English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 2007, Vol. 19 Issue (06): 920-931 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

金属参与的水相烯丙基化反应*

谢 斌1,2**；冯建申1；邹立科1,2；张秀兰1   

  1. 1．四川理工学院化学系 自贡 643000；
    2．四川理工学院绿色化学院级实验室 自贡 643000
  • 收稿日期:2006-08-29 修回日期:2006-10-18 出版日期:2007-06-24 发布日期:2007-06-24
  • 通讯作者: 谢斌
下载PDF ( 1750 ) 引用
导出

Allylation Reaction Mediated by Metals in Aqueous Media

Xie Bin1,2**；Feng Jian-shen1； Zou Li-ke1,2；Zhang Xiu-lan1   

  1. 1．Department of Chemistry，Sichuan University of Science & Engineering，Zigong 643000，China；
    2．Key Laboratory of Green Chemistry, Sichuan University of Science & Engineering，Zigong 643000，China
  • Received:2006-08-29 Revised:2006-10-18 Online:2007-06-24 Published:2007-06-24
近30年来，水介质中碳-碳键的形成一直是研究的热点，其优越性也逐渐被人们所认知。在已发现的水相金属有机反应中，水相烯丙基化反应是研究得较多和较深入的反应之一。水相烯丙基化反应由于其发展速度较快，新的金属及金属体系参与的烯丙基化反应以及水相烯丙基化反应的机理研究不断被报道。本文综述了水相中金属参与烯丙基化反应的最新研究进展，并对新的反应机理作了简要的阐述。
关键词： 绿色化学, 水相, 金属参与, 烯丙基化
The formation of carbon-carbon bond in aqueous media has been the focus of research in recent three decades, and its advantages are gradually recognized. Aqueous allylation reaction mediated by metals is one of the most widely researched organometallic reactions in aqueous media. Because of the rapid development of allylation reaction in aqueous media, allylation reaction mediated by new metal systems or metal systems, and its mechanism are reported increasingly. This article summarizes the latest research progress of the allylation reaction mediated by metals in aqueous media, and the new reaction mechanism is explained briefly.
Key words: green chemistry, aqueous media, metal-mediated, allylation

中图分类号: 

()

