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化学进展 2002, Vol. 14 Issue (06): 433- 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

催化选择氧化还原羰基化合成脲*

梅建庭1,2;陆世维1**   

  1. 1. 中国科学院大连化学物理研究所国家催化工程技术研究中心 大连凯飞化学股份有限公司 大连 116011； 2. 大连舰艇学院三系 大连 116011
  • 收稿日期:1900-01-01 修回日期:2002-01-01 出版日期:2002-11-24 发布日期:2002-11-24
  • 通讯作者: 陆世维
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Selective Redox Carbonylation to Ureas*

Mei Jianting1,2;Lu Shiwei1**   

  1. 1. National Engineering Research Center for Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian Chemphy Chemical Co. Ltd., Dalian 116011, China; 2.Department of the Three, Dalian Naval Institute, Dalian 116011, China
  • Received:1900-01-01 Revised:2002-01-01 Online:2002-11-24 Published:2002-11-24
  • Contact: Lu Shiwei
本文概述了胺硝基物选择氧化还原羰基化生成脲的新工艺路线。对催化剂体系、羰基化反应机理和反应的选择性作了比较全面的评述，着重介绍了金属钯和非金属硒催化的选择氧化还原羰基化反应合成对称脲、非对称脲和环脲，讨论了该方法的应用前景。
关键词： CO羰基化, 催化选择氧化还原, 胺, 硝基物, 脲
A new process for the synthesis of ureas based on the selective redox carbonylation of amine and nitro compounds was described. The mechanism of carbonylation, the catalyst systems, the reaction selectivity were comprehensively reviewed. The synthesis of symmetric ureas?unsymmetric ureas and cyclic ureas by palliadium-catalyzed or selenium-catalyzed were emphasized. The perspective in their applications was also discussed.
Key words: CO carbonylation, selective redox, amine, nitro compounds, ureas

