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化学进展 2007, Vol. 19 Issue (05): 633-642   后一篇

• 特约稿 •

分离检测生物活性物质的荧光标记试剂与分子探针及其应用*

王红;张华山**   

  1. 武汉大学化学与分子科学学院 分析科学研究中心 武汉 430072
  • 收稿日期:2007-02-14 修回日期:1900-01-01 出版日期:2007-05-24 发布日期:2007-05-24
  • 通讯作者: 张华山
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Fluorescent Labeling Reagents and Molecular Probes used in Separation and Detection of Bioactive Substances

Hong Wang; Huashan Zhang**   

  1. College of Chemistry & Molecular Science,WuhanUniversity,Wuhan,430072,China
  • Received:2007-02-14 Revised:1900-01-01 Online:2007-05-24 Published:2007-05-24
作者结合自己的研究工作主要评述了用于分离检测氨基化合物（氨基酸、肽、蛋白质和生物胺等）、巯基化合物（谷胱甘肽、半胱氨酸和高半胱氨酸等）及NO等生物活性物质的荧光标记试剂和荧光分子探针的近期进展和应用。除了传统的的OPA、NDA、DNS、FMOC、FITC、NBD-F、AQC、Cy5等在HPLC和CE分离荧光检测应用新进展，还介绍了许多新的荧光分子探针和标记试剂的性能和应用。它们是N－羟基琥珀酰亚胺活性酯荧光标记试剂，6-氧-（N-琥珀酰亚胺乙酸酯）-9-（2'-甲氧羰基）荧光素（SAMF），1,3,5,7-四甲基-8-苯基-（4'-O-（N-琥珀酰亚胺乙酸酯））-二氟化硼-二吡咯甲烷（TMPAB-Osu,）等和3-碘乙酰胺苯嵌蒽酮荧光探针及MCY5、DSTCY、DCDSTCY和DCTCY等花菁类近红外荧光探针等。
关键词： 荧光标记试剂, 荧光分子探针, 荧光检测, HPLC, CE, 造影
Integrated with the authors' work，the recent development and application of the fluorescent labeling reagents and molecular probes for the determination of amino acids, peptides, proteins, biological amines, thiol compounds and NO etc, are reviewed. Besides OPA, NDA, DNS, FMOC, FITC, NBD-F, AQC, Cy5, some recent fluorescent label reagents and molecular probes are also discussed with respect to their application in the separation and fluorescent detection of HPLC or CE. They are N-hydrxylsuccinimidyl ester fluorescent labeling reagent, 6-oxo- N-hydroxysuccinimidyl acetic acid ester)-9-(2'-methyloxocabonyl) fluorescein, 8-phenyl-(4'-oxy-acetic acid N-hydroxysuccinimidyl ester)-4, 4-difluoro-1, 3, 5, 7-tetramethyl-4-bora-3a, 4a-diaza-S-indacene (TMPAB-OSu) etc , fluorescent probe 3-iodoacemidobenzanthranone and near-infrared fluorescent probe MCY5, DSTCY、DCDSTCY and DCTCY.
Key words: labeling reagents, fluorescent molecular probes, fluorescent detection, HPLC, CE, image

中图分类号: 