[ 1 ] Killinger T A , Boughton N A , Runge T A , et al . J . Organomet .Chem. , 1977 , 124 (2) : 131 —134
[ 2 ] Petrier C , Luche J L. J . Org. Chem. , 1985 , 50(6) : 910 —912
[ 3 ] Mattes H , Benezra C. Tetrahedron Lett . , 1985 , 26(46) : 5697 —5698
[ 4 ] Kunz T , Reissig H U. Liebigs Ann. Chem. , 1989 , (9) : 891 —893
[ 5 ] Chan T H , Li C J . Organometallics , 1990 , 9(10) : 2649 —2650
[ 6 ] Chan T H , Li C J . Organometallics , 1991 , 10(8) : 2548 —2549
[ 7 ] Zha Z G, Xie Z , Zhou C L , et al . New J . Chem. , 2003 , 27(9) : 1297 —1300
[ 8 ] Hui A L , Xu X Q , Zha Z Y, et al . Arkvoc. , 2004 , 52 —59
[ 9 ] Zhou C , Zhou Y, Jiang J , et al . Tetrahedron Lett . , 2004 , 45(28) : 5537 —5540
[10] Lee A S Y, Lin L S. Tetrahedron Lett . , 2000 , 41(45) : 8803 —8806
[11] Lu W, Chan T H. J . Org. Chem. , 2000 , 65(25) : 8589 —8594
[12] Rubsam F , Seck S , Giannis A. Tetrahedron , 1997 , 53 ( 8) :2823 —2834
[13] Estevam I H S , Bierber L W. Tetrahedron Lett . , 2003 , 44 (4) :667 —670
[14] Surendra K, Krishnaveni N S , Rao K R. Tetrahedron Lett . ,2006 , 47(13) : 2133 —2136
[15] Chan T H , Li C J , Lee M C , et al . Can. J . Chem. , 1994 , 72(5) : 1181 —1192
[16] Choudhury P K, Foubelo F , Yus M. Tetrahedron Lett . , 1998 , 39(21) : 3581 —3584
[17] Nair V , Jayan C N. Tetrahedron Lett . , 2000 , 41 (7) : 1091 —1094
[18] Bryan V J , Chan T H. Tetrahedron Lett . , 1997 , 38 ( 37) :6493 —6496
[19] Kwon J S , Pae A N , Choi K I , et al . Tetrahedron Lett . , 2001 ,42(10) : 1957 —1959
[20] Chan T H , Lu W S. Tetrahedron Lett . , 1998 , 39 (47) : 8605 —8608
[21] Yoo J , Oh K E , Keum G, et al . Polyhedron , 2000 , 19 (5) :549 —551
[22] Nokami J , Otera J , Sudo T , et al . Organomet . , 1983 , 2 (1) :191 —193
[23] Nokami J , Wakabayashi S , Okawara R. Chem. Lett . , 1984 , 13(6) : 869 —870
[24] Uneyama K, Kamaki N , Moriya A , et al . J . Org. Chem. , 1985 ,50(25) : 5396 —5399
[25] 吴世晖(Wu S H) , 黄邦洲(Huang B Z) , 朱天民(Zhu T M)等. 化学学报(Acta Chim. Sinica) , 1990 , 48(4) : 372 —376
[26] Petrier C , Einhorn J , Luche J L. Tetrahedron Lett . , 1985 , 26(11) : 1449 —1452
[27] Wang Z Y, Zha Z G, Zhou C L. Org. Lett . , 2002 , 4 (10) :1683 —1685
[28] Zha Z G, Qiao S , Jiang J Y, et al . Tetrahedron , 2005 , 61 (9) :2521 —2527
[29] Zha Z Y, Hui A L , Zhou Y Q , et al . Org. Lett . , 2005 , 7(10) :1903 —1905
[30] Takahara J P , Masuyama Y, Kurusu Y. J . Am. Chem. Soc. ,1992 , 114 (7) : 2577 —2586
[31] Kundu A , Prabhakar S , Vairamani M, et al . Organomet . , 1997 ,16(22) : 4796 —4799
[32] Tan X H , Shen B , Deng W, et al . Org. Lett . , 2003 , 5 (11) :1833 —1835
[33] Tan X H , Hou Y Q , Huang C , et al . Tetrahedron , 2004 , 60(29) : 6129 —6136
[34] Tan X H , Shen B , Liu L. Tetrahedron Lett . , 2002 , 43 (51) :9373 —9376
[35] Chaudhuri M K, Dehury S K, Hussain S. Tetrahedron Lett . ,2005 , 46(37) : 6247 —6251
[36] Banerjee M, Roy S. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical ,2006 , 246 (1/2) : 231 —236
[37] Sinha P , Roy S. Chem. Commun. , 2001 , (18) : 1798 —1799
[38] Wang W B , Shi L L , Huang Y Z. Tetrahedron , 1990 , 46 (9) :3315 —3320
[39] Ren P D , Jin Q H , Yao Z P. Synth. Commun. , 1997 , 27(16) :2761 —2767
[40] Li L H , Chan T H. Tetrahedron Lett . , 2000 , 41 (26) : 5009 —5012
[41] Li L H , Chan T H. Can. J . Chem. , 2001 , 79 (11) : 1536 —1540
[42] Wada M, Akiba K. Tetrahedron Lett . , 1985 , 26 (35) : 4211 —4212
[43] Katritzky A R , Allin S M. Synth. Commun. , 1995 , 25 (18) :2751 —2762
[44] Smith K, Lock S , Wada M, et al . Org. Biomol . Chem. , 2004 ,2 (6) : 935 —938
[45] Wada M, Fukuma T , Morioka M, et al . Tetrahedron Lett . ,1997 , 38(46) : 8045 —8048
[46] Li C J , Zhang W C. J . Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 (35) :9102 —9103
[47] Wang Z Y, Yuan S Z , Li C J . Tetrahedron Lett . , 2002 , 43(29) : 5097 —5099
[48] Zhou J Y, Jia Y, Sun G F , et al . Synth. Commun. , 1997 , 27 :1899 —1906
[49] Li C J , Meng Y, Yi X H , et al . J . Org. Chem. , 1997 , 62(25) : 8632 —8633
[50] Li C J , Meng Y, Yi X H , et al . J . Org. Chem. , 1998 , 63(21) : 7498 —7504
