English
往期目录
新闻公告
More
化学进展 DOI: 10.7536/PC120747 前一篇   后一篇

• 综述与评论 •

六苯基苯衍生物的合成及其应用

彭连辉, 朱鹏程, 张春*, 徐辉碧   

  1. 华中科技大学生命科学与技术学院 国家纳米药物工程技术研究中心 武汉 430074
  • 收稿日期:2012-07-01 修回日期:2012-09-01 出版日期:2013-01-24 发布日期:2012-12-27
  • 通讯作者: 张春 E-mail:chunzhang@hust.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金项目(No.20902031)、武汉市晨光计划(No.201150431118)和中央高校基本科研业务费(HUST 2011TS148)资助

下载PDF ( 2494 ) 引用
导出 被引次数 ( 2 )

Synthesis and Applications of Hexaphenylbenzene Derivatives

Peng Lianhui, Zhu Pengcheng, Zhang Chun*, Xu Huibi   

  1. National Engineering Research Center for Nanomedicine, College of Life Science and Technology, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074, China
  • Received:2012-07-01 Revised:2012-09-01 Online:2013-01-24 Published:2012-12-27

六苯基苯衍生物是一类具有独特三维结构的化合物。它可被认为是苯环的6个氢原子均被苯基所取代而成。由于外围6个苯环的空间位阻效应,构成了所谓螺旋桨型的空间结构。基于其独特的刚性立体结构、高的对称性以及其电荷环形离域等特点,六苯基苯衍生物在晶体工程、多孔聚合物、有机电子材料以及骨架材料等领域都受到了极大的关注。本文综述了近年来六苯基苯衍生物的合成及在上述领域中的应用。

关键词： 六苯基苯衍生物, 合成, 应用

With rigid and propeller-like structure, as well as toroidal delocalization, hexaphenylbenzene derivatives (HPBs) have been of considerable interest for a wide variety of applications in crystal engineering, porous polymers, organic electronic materials, and other scaffold materials. In this paper, the synthesis and applications of hexaphenylbenzene derivatives in these fields are reviewed. Contents
1 Introduction
2 Synthesis of HPB derivatives
3 Applications of HPB derivatives
3.1 Crystal engineering
3.2 Porous polymers
3.3 Organic electronic materials
3.4 Scaffold materials
4 Conclusions and outlook

Key words: hexaphenylbenzene derivatives (HPBs), synthesis, application

中图分类号: 

()