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[ 1 ] 张华山(Zhang H S) , 王红(Wang H) , 赵媛媛(Zhao Y Y) . 分子探针与检测试剂(Molecular Probes and Detection Reagents) .北京: 科学出版社(Beijing : Science Press) , 2002
[ 2 ] Martinez Y M, Legua M C , Falco P C. Talanta , 2004 , 62 :373 —379
[ 3 ] Sauvinet V , Parrot S , Denoroy L , et al . Electrophoresis , 2003 ,24 : 3187 —3196
[ 4 ] Thongkhao-On K, Kottegoda S , Pulido J S , et al .Electrophoresis , 2004 , 25 : 2978 —2984
[ 5 ] Shen H , Le Z , Newitt R , Dovichi N J . Anal . Chem. , 2003 , 75 :3502 —3505
[ 6 ] Ro K W, Lim K, Kim H , Hahn J H. Electrophoresis , 2002 , 23 :1129 —1137
[ 7 ] O’Brien K B , Esguerra M, Klug C T , et al . Electrophoresis ,2003 , 24 : 1227 —1235
[ 8 ] Cho Y H , Yoo H S , Chung Y B , et al . J . Chromatogr. A , 2002 ,977 : 69 —76
[ 9 ] Huang Y, Duan J P , Chen G N. Electrophoresis , 2005 , 26 :593 —599
[10] Liu X, Ma L , Lu Y T. Anal . Chim. Acta , 2004 , 512 : 297 —304
[11] Chen Z H , Wu J , Baker G B , et al . J . Chromatogr. A , 2001 ,914 : 293 —298
[12] Hu S , Michels D A , Dovichi N J , et al . Anal . Chem. , 2004 ,76 : 4044 —4049
[13] Li H , Wang H , Chen J H , Wang L H , Zhang H S. J .Chromatogr. B , 2003 , 788 : 93 —101
[14] Beard N P , Zhang C X, de Mello A J . Electrophoresis , 2003 ,24 : 732 —739
[15] Sun Y, Lu M, Yin X F , et al . J . Chromatgr. A , 2006 , 1135 :109 —114
[16] LamM T , Boulet C A , Chris L X. Anal . Chim. Acta , 2002 ,457 : 21 —28
[17] Sirnó C , Rizzi A , Barbas C , et al . Electrophoresis , 2005 , 26 :1432 —1441
[18] Shangguan D H , Zhao Y X, Han HW, Zhao R , Liu GQ. Anal .Chem. , 2001 , 73 : 2054 —2057
[19] Xu F , Zhang Z , Jiao H , et al . J . Mass Spectrometry , 2006 , 41 :685 —692
[20] Preston L M, Weber M L , Murray G M. J . Chromatogr. B ,1997 , 695 : 175 —180
[21] Zhu XL , Shaw P N , Pritchard J , et al . Electrophoresis , 2005 ,26 : 911 —919
[22] Aoyama C , Santa T , Tsunoda M, et al . Biomed. Chromatogr. ,2004 , 18 : 630 —636
[23] Oreiro-García T M, Vázquez-Illanes M D , Sierra-Paredes G, et al . Biomed. Chromatogr. , 2005 , 19 : 720 —720
[24] Wang H , Li J , Liu X, Yang T X, Zhang H S. Anal . Biochem. ,2000 , 281 : 15 —20
[25] Wang H , Li J , Liu X, Zhang H S. Anal . Chim. Acta , 2000 ,423 : 77 —83
[26] Wang H , Li J , Yang T X, Zhang H S. Journal of Chromatographic Science , 2001 , 39 : 365 —369
[27] 赵媛媛(Zhao Y Y) , 徐国良(Xu G L) , 张华山(Zhang H S) ,李俊( Li J ) . 高等学校化学学报( Chem. J . Chinese Universities) , 1996 , 7 : 175 —179
[28] 赵媛媛(Zhao Y Y) , 王红(Wang H) , 张华山(Zhang H S) . 分析科学学报(J . Analytical Science) , 2000 , 16 : 188 —191
[29] 刘勋(Liu X) , 徐国良(Xu GL) , 张华山(Zhang H S) , 程介克( Cheng J K) . 高等学校化学学报( Chem. J . Chinese Universities) , 1997 , 6 : 873 —877
[30] Wang H , Jin H , Zhang H S. Fresenius J . Anal . Chem. , 1999 ,365 : 682 —684
[31] Liu X, Wang H , Liang S C , Zhang H S. Chromatographia , 2001 ,53 : 326 —330
[32] Wang H , Liu X, Zhang N , et al . J . Sep. Sci . , 2006 , 29 :635 —640