[51] Chan T C , Lau C P , Chan T H. Tetrahedron Lett . , 2004 , 45(21) : 4189 —4191
[52] Khan R H , Rao T S R. J . Chem. Res. , 1998 , 202 —202
[53] Schrekker H S , Bolster M W G, Orru R V A , et al . J . Org.Chem. , 2002 , 67(7) : 1975 —1981
[54] Zhang W C , Li C J . J . Org. Chem. , 1999 , 64(9) : 3230 —3236
[55] Isaac M B , Chan T H. Tetrahedron Lett . , 1995 , 36 ( 49) :8957 —8960
[56] Araki S , Ito H , Katsumura N , et al . J . Organomet . Chem. ,1989 , 369 (3) : 291 —296
[57] Araki S , Katsurmura N , Butsugan Y. J . Organomet . Chem. ,1991 , 415 (1) : 7 —24
[58] Tan K T , Chng S S , Cheng H S , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2003 , 125 (10) : 2958 —2963
[59] Paquette L A , Stepanian M, Mallavadhani U V , et al . J . Org.Chem. , 1996 , 61(21) : 7492 —7507
[60] Paquette L A , Mitzel T M. J . Org. Chem. , 1996 , 61 ( 25) :8799 —8804
[61] Paquette L A , Lobben P C. J . Am. Chem. Soc. , 1996 , 118(8) : 1917 —1930
[62] Paquette L A , Bennett G D , Chhatriwalla A , et al . J . Org.Chem. , 1997 , 62(10) : 3370 —3374
[63] Paquette L A , Mitzel T M, Isaac M B , et al . J . Org. Chem. ,1997 , 62(13) : 4293 —4301
[64] Issac M B , Paquette L A. J . Org. Chem. , 1997 , 62 ( 16) :5333 —5338
[65] Bernardelli P , Paquette L A. J . Org. Chem. , 1997 , 62 (24) :8284 —8285
[66] Paquette L A , Rothharr R R , Isaac M, et al . J . Org. Chem. ,1998 , 63(16) : 5463 —5472
[67] Lobben P C , Paquette L A. J . Org. Chem. , 1998 , 63 (20) :6990 —6998
[68] Paquette L A , Mendez-Andino J L. J . Org. Chem. , 1998 , 63(24) : 9061 —9068
[69] Chan T H , Isaac M. Pure Appl . Chem. , 1996 , 68 (4) : 919 —924
[70] Chan T H , Li CJ . Can. J . Chem. , 1992 , 70(11) : 2726 —2729
[71] Petriev C , Dupuy C , Luche J L. Tetrahedron Lett . , 1986 , 27(27) : 3149 —3152
[72] Kim E , Gordon D M, Schmid W, et al . J . Org. Chem. , 1993 ,58(20) : 5500 —5507
[73] Chan T H , Yang Y. J . Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 ( 13) :3228 —3229
[74] Chan T H , Yang Y, Li C J . J . Org. Chem. , 1999 , 64 (12) :4452 —4455
[75] Li C J . Tetrahedron , 1996 , 52(16) : 5643 —5668
[76] Schmid W, Whitesides G M. J . Am. Chem. Soc. , 1991 , 113(17) : 6674 —6675
[77] Chan T H , Xin Y C. J . Chem. Soc. Chem. Commun. , 1996 ,(8) : 905 —906
[78] Jayaraman M, Manhas M S , Bose A K. Tetrahedron Lett . , 1997 ,38 : 709 —712
[79] Li C J , Chen D L , Lu Y Q , et al . J . Am. Chem. Soc. , 1996 ,118(17) : 4216 —4217
[80] Li C J , Chen D L , Lu Y Q , et al . Tetrahedron , 1998 , 54(11) :2347 —2364
[81] Loh T P , Zhou J R. Tetrahedron Lett . , 2000 , 41 (27) : 5261 —5264
[82] Kobayashi S , Aoyama N , Manabe K. Chirality , 2003 , 15 (2) :124 —126
[83] Oda Y, Matsuo S , Saito K. Tetrahedron Lett . , 1992 , 33 (1) :97 —100
[1] 廖子萱, 王宇辉, 郑建萍. 碳点基水相室温磷光复合材料研究进展[J]. 化学进展, 2023, 35(2): 263-373.
[2] 周天瑜, 王彦博, 赵翌琳, 李洪吉, 刘春波, 车广波. 水相识别分子印迹聚合物在样品预处理中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1124-1135.
[3] 岳长乐, 鲍文静, 梁吉雷, 柳云骐, 孙道峰, 卢玉坤. 多酸基硫化态催化剂的加氢脱硫和电解水析氢应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1061-1075.
[4] 李金涛, 张明祖, 何金林, 倪沛红. 低共熔溶剂在高分子合成中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(10): 2159-2172.
[5] 徐永洞, 刘志丹. 生物质水热液化水相产物形成机理及资源回收[J]. 化学进展, 2021, 33(11): 2150-2162.
[6] 雷立旭, 周益明. 无溶剂或少溶剂的固态化学反应[J]. 化学进展, 2020, 32(8): 1158-1171.
[7] 钱丽华, 蓝国钧, 刘晓艳, 叶清枫, 李瑛. 生物质基分子水相催化加氢反应及多相催化剂[J]. 化学进展, 2019, 31(8): 1075-1085.
[8] 白睿, 田晓春, 王淑华, 严伟富, 冮海银, 肖勇. 贵金属纳米颗粒的微生物合成[J]. 化学进展, 2019, 31(6): 872-881.
[9] 王爱玲, 郑学良, 赵壮志, 李长平, 郑学仿. 深共融溶剂在有机合成中的应用[J]. 化学进展, 2014, 26(05): 784-795.
[10] 祁骞, 周学华, 王文兴. 二次有机气溶胶的水相形成研究[J]. 化学进展, 2014, 26(0203): 458-466.
[11] 熊雨婷, 李闵闵, 熊鹏, 杨梦, 卿光焱, 孙涛垒. 水相中糖识别人工受体[J]. 化学进展, 2014, 26(01): 48-60.
[12] 张慧, 何华, 李洁, 李卉, 姚誉阳. 分子印迹水相分离技术及其在分析化学中的应用[J]. 化学进展, 2011, 23(10): 2140-2150.
[13] 杨凯 汪朝阳 傅建花 谭越河. 物理技术辅助的Knoevenagel反应*[J]. 化学进展, 2010, 22(11): 2126-2133.
[14] 冯超 刘赛文 彭圣明 易兵 邓国军. 基于脱羧法的C-C键生成反应*[J]. 化学进展, 2010, 22(07): 1403-1413.
[15] 李楠 刘伟军 龚流柱. 手性有机小分子催化的最新进展*[J]. 化学进展, 2010, 22(07): 1362-1379.
阅读次数
全文


摘要

金属参与的水相烯丙基化反应*