*