[33] Liu X, Wang H , Liang S C , Zhang H S. Anal . Chim. Acta ,2001 , 441 : 45 —52
[34] Wang H , Liu X, Li J S , Zhang H S. Chromatographia , 2005 ,61 : 31 —36
[35] 金虹(Jin H) , 刘勋(Liu X) , 王红(Wang H) , 张华山(Zhang H S) , 程介克(Cheng J K) . 武汉大学学报(自然科学版) (J .Wuhan University , Natural Science Ed. ) , 1998 , 44 : 175 —178
[36] Zhao Y Y, Wang H , Zhang H S , et al . J . Liq. Chromatogr.Rel . Technol . , 1998 , 21 : 1807 —1816
[37] Li J S , Wang H , Zhang H S. Talanta , 2006 , 69 (5) : 1190 —1199
[38] Li J S , Wang H , Zhang H S. Anal . Chim. Acta , 2006 , 575 :255 —261
[39] Cao L W, Wang H , Zhang H S. Electrophoresis , 2005 , 26 :1954 —1962
[40] Wang H , Liu X, Zhang H S. Chromatographia , 2005 , 61 : 31 —36
[41] Cao L W, Wang H , Li J S , Zhang H S. J . Chromatogr. A ,2005 , 1063 : 143 —151
[42] Cao L W, Wang H , Zhang H S. Electrophoresis , 2006 , 27 :827 —836
[43] Fu N N , Wang H , Zhang H S. Electrophoresis , 2007 , 28 : 822 —829
[44] Cao L W, Wang H , Zhang H S. Chromatographia , 2006 , 63 :571 —578
[45] You J M, Fan X J , Zhou C L. J . Liq. Chromotogr. Rel .Technol . , 1998 , 21 : 2103 —2110
[46] You J M, Xie G H , Su J X, Zhou CL. Chromatographia , 1997 ,46 : 245 —250
[47] You J M, Jun Y, Zhu Q , Su Y. Anal . Chim. Acta , 1998 , 367 :69 —79
[48] Becker A , Scheuch E , Bode U , et al . Electrophoresis , 2002 ,23 : 2457 —2464
[49] Chang S Y, Lin W C. J . Chromatogr. B , 2003 , 794 : 17 —22
[50] Higashijima T , Fuchigami T , Imaska T , Ishibashi N. Anal .Chem. , 1992 , 64 : 711 —714
[51] 郁美娟(Yu M J) , 张海凤(Zhang H F) , 赖奕坚(Lai Y J) , 张万斌(Zhang W B) . 染料与染色(Dye & Pigment) , 2004 , 41 :249 —251
[52] Molina M, Silva M. Electrophoresis , 2002 , 23 : 2333 —2340
[53] Beard N P , Edel J B , deMello A J . Electrophoresis , 2004 , 25(14) : 2363 —2373
[54] 梁淑彩(Liang S C) , 王红(Wang H) , 张治民(Zhang ZM) , 张华山(Zhang H S) . 化学通报(Chemistry) , 2001 , (8) : 478 —485
[55] 孙琴(Sun Q) , 叶志鸿(Ye Z H) , 王晓蓉(Wang X R) 等. 南京大学学报( 自然科学版) (J . Nanjing University , Natural Science Ed. ) , 2005 , 41(3) : 304 —309
[56] Mare S , Penugonda S , Ercal N. Biomedical Chromatogr. , 2005 ,19 : 80 —86
[57] Ogony J , Mare S , Wu W, et al . J . Chromatography B , 2006 ,843 : 57 —62
[58] Liang S C , Wang H , Zhang Z M, et al . Anal . Chim. Acta ,2002 , 451 : 211 —219
[59] Liang S C , Wang H , Zhang Z M, et al . Anal . Chim. Acta ,2004 , 512 : 281 —286
[60] Liang S C , Wang H , Zhang H S. Anal . Bioanal . Chem. , 2005 ,381 : 1095 —1100
[61] Kojima H , Nakaysubo N , Kawahara S , et al . Anal . Chem. ,1998 , 70 : 2446 —2453
[62] Kojima H , Nakaysubo N , Hirotani M, et al . Anal . Chem. ,2001 , 73 : 1967 —1973
[63] Zhang X, Wang H , Li J S , Zhang H S. Anal . Chim. Acta ,2003 , 481 : 101 —108
[64] Zhang X, Chi R A , Zou J , Zhang H S. Spectrochim. Acta Part A , 2004 , 60 : 3129 —3134
[65] Zhang X, Zhang H S. Spectrochim. Acta Part A , 2005 , 61 :1045 —1049
[66] Zhang X, Wang H , Liang S C , Zhang H S. Talanta , 2002 , 56 :499 —504