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[ 1 ] Kempf D J , Marsh K C, Paul D A , et al. Animicrob.Chemother, 1991, 35: 2209
[ 2 ] 化学工业出版社(编). 化工产品手册农用化学品, 第三版. 北京: 化学工业出版社. 1999, 263—266
[ 3 ] Shuo W , Robin D A , John H S. J. Agric. Food Chem. ,1998, 46: 3330
[ 4 ] 刘新河(Liu X H) , 王学勤(Wang X Q ) , 陈华(Chen H).农药(Pesticides) , 2000, 39 (12) : 14
[ 5 ] March J. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 1985, 370
[ 6 ] Oh J S, Lee S M L. U S 5 198 582, 1993
[ 7 ] Yoshida T, Kambe N , Murai S, Sonoda N. Tetrahedron Lett. , 1986, 27 (26) : 3037
[ 8 ] Tafesh A M , Weiguny J. Chem. Rev. , 1996, 96: 2032
[ 9 ] Goodall B L. EP 319 111, 1989
[ 10 ] Yang Y, Lu SW. Org. Prep. Proced. Int. , 1999, 5: 59
[ 11 ] Sonoda N , Mizuno T, Murakami S, et al. Angew. Chem.Int. Ed. Engl. , 1989, 28: 452
[ 12 ] Mizuno T, Nishiguchi I, Sonoda N. Tetrahedron, 1994,50: 5669
[ 13 ] Lee C W , Lee J S. J. Mol. Catal. , 1993, 81: 16
[ 14 ] Lee C W , Lee S M , Oh J S, Lee J S. Catal. Lett. , 1993,19: 217
[ 15 ] Lee A M , Lee C W. J. Mol. Catal. , 1990, 61: L 15
[ 16 ] Ridone B, Bassoli A , Cenini S. J. Mol. Catal. , 1991, 66:163
[ 17 ] Drent E. EP 250 037, 1987
[ 18 ] Franz R A , Applegath F, Morriss F V , Baiocchi F. J.Org. Chem. , 1961, 26: 3306
[ 19 ] Macho V , Harustiak M. J. Mol. Catal. , 1994, 91: L 155
[ 20 ] Macho V , Milan K, Malmo F. J. Mol. Catal. , 1996,109: 119
[ 21 ] Sonoda N , Yasuhara T, Kondo K. J. Am. Chem. Soc. ,1971, 23: 6344
[ 22 ] Kondo K, Sonoda N , Tsutsumi S. Tetrahedron Lett. ,1971, 51: 4885
[ 23 ] Sonoda N. Catalyst, Jpn. , 1993, 3: 35
[ 24 ] Sonoda N. Pure &Appl. Chem. , 1993, 4: 700
[ 25 ] Kondo K, Sonoda N , Tsutsumi S. J. Chem. Soc. , Chem.Commun. , 1972: 307
[ 26 ] 杨瑛(Yang Y) , 陆世维(Lu S W ). CN 99 112 921. 0,1999
[ 27 ] 薛燕(Xue Y) , 陆世维(Lu S W ). 催化学报(Chinese Journal of Catalysis) , 2001, 22 (4) : 387
[ 28 ] 何建(He J ) , 张善言(Zhang S Y). 天然气化工(Natural Gas Chemical Industry) , 1994, 19 (4) : 26
[ 29 ] 张善言(Zhang S Y) , 郑焰(Zheng Y). 天然气化工(Natural Gas Chemical Industry) , 1992, 17 (2) : 27
[ 30 ] Yang Y, Lu S W. Tetrahedron Lett. , 1999, 40: 4845
[ 31 ] 薛燕(Xue Y) , 陆世维(Lu S W ). CN 01 103 688. 5,2001
[ 32 ] Yoshida T, Kambe N , Sonoda N , et al. Tetrahedron Lett. , 1986, 26: 3037
[ 33 ] Yoshida T, Kambe N , Sonoda N , et al. Bull. Chem. Soc.Jpn. , 1987, 60: 1793
[ 34 ] 杨瑛(Yang Y) , 陆世维(Lu S W ). 催化学报(Chinese Journal of Catalysis) , 2000, 21 (4) : 355
[ 35 ] 薛燕(Xue Y) , 陆世维(Lu S W ). 化学通报(Chemistry) ,2002, 65 (3) : 187—190
[ 36 ] Lee C W , Lee S M , Oh J S. Ind. Eng. Chem. Res. ,1991, 30: 1456
[ 37 ] Lee S M , Cho N S, Kim K D, Oh J S, Lee C W , Lee J S.J. Mol. Catal. , 1992, 73: 43
[ 38 ] Kim K D, Lee S M , Cho N S. J. Mol. Catal. , 1992, 75:L 1—L 6
[ 39 ] Yasuhara T, Kambe N , Murai S, Sonoda N. Bull. Chem.Soc. Jpn. , 1987, 60: 1973
[ 40 ] 薛燕(Xue Y). 硕士论文(Master Dissertation). 中科院大连化学物理研究所(Dalian Inst. Chem. Phys. ) , 2001
[ 41 ] 梅建庭(Mei J T) , 陆世维(Lu S W ). 催化学报(Chinese Journal of Catalysis) , 2002, 23 (1) : 1
[1] 赖燕琴, 谢振达, 付曼琳, 陈暄, 周戚, 胡金锋. 基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针的构建和应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 2024-2034.
[2] 李立清, 郑明豪, 江丹丹, 曹舒心, 刘昆明, 刘晋彪. 基于邻苯二胺氧化反应的生物分子比色/荧光探针[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1815-1830.
[3] 吴亚娟, 罗静雯, 黄永吉. 二氧化碳与二甲胺催化合成N,N-二甲基甲酰胺[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1431-1439.
[4] 孙思敏, 许家喜. 磺酰氯与不饱和化合物的反应[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1275-1289.
[5] 闫保有, 李旭飞, 黄维秋, 王鑫雅, 张镇, 朱兵. 氨/醛基金属有机骨架材料合成及其在吸附分离中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(11): 2417-2431.
[6] 曹新华, 韩晴晴, 高爱萍, 王桂霞. 气态酸和有机胺响应的超分子凝胶[J]. 化学进展, 2021, 33(9): 1538-1549.
[7] 程熙萌, 张庆瑞. 功能蛋白纳米材料在环境保护中的应用[J]. 化学进展, 2021, 33(4): 678-688.
[8] 陈曦, 李喆垚, 陈亚运, 陈志华, 胡艳, 刘传祥. C—H氰烷基化:导向基控制的萘酰亚胺C—H氰烷基化[J]. 化学进展, 2021, 33(11): 1947-1952.
[9] 张芬铭, 田语舒, 郑绩, 陈堃, 冯岸超, 张立群. 基于PHPMA的生物医用功能高分子[J]. 化学进展, 2020, 32(2/3): 331-343.
[10] 王新之, 王红利, 石峰. 基于多相催化体系构建的醇胺化合成N-烷基胺[J]. 化学进展, 2020, 32(2/3): 162-178.
[11] 刘耀阳, 刘志斌, 赵闯, 周羽, 高杨, 何辉. 锕系元素分离研究:不对称双酰胺荚醚的萃取化学及应用[J]. 化学进展, 2020, 32(2/3): 219-229.
[12] 邓璐遥, 李少路, 秦一文, 胡云霞. 抗污染薄层复合聚酰胺膜的结构设计及改性策略[J]. 化学进展, 2020, 32(12): 1895-1907.
[13] 俞杰, 龚流柱. 手性氨基酸酰胺催化剂的发现及研究进展[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1729-1744.
[14] 张瑞璞, 张润泽, 罗三中. 仿生邻醌催化[J]. 化学进展, 2020, 32(11): 1753-1765.
[15] 杨萍, 刘敏节, 张昊, 郭雯婷, 吕朝阳, 刘迪. 硝基芳烃与醇还原胺化:催化剂和催化机制[J]. 化学进展, 2020, 32(1): 72-83.
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摘要

催化选择氧化还原羰基化合成脲*