[1] Pisula W, Feng X, M黮len K. Chem. Mater., 2011, 23: 554-567
[2] Feng X, Pisula W, M黮len K. Pure Appl. Chem., 2009, 81: 2203-2224
[3] M黮len K, Rabe J P. Acc. Chem. Res., 2008, 41: 511-520
[4] Wu J, Pisula W, M黮len K. Chem. Rev., 2007, 107: 718-747
[5] Yang X Y, Dou X, M黮len K. Chem. Asian J., 2008, 3: 759-766
[6] Hyatt J A. Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23: 460-463
[7] Kobayashi K, Shirasaka T, Sato A, Horn E, Furukawa N. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38: 3483-3485
[8] Kobayashi K, Shirasaka T, Horn E, Furukawa N. Tetrahedron Lett., 2000, 41: 89-93
[9] Zhang R, Wang L, Li M, Zhang X, Li Y, Shen Y, Zheng Q, Zeng Q, Wang C. Nanoscale, 2011, 3: 3755-3759
[10] Kobayashi K, Sato A, Sakamoto S, Yamaguchi K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125: 3035-3045
[11] Kobayashi K, Kobayashi N, Ikuta M, Therrien B, Sakamoto S, Yamaguchi K. J. Org. Chem., 2005, 70: 749 -752
[12] Maly K E, Gagnon E, Maris T, Wuest J D. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129: 4306-4322
[13] Liu Y Z, Hu C H, Comotti A, Ward M D. Science, 2011, 333: 436-440
[14] Tsuzuki S, Fujii A. Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10: 2584-2594
[15] Nishio M. CrystEngComm, 2004, 6: 130-158
[16] Gagnon E, Maris T, Arseneault P M, Maly K E, Wuest J D. Crystal Growth & Design, 2010, 10: 648-657
[17] Gagnon E, Rochefort A, Metivaud V, Wuest J D. Org. Lett., 2010, 12: 380-383
[18] Gagnon E, Halperin S D, Metivau V D, Maly K E, Wuest J D. J. Org. Chem., 2010, 75: 399-406
[19] Maly K E, Gagnonb E, Wuest J D. Chem. Commun., 2011, 5163-5165
[20] Maly K E, Maris T, Gagnon E, Wuest J D. Crystal Growth & Design, 2006, 6: 461-466
[21] Short R, Carta M, Bezzu C G, Fritsch D, Kariuki B M, McKeown N B. Chem. Commun., 2011, 6822-6824
[22] Budd P M, Elabas E S, Ghanem B S, Makhseed S, McKeown N B, Msayib K J, Tattershall C E, Wang D. Adv. Mater., 2004, 16: 456-459
[23] Ghanem B S, Hashem M, Harris K D M, Msayib K J, Xu M C, Budd P M, Chaukura N, Book D, Tedds S, Walton A, McKeown N B. Macromolecules, 2010, 43: 5287-5294
[24] Chen Q, Luo M, Wang T, Wang J X, Zhou D, Han Y, Zhang C S, Yan C G, Han B H. Macromolecules, 2011, 44: 5573-5577
[25] Kubel C, Chen S, M黮len K. Macromolecules, 1998, 31: 6014-6021
[26] Sun D, Rosokha S V, Kochi J K. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44: 5133 -5136
[27] Rathore R, Burns C L, Abdelwahed S A. Org. Lett., 2004, 6: 1689-1692
[28] Lambert C, Nöll G. Chem. Eur. J. 2002, 8: 3467-3477
[29] Lambert C. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44: 7337-7339
[30] Li Z A, Ye S H, Liu Y Q, Yu G, Wu W B, Qin J G, Li Z. J. Phys. Chem. B, 2010, 114: 9101-9108
[31] Pugh C, Percec V. J. Mater. Chem., 1991, 1: 765-773
[32] Geng Y H, Fechtenkötter A, M黮len K. J. Mater. Chem., 2001, 11: 1634-1641
[33] Miyajima D, Araoka F, Takezoe H, Kim J, Kato K, Takata M, Aida T. Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50: 7865-7869
[34] Clark C G Jr, Floudas G A, Lee Y J, Graf R, Spiess H W, M黮len K. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131: 8537-8547
[35] Hiraoka S, Harano K, Shiro M, Ozawa Y, Yasuda N, Toriumi K, Shionoya M. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45: 6488-6491
[36] Hiraoka S, Yamauchi Y, Arakane R, Shionoya M. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131: 11646-11647
[37] Hiraoka S, Goda M, Shionoya M. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131: 4592-4593
[38] Bhalla V, Vij V, Kumar M, Sharma P R, Kaur T. Org. Lett., 2012, 14: 1012-1015
[39] Chabre Y M, Brisebois P P, Abbassi L, Kerr S C, Fahy J V, Marcotte I, Roy R. J. Org. Chem., 2011, 76: 724-727
[40] Areephong J, Logtenberg H, Browne W R, Feringa B L. Org. Lett., 2010, 12: 2132-2135
[41] Li W S, Jiang D L, Suna Y, Aida T. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127: 7700-7702
[42] Rathore R, Burns C L, Guzei I A. J. Org. Chem., 2004, 69: 1524-1530
[1] 何静, 陈佳, 邱洪灯. 中药碳点的合成及其在生物成像和医学治疗方面的应用[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 655-682.
[2] 鄢剑锋, 徐进栋, 张瑞影, 周品, 袁耀锋, 李远明. 纳米碳分子——合成化学的魅力[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 699-708.
[3] 杨孟蕊, 谢雨欣, 朱敦如. 化学稳定金属有机框架的合成策略[J]. 化学进展, 2023, 35(5): 683-698.
[4] 王新月, 金康. 多肽及蛋白质的化学合成研究[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 526-542.
[5] 王丹丹, 蔺兆鑫, 谷慧杰, 李云辉, 李洪吉, 邵晶. 钼酸铋在光催化技术中的改性与应用[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 606-619.
[6] 钱雪丹, 余伟江, 付濬哲, 王幽香, 计剑. 透明质酸基微纳米凝胶的制备及生物医学应用[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 519-525.
[7] 刘雨菲, 张蜜, 路猛, 兰亚乾. 共价有机框架材料在光催化CO2还原中的应用[J]. 化学进展, 2023, 35(3): 349-359.
[8] 张旭, 张蕾, 黄善恩, 柴之芳, 石伟群. 盐包合材料在高温熔盐体系中的合成及其潜在应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1947-1956.
[9] 龚智华, 胡莎, 金学平, 余磊, 朱园园, 古双喜. 磷酸酯类前药的合成方法与应用[J]. 化学进展, 2022, 34(9): 1972-1981.
[10] 林业竣, 李艳梅. 翻译后修饰Tau蛋白及其化学全/半合成[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1645-1660.
[11] 宝利军, 危俊吾, 钱杨杨, 王雨佳, 宋文杰, 毕韵梅. 酶响应性线形-树枝状嵌段共聚物的合成、性能及应用[J]. 化学进展, 2022, 34(8): 1723-1733.
[12] 徐鹏, 俞飚. 聚糖化学合成的挑战和可能的凝聚态化学问题[J]. 化学进展, 2022, 34(7): 1548-1553.
[13] 彭帅伟, 汤卓夫, 雷冰, 冯志远, 郭宏磊, 孟国哲. 仿生定向液体输送的功能材料表面设计与应用[J]. 化学进展, 2022, 34(6): 1321-1336.
[14] 马晓清. 石墨炔在光催化及光电催化中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1042-1060.
[15] 李诗宇, 阴永光, 史建波, 江桂斌. 共价有机框架在水中二价汞吸附去除中的应用[J]. 化学进展, 2022, 34(5): 1017-1025.
阅读次数
全文


摘要

六苯基苯衍生物的合成及其应用