[67] Li J S , Wang H , Zhang X, Zhang H S. Talanta , 2003 , 61 (6) :797 —802
[68] Huang K J , Wang H , Ma M, Sha M L , Zhang H S. J .Chromatogr. A , 2006 , 1103 : 193 —201
[69] Huang K J , Wang H , Guo Y H , et al . Talanta , 2006 , 69 : 73 —78
[70] Huang K J , Wang H , Zhang Q Y, et al . Analytical and Bioanalytical Chemistry , 2006 , 384 : 1284 —1290
[71] Gabe Y, Urano Y, Kikuchi K, et al . J . Am. Chem. Soc. ,2004 , 126 : 3357 —3367
[72] Huang K J , Wang H , Zhang S H , et al . Nitric Oxide , 2007 , 16(1) : 36 —43
[73] Li M L , Wang H , Zhang H S. Spectrochim. Acta Part A , 2004 ,60 : 987 —993
[74] Sasaki E , Kojima H , Nishimatsu H , et al . J . Am. Chem. Soc. ,2005 , 127 : 3684 —3685
[75] Plater M J , Greig I , Helfrich M H , et al . J . Chem. Soc. ,Perkin. Trans. 1 , 2001 , 2553 —2559
[76] Sowell J , Parihar R , Patonay G P. J . Chromatogr. B , 2001 ,752 : 1 —8
[77] Kaneta T , Shiba H , Imasaka T. J . Chromatogr. A , 1998 , 805 :295 —300
[78] Nagaraj S , Rahavendran S V , Thomas K H. J . Pharm. Biomed.Anal . , 1998 , 18 : 411 —420
[79] Yan W Y, Sloat A L , Yagi S , et al . Electrophoresis , 2006 , 27 :1347 —1354
[80] Li W R , Wang H , Zhang H S. Analytical and Bioanalytical Chemistry , 2003 , 377 (2) : 350 —355
[81] Li W R , Wang H , Zhang H S. Spectrochim. Acta Part A , 2005 ,61 : 2103 —2107
[82] Hu C Q , Wu YQ , Zheng H , Chen J L , Li D H , Li S H , Xu J G. Anal . Lett . , 2004 , 37 : 1115 —1121
[83] 赵先恩(Zhao X E) , 索有瑞(Suo Y R) , 丁晨家(Ding C J) 等.色谱(Chinese J . Chromatography) , 2006 , 24 : 456 —461
[84] Tomofumi S , Daisuke M, Cheng Z H , et al . Biomedical Chromatogr. , 2002 , 16 : 523 —528
[85] Kabei M A , Heijinis W H , Kuijpers R , et al . J . Chromatogr. A ,2006 , 1137 : 119 —126
[86] 程介克(Cheng J K) 等. 单细胞分析(Single Cell Analysis) . 北京: 科学出版社(Beijing : Science Press) , 2005
[1] 赵平平, 杨军星, 施健辉, 朱静怡. 基于树状大分子的SPECT成像造影剂的构建及其应用[J]. 化学进展, 2021, 33(3): 394-405.
[2] 刘加伟, 王婧, 王其, 范曲立, 黄维. 激活型有机光声造影剂的应用[J]. 化学进展, 2021, 33(2): 216-231.
[3] 刘德培, 田敬, 李静莎, 唐正, 王海燕, 唐有根. 锰铈二元氧化物的制备与应用[J]. 化学进展, 2019, 31(6): 811-830.
[4] 吴晓甫, 童辉, 王利祥. 爆炸物检测用荧光聚合物材料[J]. 化学进展, 2019, 31(11): 1509-1527.
[5] 邓广, 杨红, 周治国*, 杨仕平*. T1-T2双模式磁共振造影剂的设计及应用[J]. 化学进展, 2018, 30(10): 1534-1547.
[6] 卢晓梅, 陈鹏飞, 胡文博, 唐玉富, 黄维, 范曲立. 有机光电材料在光声成像领域的应用[J]. 化学进展, 2017, 29(1): 119-126.
[7] 孙鹏飞, 候焕知, 范曲立, 黄维. 水溶性含糖共轭聚合物的制备及应用[J]. 化学进展, 2016, 28(10): 1489-1500.
[8] 杜建委, 牟芸, 王幽香. 超声介导微泡基因传递体系的研究[J]. 化学进展, 2014, 26(08): 1427-1433.
[9] 晏菲, 刘向洋, 赵冬娇, 包炜幸, 董晓平, 奚凤娜*. 荧光金纳米团簇在小分子化合物检测中的应用[J]. 化学进展, 2013, 25(05): 799-808.
[10] 靳玉慎, 柯亨特, 戴志飞* . 多功能超声造影剂[J]. 化学进展, 2012, 24(12): 2424-2430.
[11] 沈爱军, 董海青, 温惠云, 徐梦, 李永勇, 王培军. 钆类造影剂用于肿瘤靶向性成像[J]. 化学进展, 2011, 23(4): 772-780.
[12] 王玲昀 陈秋云 魏斌. 肿瘤诊断的MRI造影剂*[J]. 化学进展, 2010, 22(01): 186-193.
[13] 李晓霞,郭力,袁小龙,夏诏杰,聂峰光. Internet推动的化学信息学重要进展*[J]. 化学进展, 2008, 20(12): 1849-1859.
[14] 张灯青,赵圣印,刘海雄. 一氧化氮荧光分子探针[J]. 化学进展, 2008, 20(09): 1396-1405.
[15] 颜志鹏,崇明本,程党国,陈丰秋,詹晓力. 纯与掺杂CeO2的氧化还原性质及其催化领域的应用*[J]. 化学进展, 2008, 20(0708): 1037-1043.